Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców fmoc-d-proliny cas 101555-62-8 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości fmoc-d-proline cas 101555-62-8 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
Fmoc-D-prolinajest kluczową,-naturalną pochodną aminokwasu stosowaną w nowoczesnej syntezie peptydów-na fazie stałej. Jego struktura molekularna w pomysłowy sposób łączy unikalną-prawoskrętną konformację helikalną D-proliny ze strategią ochrony fluorenometoksykarbonylu: D-prolina, jako lustrzany izomer proliny, ma nieodłączny sztywny pierścień pirolidynowy, który może indukować odwrotną konformację łańcucha peptydowego, skutecznie zwiększając stabilność cząsteczek peptydu przed degradacją przez proteazy i nadając mu specyficzną aktywność biologiczną inną niż naturalny typ L-.
Górną grupę zabezpieczającą Fmoc, charakteryzującą się doskonałymi, kontrolowanymi właściwościami kwasowości i zasadowości, można skutecznie usunąć w łagodnych warunkach zasadowych, a jej nieodłączna, silna właściwość absorpcji w ultrafiolecie zapewnia wygodę monitorowania-procesu syntezy w czasie rzeczywistym. To połączenie sprawia, że Fmoc-D-prolina jest podstawowym elementem konstrukcyjnym do konstruowania nowych-peptydów ukierunkowanych, antagonistów receptorów i mimetyków o ograniczonych konformacjach, szczególnie wykazując niezastąpioną wartość w opracowywaniu nowych chiralnych katalizatorów i materiałów funkcjonalnych z unikalnym fałdowaniem przestrzennym, skutecznie promując krzyżowy-rozwój syntezy asymetrycznej i peptydofarmakologii.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C20H19NO4 |
|
Dokładna masa |
337 |
|
Masa cząsteczkowa |
337 |
|
m/z |
337 (100.0%), 338 (21.6%), 339 (2.2%) |
|
Analiza elementarna |
C, 71.20; H, 5.68; N, 4.15; O, 18.97 |
W rozległym krajobrazie współczesnej biochemii i chemii farmaceutycznej Fmoc-D-prolina jest jak genialna perła, niezastąpiona w wielu-nowoczesnych dziedzinach dzięki swojej unikalnej strukturze chiralnej i doskonałej aktywności chemicznej. Ten krystaliczny proszek o barwie białej do jasnożółtej ma temperaturę topnienia około 102-116 stopni C i właściwą skręcalność optyczną wynoszącą+33-33.5 stopnia C (C=1, DMF). Rozpuszcza się w chloroformie, dichlorometanie, octanie etylu, DMSO, acetonie i innych rozpuszczalnikach organicznych, dzięki doskonałej kombinacji grup zabezpieczających Fmoc i proliny o konfiguracji D, stały się one kluczowymi związkami we współczesnych badaniach naukowych i dziedzinach przemysłu.
1. Kluczowy półprodukt w syntezie leków - „klucz główny” od antybiotyków po-leki przeciwnowotworowe
Odgrywa kluczową rolę w dziedzinie farmacji i inżynierii chemicznej, jest ważnym chiralnym półproduktem do syntezy różnych bioaktywnych cząsteczek i leków.
1.1. Synteza antybiotyków
Sama D-prolina jest podstawową jednostką strukturalną szkieletu molekularnego wielu antybiotyków. Biorąc za przykład kolumnową krystaliczną białą pleśń (gitarimycynę), jej cząsteczka zawiera strukturę pochodnej proliny. Może być stosowany jako materiał wyjściowy do syntezy nowych antybiotyków makrolidowych i antybiotyków półsyntetycznych.
Potrafi konstruować złożone struktury molekularne leków poprzez elastyczną reaktywność grup karboksylowych i aminowych.
2. Rozwój leków-przeciwnowotworowych
Pochodne D-proliny są szeroko stosowane w opracowywaniu-leków przeciwnowotworowych w celu konstruowania związków o specyficznych aktywnościach biologicznych. Dzięki strategii syntezy asymetrycznej można przygotować serię leków peptydowych i związków drobnocząsteczkowych o działaniu przeciwnowotworowym-, wykorzystując je jako źródło chiralne. Jego unikalna struktura pierścienia pirolidynowego może symulować specyficzne konformacje białek i tworzyć wiązanie o wysokim powinowactwie z białkami docelowymi.
3. Synteza leków przeciwwirusowych
Podobnie jest także ważnym prekursorem do syntezy leków przeciwwirusowych. Aminokwasy o konfiguracji D-mają szczególne zalety w projektowaniu peptydów przeciwwirusowych. - Proteazy wirusowe mają mniejszą skuteczność w rozszczepianiu wiązań peptydowych złożonych z D-aminokwasów, dzięki czemu leki mają silniejszą aktywność przeciwwirusową i dłuższy czas działania.
4. Synteza - karotenu i siatkówki
Na szczególną uwagę zasługuje fakt, że D-prolinę można również stosować do syntezy - karotenu i siatkówki. Siatkówka jest aktywną formą witaminy A, odgrywającą kluczową rolę w funkcjonowaniu wzroku, różnicowaniu komórek i regulacji układu odpornościowego.
2. „Odczynnik gwiazdowy” w dziedzinie chemii chiralnej - potężne narzędzie do rozdzielania środków i syntezy asymetrycznej
Dzięki przejrzystemu centrum chiralnemu ma szerokie zastosowanie w dziedzinie chemii chiralnej.
2.1. Chiralny środek rozdzielający
D-prolina, znana również jako kwas D-pirolidyno-2-karboksylowy, jest ważnym związkiem chiralnym, który można stosować jako środek oddzielający i odczynnik chiralny. W procesie racemicznego rozdzielania, z docelową racemiczną aminą lub kwasem mogą tworzyć się nieenancjomeryczne sole.
Różnice w ich rozpuszczalności można wykorzystać do osiągnięcia skutecznego rozdzielenia. Metoda ta jest łatwa w obsłudze i-oszczędna, co czyni ją klasyczną strategią separacji chiralnej klasy przemysłowej.
2.2. Kataliza asymetryczna
W dziedzinie syntezy asymetrycznej prolina i jej pochodne są jednymi z najbardziej klasycznych organicznych katalizatorów drobnocząsteczkowych. Zachowując katalityczne centrum aktywne proliny - jej struktura drugorzędowej aminy może aktywować związki karbonylowe poprzez półprodukty enaminowe, osiągając wysoką enancjoselektywność w reakcjach aldolowych, reakcjach Mannicha, addycji Michaela itp.
Słynna reakcja Hajos Paris Der Sauer Wiechert i reakcja redukcji List Barbas CBS, obie katalizowane przez prolinę, wykazują zdumiewającą stereospecyficzność. Fmoc-D-prolina dodaje na tej podstawie grupę zabezpieczającą Fmoc, czyniąc ją bardziej elastyczną operacyjnie w wieloetapowej-syntezie.
2.3. Chiralne półprodukty leków
Syntetyzując asymetryczną D-prolinę, można przygotować związki o określonej aktywności biologicznej na potrzeby badań i rozwoju leków. Wraz z ciągłym pogłębianiem badań i rozwojem leków oczekuje się, że znajdzie ona zastosowanie przy wytwarzaniu nowych leków chiralnych lub udoskonalaniu istniejących procesów syntezy leków.
3. Wszechstronność w syntezie organicznej - Od katalizatorów po środki aromatyzujące
3.1. Organiczny katalizator reakcji
Prolina i jej pochodne zazwyczaj działają jako katalizatory asymetryczne w reakcjach organicznych. Najbardziej znanym przykładem jest katalityczna reakcja kondensacji aldolowej proliny w reakcji redukcji CBS. Na tej podstawie, wraz z wprowadzeniem grup Fmoc, jego rozpuszczalność i selektywność reakcji są dalej optymalizowane i można go stosować jako skuteczny katalizator w uwodornieniu, polimeryzacji, hydrolizie i innych reakcjach, charakteryzując się wyjątkowymi właściwościami, takimi jak silna aktywność i dobra stereospecyficzność.
3.2. Środki aromatyzujące i przemysł spożywczy
Mało-znanym, ale bardzo cennym z komercyjnego punktu widzenia zastosowaniem jest to, że po podgrzaniu z cukrami może nastąpić reakcja aminokarbonylowa (reakcja Maillarda), w wyniku której powstają substancje o niepowtarzalnym aromacie. Ta cecha sprawia, że nadaje się do stosowania jako wzmacniacz smaku w przemyśle spożywczym. Dodatkowo podczas procesu warzenia białka bogate w prolinę i związane z polifenolami mogą powodować specyficzne zmętnienie (zmętnienie), które wpływa na jakość sensoryczną wina.
3. Surowce do syntezy inhibitorów estrów cholesterolu
Jest to nadal syntetyczny surowiec do inhibitorów estrów cholesterolu, który może mieć potencjalną wartość zastosowania w opracowywaniu leków na choroby układu krążenia-.
4. Nauki o żywieniu i suplementy energetyczne - Od ćwiczeń po odporność na stres
Aminokwasy i pochodne aminokwasów zostały wprowadzone na rynek jako suplementy energetyczne. Badania wykazały (Luckose F i in., Crit Rev Food Sci Nutr. 2015; 55 (13): 1793-1814), że mogą:
Wpływa na wydzielanie syntetycznych hormonów metabolicznych: wspomaga uwalnianie hormonu wzrostu i insulinopodobnego czynnika wzrostu, który korzystnie wpływa na syntezę białek mięśniowych.
Optymalizuj zaopatrzenie w paliwo podczas ćwiczeń: podczas-wysiłków o wysokiej intensywności prolina może służyć jako alternatywna substancja energetyczna.
Dostarczanie elektronów do zbiornika ubichinonu poprzez szlak PRODH (dehydrogenaza prolinowa), wspierając fosforylację oksydacyjną w celu wytworzenia ATP.
Poprawa sprawności umysłowej: podczas-zadań związanych ze stresem pochodne aminokwasów mogą poprawiać funkcje poznawcze i uwagę.
Zapobieganie uszkodzeniom mięśni spowodowanym wysiłkiem fizycznym: Prolina ma zdolność łagodzenia stresu oksydacyjnego, zwiększania aktywności dysmutazy ponadtlenkowej (SOD), zmniejszania poziomu dialdehydu malonowego i ochrony komórek mięśniowych przed atakami wolnych rodników.
W hodowli zwierząt duże znaczenie mają także funkcje odżywcze i fizjologiczne proliny. Badania wykazały, że prolina może łagodzić stres oksydacyjny w organizmie, uczestniczyć w metabolizmie energetycznym, regulować odporność, wspomagać syntezę białek oraz poprawiać wzrost zwierząt i wydajność rozrodczą. Dodanie odpowiednich ilości proliny do diety świń, kurczaków i akwakultury może znacząco poprawić zdolność przeciwutleniającą i wydajność wzrostu zwierząt. Chociaż jej macierzysta D-prolina jest wykorzystywana głównie do badań naukowych, ma szerokie perspektywy zastosowania w dziedzinie żywienia zwierząt.
5. Renowacja szkliwa i badania nad biomateriałami: eksploracja granic
Według najnowszych badań przeprowadzonych na Uniwersytecie Illinois, powtarzalna sekwencja proliny odgrywa kluczową rolę strukturalną w białkach szkliwa. Im dłuższy jest segment powtórzeń proliny, tym większa jest pianka białkowa, tym doskonalsza jest struktura pryzmatu szkliwa oraz tym mocniejsze i bardziej elastyczne są zęby. Odkrycie to daje teoretyczne podstawy do projektowania nowego sztucznego szkliwa zębów, a jako ochronna pochodna proliny ma znaczącą wartość narzędziową w badaniach syntezy powiązanych biomateriałów.
Ponadto prolina odgrywa również ważną rolę w badaniu struktury i funkcji naturalnych białek, takich jak białka zapobiegające zamarzaniu, białka amyloidowe i białka prionowe. Udostępniono materiały badawcze o wysokiej-czystości dotyczące-nowoczesnych tematów.
Fmoc-D-prolina nie jest zwykłym odczynnikiem chemicznym, ale strategicznym kluczowym związkiem mającym zastosowanie w wielu dziedzinach, w tym w syntezie peptydów, opracowywaniu leków, chemii chiralnej, katalizie organicznej, naukach o żywieniu i biomateriałach. Od syntezy peptydów na poziomie miligramów w laboratorium po produkcję półproduktu leku na poziomie tony w warsztatach przemysłowych; Od uzupełniania energii na boisku po badania nad odbudową szkliwa w klinikach dentystycznych, F dzięki swojej niezrównanej wszechstronności nadal przesuwa granice nowoczesnej chemii i nauk przyrodniczych.
W obecności zasad otrzymuje się go w reakcji chlorku 9-fluorenylometoksykarbonylu z D-proliną. Metoda ta jest prosta w obsłudze, łagodna w warunkach reakcji, wysoka wydajność i ma szerokie zastosowanie do wytwarzania produktu. Równanie reakcji syntezyFMOC-D-prolinapokazano na poniższym rysunku:
Metoda 1:
Rozpuść D-prolinę w 115 ml 10% wodnego roztworu węglanu sodu.
Ten etap jest procesem fizycznego rozpuszczania, bez równania chemicznego.
Ochłodzić rozpuszczony roztwór do -4-0 stopni.
Ten etap jest procesem fizycznego chłodzenia i nie ma w nim również równania chemicznego.
Rozpuścić chlorek 9-fluorenylometoksykarbonylu w 35,0 ml acetonu i dodać kroplami do schłodzonego układu.
Ten etap jest również procesem fizycznego rozpuszczania i dodawania kropli, bez równań chemicznych. Ale późniejsza reakcja jest kluczowym krokiem.
Po zakończeniu wkraplania mieszaj w łaźni lodowej przez 30 minut, a następnie mieszaj w temperaturze pokojowej przez 2,0 godziny.
Podczas tego procesu chlorek 9-fluorenylometoksykarbonylu ulega reakcji acylowania z grupą aminową D-proliny, w wyniku czego powstaje. Ale konkretne równanie chemiczne zostało podane w poprzednim opisie i nie będzie tutaj powtarzane.
Monitoruj postęp reakcji za pomocą chromatografii cienkowarstwowej.
Ten etap jest procesem analitycznym, bez równań chemicznych.
Po zakończeniu reakcji wlać mieszaninę do 400 ml wody.
Ten etap jest procesem fizycznego rozcieńczania, bez równań chemicznych.
Ekstrahować dwukrotnie eterem.
Ten etap to proces fizycznej ekstrakcji stosowany w celu ekstrakcji produktu, bez równania chemicznego.
Ochłodzić i doprowadzić pH do około 2 za pomocą stężonego kwasu solnego, co spowodowało wytrącenie się dużej ilości białego ciała stałego.
Etap ten polega na dostosowaniu pH i wytrąceniu produktu.
Chociaż konkretne równanie chemiczne jest trudne do napisania, można to zrozumiećFmoc-D-prolinawytrąca się z roztworu w warunkach kwaśnych.
Ekstrahować trzykrotnie 50 ml octanu etylu.
Ten etap to proces ekstrakcji fizycznej stosowany w celu dalszej ekstrakcji produktu, bez równania chemicznego.
Wysuszyć bezwodnym siarczanem magnezu.
Ten etap to fizyczny proces suszenia stosowany w celu usunięcia wilgoci, bez równania chemicznego. Jednak siarczan magnezu może absorbować wilgoć, tworząc uwodniony siarczan magnezu, jak wspomniano wcześniej.
Usunąć rozpuszczalnik metodą destylacji próżniowej.
Ten etap to proces fizycznej destylacji stosowany w celu usunięcia rozpuszczalników, bez równań chemicznych.
Do wytrącenia produktu zastosować eter naftowy.
Ten etap to proces fizycznego wytrącania, który polega na zmianie warunków rozpuszczalnika w celu wytrącenia produktu bez równania chemicznego.
Podsumowując, etapy syntezy chemicznej obejmują rozpuszczanie, chłodzenie, wkraplanie, reakcję mieszania, monitorowanie postępu,-obróbkę końcową (rozcieńczanie, ekstrakcję, dostosowanie pH, wytrącanie), ekstrakcję i oczyszczanie (ekstrakcja, suszenie, destylacja, wytrącanie). Kluczową reakcją chemiczną w tym procesie jest reakcja acylowania pomiędzy chlorkiem 9-fluorenylometoksykarbonylu i D-proliną. Pozostałe etapy obejmują głównie operacje fizyczne, które są kluczowe dla oczyszczenia i zebrania produktu. Dzięki tym etapom można go przygotować.
Popularne Tagi: fmoc-d-proline cas 101555-62-8, dostawcy, producenci, fabryka, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż