FMOC-D-PROLINEjest ważnym związkiem organicznym aminokwasowym o wzorze molekularnym C20H19NO4 i CAS 101555-62-8. Powstaje przez połączenie proliny z grupą FMOC (9-fluorenylometoksykarbonylo), tworząc stabilną grupę chroniącą aminową, która jest powszechnie stosowana w syntezie peptydów. Zwykle pojawia się jako drobne kryształy proszkowe, od białego do jasnożółtego do jasnego pomarańczowego, z dobrą krystalicznością. Łatwe do rozpuszczenia w różnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak chloroform, dichlorometan, octan etylu, DMSO (dimetylosulfotlenek) i aceton. Ma szeroki zakres zastosowań w syntezie peptydów, badaniach biochemicznych, chemii leczniczej i innych dziedzin syntezy organicznej i chemii analitycznej. Jego ważna cecha, jako związek chiralny sprawia, że odgrywa niezastąpioną rolę w syntezie bioaktywnych cząsteczek o określonych stereokonfiguracjach.
|
|
|
|
Formuła chemiczna |
C20H19NO4 |
|
Dokładna masa |
337 |
|
Masa cząsteczkowa |
337 |
|
m/z |
337 (100.0%), 338 (21.6%), 339 (2.2%) |
|
Analiza elementarna |
C, 71.20; H, 5.68; N, 4.15; O, 18.97 |
FMOC-D-PROLINE, jako ważny związek chiralny, ma szeroki zakres zastosowań w takich dziedzinach, jak biochemia, chemia lecznicza i synteza organiczna.
(1) Chiralna grupa ochrony: w syntezie peptydów, jako forma ochrony FMOC proliny D, jest szeroko stosowana jako grupa chiralna. Grupa FMOC jest łatwo usuwana w łagodnych warunkach alkalicznych, umożliwiając dodanie D-Proliny do łańcucha polipeptydowego zgodnie z wcześniej określoną sekwencją. Ta selektywna strategia ochrony ma kluczowe znaczenie dla syntezy peptydów z określonymi stereokonfiguracją.
(2) Konstruowanie centrów chiralnych: sama-prolina ma centra chiralne, więc wprowadzenie tej substancji w syntezie peptydów może bezpośrednio konstruować centra chiralne, co ma ogromne znaczenie dla syntezy chiralnych leków peptydowych o aktywności biologicznej.
(3) Separacja chiralna: Jako związek chiralny można go również zastosować w eksperymentach chiralnych separacji w celu osiągnięcia skutecznego oddzielenia mieszanin racemicznych poprzez utworzenie soli lub kompleksów diastereomerowych.
W obecności alkaliów uzyskuje się go przez reakcję 9-fluorenylometoksykarbonylu chlorkiem D-Proliną. Ta metoda jest prosta do obsługi, łagodna w warunkach reakcji, wysoka wydajność i szeroko stosowana do przygotowania produktu. Równanie reakcji syntezyFMOC-D-PROLINEpokazano na poniższym rysunku:
Metoda 1:
Rozpuścić Prolinę D w 115 ml 10% wodnego roztworu węglanu sodu.
Ten krok jest procesem rozpuszczania fizycznego, bez równania chemicznego.
Ochłodzić rozwiązanie rozpuszczonego do -4-0 stopnia.
Ten krok jest fizycznym procesem chłodzenia i nie ma również równania chemicznego.
Rozpuścić 9-fluorenylometoksykarbonylu chlorek w 35,0 ml acetonu i dodaj kroplę do schłodzonego układu.
Ten krok jest również fizycznym rozpuszczaniem i procesem dodawania kropli, bez równań chemicznych. Ale kolejna reakcja jest kluczowym krokiem.
Po zakończeniu dodawania kropli dodaj łaźnię lodową przez 30 minut, a następnie mieszaj w temperaturze pokojowej przez 2,0 godziny.
Podczas tego procesu 9-fluorenylometoksykarbonylu chlorek przechodzi reakcję acylowania z grupą aminową D-Prolinę do produkcji. Ale specyficzne równanie chemiczne zostało podane w poprzednim opisie i nie zostanie tutaj powtórzone.
Monitoruj postęp reakcji za pomocą chromatografii cienkiej warstwy.
Ten krok jest procesem analitycznym, bez równań chemicznych.
Po zakończeniu reakcji wlej mieszaninę do 400 ml wody.
Ten krok jest fizycznym procesem rozcieńczenia, bez równań chemicznych.
Wyciągnij dwukrotnie eterem.
Ten krok jest fizycznym procesem ekstrakcji stosowanym do wydobywania produktu bez równania chemicznego.
Ochłodzić i dostosować pH do około 2 za pomocą skoncentrowanego kwasu solnego, co powoduje wytrącanie dużej ilości białej substancji stałej.
Ten krok obejmuje dostosowanie pH i wytrącanie produktu. Chociaż specyficzne równanie chemiczne jest trudne do napisania, można to zrozumiećFMOC-D-PROLINEwytrąca się z roztworu w warunkach kwaśnych.
Ekstrakt trzy razy 50 ml octanu etylu.
Ten krok jest fizycznym procesem ekstrakcji stosowanym do dalszego wyodrębnienia produktu, bez równania chemicznego.
Such z bezwodnym siarczanem magnezu.
Ten krok jest fizycznym procesem suszenia stosowanym do usuwania wilgoci bez równania chemicznego. Ale siarczan magnezu może pochłaniać wilgoć z utworzenia nawodnienia siarczanu magnezu, jak wspomniano wcześniej.
Usuń rozpuszczalnik przez destylację próżniową.
Ten krok jest fizycznym procesem destylacji stosowanym do usuwania rozpuszczalników bez równań chemicznych.
Użyj eteru naftowego, aby wytrącić produkt.
Ten krok jest fizycznym procesem wytrącania, który obejmuje zmianę warunków rozpuszczalnika w celu wytrącania produktu bez równania chemicznego.
Podsumowując, kroki syntezy chemicznej obejmują rozpuszczanie, chłodzenie, dodawanie kropli, reakcję mieszania, postęp monitorowania, po leczeniu (rozcieńczenie, ekstrakcja, regulacja pH, wytrącenie), ekstrakcję i oczyszczanie (ekstrakcja, suszenie, destylacja, wytrącenie). Kluczową reakcją chemiczną w tym procesie jest reakcja acylowania między 9-fluorenylometoksykarbonylu chlorkiem D i Proliną D. Pozostałe kroki obejmują głównie operacje fizyczne, które są kluczowe dla oczyszczania i zbierania produktu. Przez te kroki można to przygotować.
Jaki jest przedział cenowy tego związku?
► Przedział cenowy
Według cytatów rynkowych cena tego związku zwykle waha się od kilkuset do kilku tysięcy juanów, w zależności od różnych czynników wymienionych powyżej. Na przykład niektórzy dostawcy mogą oferować niższe ceny, ale mogą mieć niższą czystość lub specyfikacje; A niektóre substancje specyfikacyjne o dużej czystości lub specjalne mogą mieć wyższe ceny.
► Czynniki wpływające na cenę
Czystość
Czystość jest jednym z ważnych czynników wpływających na cenę związku. Produkty o wysokiej czystości są zwykle droższe, ponieważ ich proces przygotowania jest bardziej złożony i wymaga wyższych wymagań technicznych.
Specyfikacje
Specyfikacje wpłyną również na cenę związku. Produkty różnych specyfikacji (takie jak różne rozmiary opakowań i poziomy czystości) mogą mieć różne ceny.
Dostawca
Cena tego związku dostarczona przez różnych dostawców może się różnić. Może to wynikać z różnic w kosztach produkcji, strategiach sprzedaży, wpływu marki i innych czynnikach.
Sytuacja podaży rynkowej i popytu
Sytuacja podaży i popytu tego związku na rynku również wpłynie na jego cenę. Jeżeli popyt rynkowy przekroczy podaż, ceny mogą wzrosnąć; Przeciwnie, jeśli podaż przekracza popyt, ceny mogą się zmniejszyć.
► Uzyskaj poradę cenową
Aby uzyskać dokładną cenę dla tego związku, zaleca się podjęcie następujących środków:
- Skontaktuj się z dostawcami: Skontaktuj się bezpośrednio z dostawcami lub producentami w celu uzyskania najnowszych cytatów i informacji cenowych.
- Porównaj ceny: Porównaj wielu dostawców, aby uzyskać najkorzystniejszą cenę i najlepszą obsługę.
- Rozważ zakup masowy: jeśli chcesz kupić dużą ilość tego związku, możesz rozważyć negocjowanie ceny zakupu masowego z dostawcą w celu uzyskania korzystniejszej ceny.
- Zwróć uwagę na dynamikę rynku: monitoruj sytuację podaży i popytu oraz trendy cenowe związku na rynku, aby dokonywać zakupów w odpowiednim czasie.
Czy istnieje jakiś inny aminokwas o właściwościach samoorganizacji porównywalnych z tym związkiem?
Inne aminokwasy lub ich pochodne, które mogą rywalizowaćFMOC-D-PROLINEJeśli chodzi o właściwości samoorganizacji obejmują:
● FMOC PHE PHE OH (FMOC PHE PHE OH): Ten dipeptyd może tworzyć stabilny hydrożel w środowisku wodnym i pokazuje nieobrzewnną strukturę złożoną, ma właściwości mechaniczne równoważne żelu biologicznym i pokazuje zachowania piezoelektryczne, co czyni go potencjalną inżynierią tkanki.
● FMOC-F5-PHE (FMOC-5-fluorofenyloalanina): Można go złożyć z FMOC-Phe-OH, aby utworzyć super sztywny hydrożel, który ma kontrolowane właściwości mechaniczne i nadaje się do inżynierii tkankowej.
● Hydrożele fenyloalaniny FMOC: na przykład FMOC-4F-PHE-OH (FMOC-4-fluorofenyloalanina) jest uważany za najbardziej odpowiedni ze względu na działanie układania jego grup fluoroenowych, chociaż hydrożele te nie są stosowane jako bioaktywne rusztowania do komórek NIH 3T3.
● . - Didehydro - - aminokwasy (, - Didehydro - - aminokwasy): Te nienaturalne aminokwasy pokazują zdolność do tworzenia hydrożeli ze względu na ich płaskową konformację i stałym kącie skrętnym i są stosowane w dostarczaniu leków.
● H-Phe Phe OH (fenyloalanina fenyloalanina hydroksy): Ten dipeptyd promuje samoorganizację i żel przez układanie π-π i interakcję hydrofobową w celu budowy materiałów żelowych.
● FMOC Leu Leu Ome: Ten tripeptyd tworzy samoorganizujące się nanocząstki, służąc jako nośnik hydrofobowych pochodnych porfiryny, zwiększając rozpuszczalność i biodostępność leków hydrofobowych.
● BOC pro phe gly ome (metoksy glicyny fenyloalaniny BOC): Ten chroniony tripeptyd może kapsułkować leki hydrofobowe, takie jak fluoresceina, aspiryna i kurkumina, wykazując potencjał jako nośnik leku.
Wyzwania związane z stosowaniem fMOC-D-PROLINY
► Ryzyko racemizacji
Chociaż grupa chroniąca FMOC pomaga zmniejszyć ryzyko rasuzacji w porównaniu z innymi grupami ochrony, nadal istnieje potencjał rasuyzacji podczas etapu sprzężenia, szczególnie przy stosowaniu pewnych odczynników sprzęgających lub w trudnych warunkach reakcji. Racemizacja może prowadzić do tworzenia mieszaniny enantiomerów D- i L peptydu, które mogą wpływać na jego aktywność biologiczną i czystość. Aby zminimalizować racemizację, chemicy muszą starannie wybierać odczynniki sprzęgające, kontrolować warunki reakcji i stosować odpowiednie dodatki.
► Trudne sprzężenie niektórych sekwencji
W niektórych sekwencjach peptydów sprzężenie fMOC-D-PROLINA lub innych aminokwasów może być trudne z powodu przeszkód sterycznych lub obecności struktur wtórnych w rosnącym łańcuchu peptydowym. Może to spowodować niską wydajność sprzężenia i niekompletną syntezę peptydów. Aby przezwyciężyć ten problem, można zastosować różne strategie, takie jak stosowanie dipeptydów pseudoproliny, które mogą zakłócać strukturę wtórną i poprawić wydajność sprzężenia lub optymalizację warunków sprzężenia, takich jak zwiększenie czasu reakcji lub temperatury.
FMOC-D-Prolina jest podstawowym elementem budulcowym w syntezie peptydów, oferując wiele zalet, takich jak łagodne warunki usuwania, możliwości monitorowania UV i zgodność z szerokim zakresem odczynników. Jego włączenie do peptydów może zwiększyć ich stabilność i aktywność biologiczną, co czyni go cennym narzędziem w rozwoju peptydów terapeutycznych i bioaktywnych. Należy jednak zająć się wyzwaniami, takimi jak ryzyko rasemalizacja i trudne sprzężenie niektórych sekwencji. Wraz z trwającymi badaniami i rozwojem, nowe metody sprzęgania, zastosowania w bibliotekach peptydów i podejścia zrównoważonego syntezy będą dalej rozwijać użyteczność fMOC-D-PROLINY w dziedzinie chemii peptydów.
Popularne Tagi: FMOC-D-PROLINE CAS 101555-62-8, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż