Hydroksydekanowy(Dekanolakton) jest pochodną kwasu tłuszczowego o znaczącej aktywności biologicznej. Jego struktura molekularna obejmuje grupę hydroksylową (-OH) przyłączoną do określonego atomu węgla w szkielecie kwasu dekanowego. Modyfikacja ta w istotny sposób zmienia jego właściwości fizyczne i chemiczne oraz funkcje. Związek ten zazwyczaj występuje w postaci bezbarwnej do bladożółtej oleistej cieczy lub substancji stałej o niskiej-topliwości-, słabo rozpuszczalnej w wodzie, ale łatwo rozpuszczalnej w rozpuszczalnikach organicznych. Wprowadzenie grupy hydroksylowej nie tylko zwiększa polarność cząsteczki, ale także zwiększa jej podatność na udział w reakcjach chemicznych, takich jak estryfikacja.
W układach biologicznych często służy jako półprodukt w metabolizmie energii lub prekursor cząsteczek sygnalizacyjnych. Badania wykazały, że dekanolakton i jego pochodne wykazują potencjalne działanie przeciwbakteryjne i przeciwzapalne-w dziedzinie farmacji. Dodatkowo w przemyśle chemii wysokowartościowej można je wykorzystać jako surowce funkcjonalne do syntezy substancji zapachowych lub zaawansowanych smarów. Ze względu na swoją unikalną strukturę przyciągnęła wiele uwagi w interdyscyplinarnych badaniach biochemii i materiałoznawstwa, stając się cenną cząsteczką modelową do badania nowych biochemikaliów.
|
Wzór chemiczny |
C10H20O3 |
|
Dokładna masa |
188 |
|
Masa cząsteczkowa |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Analiza elementarna |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 stopni f, Warunki przechowywania 2-8 stopni C, Morfologicznie czysty, Ciężar właściwy 0.950.948, Aktywność optyczna [ ] 24/D +34 stopnia, czysty, Numer ECFA231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, Znak towarów niebezpiecznych Xi, Hazard kod kategorii 36/37/38, Instrukcje bezpieczeństwa 26-37/39-36, WGK Germany 3, RTECS nr lu4600000, Uwaga dotycząca zagrożenia: substancja drażniąca, TSCA Tak.
Hydroksydekanowy(numer CAS 706-14-9) to związek organiczny o owocowym smaku brzoskwiniowym, o wzorze cząsteczkowym C ₁₀ H ₁₈ O ₂. Jest to bezbarwna do jasnożółtej przezroczysta ciecz w temperaturze pokojowej, słabo rozpuszczalna w wodzie i łatwo rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak alkohole. Naturalnie występuje w owocach takich jak brzoskwinie, morele, truskawki i liście tytoniu przyprawowego. Ze względu na swoje unikalne właściwości zapachowe i stabilność chemiczną jest szeroko stosowany w przemyśle spożywczym, codziennym, chemicznym, paszowym, farmaceutycznym i przemysłowym.
Jest to ważny syntetyczny aromat w przemyśle spożywczym, zatwierdzony jako bezpieczny jadalny aromat przez chińską „Standardę stosowania dodatków do żywności” (GB 2760) i autorytatywne organizacje międzynarodowe, takie jak FEMA w Stanach Zjednoczonych i Rada Europejska. Jego podstawowe zastosowania obejmują:
Esencja mleczno-śmietanowa
W przypadku produktów mlecznych, takich jak mleko, jogurt, masło itp., można symulować bogaty aromat naturalnej śmietany, aby zwiększyć atrakcyjność sensoryczną produktu. Na przykład w recepturach lodów dodanie 0,5-2,0 mg/kg dekanolaktonu propylu może znacząco poprawić nakładanie się aromatów waniliowych lub karmelowych.
Esencja owocowa
Jako kluczowy składnik esencji brzoskwiniowej, cytrusowej, kokosowej i innych owoców, nadaje napojom, słodyczom i wypiekom (takim jak ciasta i ciastka) bogaty owocowy smak dzięki charakterystycznemu zapachowi brzoskwini i kokosa. FEMA zaleca ograniczenie spożycia na poziomie 2,0 mg/kg w przypadku napojów bezalkoholowych, 4,5 mg/kg w przypadku napojów zimnych, 5,7 mg/kg w przypadku słodyczy i 7,1 mg/kg w przypadku wypieków.
Sztuczny aromat masła
W alternatywach, takich jak śmietana-roślinna i ciasto francuskie, może zrekompensować brak naturalnego kremowego aromatu i sprawić, że smak produktu będzie bardziej zbliżony do śmietanki zwierzęcej. Doświadczenia wykazały, że dodatek 0,3% propylenodecylolaktonu może podnieść ocenę sensoryczną margaryny o 40%.
Jego zastosowanie w chemii codziennego użytku obejmuje wiele segmentów rynku, takich jak perfumy, kosmetyki i detergenty, a jego dozowanie jest zwykle kontrolowane w granicach 10% (IFRA nie ma ograniczeń):
Przygotowanie esencji kwiatowej
W kwiatach pomarańczy, bzu, akacji, jaśminie, fiołku i innych esencjach kwiatowych, jako utrwalacz, może przedłużyć czas retencji aromatu i wzmocnić poczucie natury. Na przykład dodatek 5% propylokaprolaktonu do esencji fiołkowej może zwiększyć trwałość zapachu o 30%.
Produkty chemiczne codziennego użytku o smaku owocowym
W produktach do higieny osobistej, takich jak szampon, żel pod prysznic i balsam do ciała, w połączeniu ze składnikami takimi jak cytral i geraniol, można stworzyć orzeźwiający owocowy aromat. W formule pewnej marki żelu pod prysznic o smaku brzoskwiniowym zawartość dekanolaktonu propylu wynosi 0,6%, co znacząco poprawia akceptację rynkową produktu.
Mydło i detergent
W przemyśle mydlarskim, maskując zasadowe zapachy, mydło nadaje delikatny owocowy aromat. Jednocześnie dodanie 0,2-0,5% dekanolaktonu propylu do detergentu do prania i płynu do zmiękczania tkanin może poprawić wrażenia zapachowe produktu.
Środek aromatyzujący do pasz: wzmacniacz zwiększający spożycie paszy przez zwierzęta
Jako środek aromatyzujący paszę, lakton glikolu propylenowego może stymulować nerwy węchowe zwierząt, poprawiać smakowitość paszy i wspomagać wydajność wzrostu:
Pasza dla świń
Dodanie 10-30 mg/kg dekanolaktonu propylu do paszy dla prosiąt może zwiększyć spożycie paszy o 15-20% i dzienny przyrost masy ciała o 8-12%. Jego mechanizm działania polega na imitowaniu słodkiego aromatu mleka matki i łagodzeniu stresu związanego z odsadzeniem.
Pasza dla zwierząt przeżuwających
Dodanie dekanolaktonu propylenu do suplementów zawierających koncentrat krowy może zwiększyć spożycie suchej masy o 5-8% i poprawić zawartość tłuszczu w mleku. Dane eksperymentalne pokazują, że dodanie 20 mg/kg kwasu kaprylowego może zwiększyć produkcję mleka u krów o 1,2 kg/dzień.
Jedzenie dla zwierząt
W karmie dla kotów i psów, w połączeniu z ekstraktem drożdżowym, może tworzyć aromaty mięsne lub rybne. Pewna marka karmy dla zwierząt domowych zwiększyła liczbę ponownych zakupów o 25%, dodając 0,05% laktonu glikolu propylenowego.
Przemysł farmaceutyczny: zastosowania jako półprodukty farmaceutyczne lub substancje pomocnicze
Chociaż jego zastosowanie w farmacji jest wciąż w powijakach,hydroksydekanowywykazał potencjalną wartość:
Półprodukty leków
Jako kluczowy surowiec do syntezy leków przeciwnowotworowych i przeciwbakteryjnych, może brać udział w reakcjach hydroksylacji, tworząc struktury molekularne o aktywności biologicznej. Na przykład w syntezie łańcuchów bocznych paklitakselu zastosowanie laktonu propylodecylu jako środka wprowadzającego nitrozę może zwiększyć czystość produktu do 99%.
Substancje pomocnicze farmaceutyczne
W preparatach o przedłużonym-uwalnianiu można go stosować jako materiał powlekający w celu kontrolowania szybkości uwalniania leku. Jego niska toksyczność i biokompatybilność są zgodne ze standardami USP (Farmakopea Stanów Zjednoczonych) i nadają się do doustnych kapsułek i tabletek.
Terapia Esencją
W aromaterapii jego brzoskwiniowy zapach może złagodzić niepokój. Badanie kliniczne wykazało, że wdychanie olejku eterycznego zawierającego 0,5% propargirolaktonu może obniżyć poziom hormonu stresu (kortyzolu) u pacjentów o 22%.
Dziedzina przemysłowa: wielofunkcyjne rozpuszczalniki i dodatki
Zastosowanie w przemyśle opiera się głównie na właściwościach rozpuszczalnika i stabilności chemicznej:
Powłoki i tusze
Jako rozpuszczalnik przyjazny dla środowiska może zastąpić niektóre lotne związki organiczne (LZO) i zmniejszyć zapach powłok. Dodanie 1-3% laktonu propylodecylowego do powłok utwardzanych promieniowaniem UV może poprawić poziomowanie i zmniejszyć defekty typu otworki.
Spoiwo
Jako plastyfikator w klejach topliwych i klejach-wrażliwych na nacisk może poprawić elastyczność i siłę klejenia żelu. Doświadczenia wykazały, że dodatek 2% laktonu propylodecylu może zwiększyć wytrzymałość klejów na odrywanie o 18%.
Elektrolit do baterii litowej
Jako dodatek, lakton propylodecylowy może hamować rozkład elektrolitu i przedłużać żywotność akumulatora. Badanie pokazuje, że dodanie 0,5% dekanolaktonu propylu może zwiększyć współczynnik utrzymania pojemności akumulatorów litowo-jonowych do 92% po 500 cyklach.
metoda 1: Sztuczna synteza
Użyj n-heptanolu do reakcji z kwasem akrylowym lub akrylanem metylu w obecności inicjatora wolnorodnikowego w celu wytworzenia dekanolaktonu propylu. Jest to droga syntezy dekanolaktonu propylu, która obecnie może prowadzić do produkcji-na dużą skalę.
Stosując n-heptanol i kwas akrylowy jako materiały wyjściowe, nadtlenek di-tert-butylu jako inicjator i dodając rozpuszczalnik reakcji, surowy produkt c-decylolaktonu zsyntetyzowano przez addycję wolnych rodników w „jednym naczyniu”, a następnie rozpuszczalnik reakcyjny odzyskano przez destylację, a następnie c-decylolakton wytworzono przez rektyfikację i oczyszczanie.
Podczas tego procesu syntezy produkt uboczny- nie mógł zostać oddzielony na czas od układu reakcyjnego, co spowodowało zmniejszenie wydajności reakcji i wydłużenie czasu reakcji. Ponadto produkt zawiera olejowy zapach zanieczyszczeń o niskiej temperaturze wrzenia, zanieczyszczenia o wysokiej temperaturze wrzenia oraz słaby zapach izomerów wynikający ze zużycia oleju, co wpływa na jakość aromatu końcowego produktu c-dekanolaktonu.
metoda 2: Metoda biokatalizy
Enzym GDL ma aktywność katalityczną w-fazie niewodnej i jest szeroko stosowany w syntezie organicznej. Lipaza jest najczęściej stosowaną substancją. Jest tani, nie potrzebuje koenzymu i ma dużą zdolność adaptacji do podłoża.
Lipaza może katalizować nie tylko hydrolizę lipidów, ale także estryfikację i transestryfikację w fazie organicznej, w tym tworzenie laktonów z hydroksylowych kwasów tłuszczowych.
Jednakże cyklizacja tych kwasów hydroksylowych konwencjonalnymi metodami jest bardzo trudna, a wydajność jest bardzo niska. O wiele łatwiej jest przeprowadzić proces cyklizacji metodą enzymatyczną w środowisku organicznym, co niewątpliwie stanowi dobrą drogę dla-rynku na dużą skalę tych aromatycznych laktonów.
Czasami, jeśli pozwalają na to warunki, można zastosować także inne biotechnologiczne metody katalizy enzymatycznej. Może też w najbliższej przyszłości stać się jednym z ważnych sposobów rozwiązania problemu urynkowienia substancji bioaktywnych laktonowych.
I. Właściwości optyczne i powierzchniowe-aktywne
Naturalne i konwencjonalnie syntetyzowanehydroksydekanowywystępuje głównie w postaci racematów bez aktywności optycznej. Monomery podstawione w pozycjach chiralnych są optycznie czynne i można je rozdzielić na izomery lewoskrętne i prawoskrętne. Związek ten ma budowę amfipatyczną: długi łańcuch węglowodorowy pełni rolę końca hydrofobowego, natomiast grupy karboksylowe i hydroksylowe pełnią rolę końców hydrofilowych. Wykazuje aktywność powierzchniową i może zmniejszać napięcie powierzchniowe roztworów, co czyni go doskonałym półproduktem do niejonowych środków powierzchniowo czynnych o korzystnych właściwościach emulgujących i dyspergujących.
II. Krystalizacja i właściwości reologiczne
Czysty produkt tworzy regularne kryształy i podczas chłodzenia ma tendencję do wytrącania się w postaci igieł-lub łuszczących się kryształów. Wykazuje dobrą płynność w stanie stopionym, a lepkość stopu maleje stopniowo wraz ze wzrostem temperatury, po czym następuje szybkie krzepnięcie po ochłodzeniu. Kryształy są-higroskopijne i w temperaturze pokojowej prawie nie aglomerują. Proszek utrzymuje stabilną płynność, ułatwiając transport materiału i procesy dozowania.
III. Zgodność i zgodność reakcji
Jest mieszalny i kompatybilny z większością alkoholi, kwasów karboksylowych i estrów oraz pozostaje stabilny w układach słabo kwaśnych i słabo zasadowych. Nie zaleca się długotrwałego-mieszania z silnymi utleniaczami, stężonymi mocnymi kwasami lub stężonymi mocnymi zasadami, ponieważ może to spowodować rozkład oksydacyjny i cyklizację odwodniającą. Może ulegać amidowaniu aminami i etapowej polimeryzacji-wzrostowej z poliolami, służąc jako-wysokiej jakości monomer do syntezy-długich łańcuchów funkcjonalnych poliestrów i poliamidów.
IV. Właściwości biologiczne i toksykologiczne
Charakteryzuje się dobrą biokompatybilnością i niską toksycznością, powoduje lekkie podrażnienie skóry. Związek może ulegać stopniowej biodegradacji w środowisku naturalnym i nie jest klasyfikowany jako substancja zanieczyszczająca trwała. Mikroorganizmy mogą rozkładać i metabolizować jego łańcuch węglowy, dlatego nadaje się do zastosowań w codziennych chemikaliach i biomateriałach. Wysokie stężenia mogą wywierać łagodny niekorzystny wpływ na organizmy wodne, dlatego ścieki produkcyjne przed odprowadzeniem należy oczyszczać w sposób konwencjonalny.
W 1921 roku niemiecki naukowiec DJ Lange po raz pierwszy wykrył dekanolakton w wydzielinie gruczołów żuchwowych robotnic.
W 1940 roku Townsend i Lucas z sukcesem wyizolowali takie składniki od pszczół i wstępnie potwierdzili ich właściwości jako kwasów tłuszczowych.
W 1957 roku niemieccy uczeni Adolf Butenandt i Heinz Rembold precyzyjnie oddzielili 10-dekanolakton z mleczka pszczelego i zidentyfikowali jego strukturę chemiczną za pomocą spektroskopii w podczerwieni i innych metod analitycznych, kładąc podwaliny pod badania naukowe nad tym związkiem.
W tym samym okresie u mrówek obcinających liście w Ameryce Południowej odkryto 3-dekanolakton, znany również jako myrmikacyna, co dowodzi, że dekanolakton jest powszechnie obecny w owadach i produktach naturalnych.
Kolejne badania stopniowo wyjaśniały rozkład i funkcje biologiczne izomerów z grupami hydroksylowymi w różnych pozycjach podstawienia.
Często zadawane pytania
Czy kwas hydroksystearynowy jest dobry dla skóry?
+
-
Ogólnie,Kwas hydroksystearynowy jest bardzo przydatny w poprawie zdrowia skórypozostawiając ją czystą, odżywioną, elastyczną i miękką.
Czy kwas hydroksystearynowy jest dobry dla ust?
+
-
Powstaje z kwasu hydroksystearynowego, modyfikowanego kwasu tłuszczowego pochodzącego z oleju rycynowego, i ma postać miękkiej, giętkiej substancji stałej przypominającej wosk. W naszych formułach do pielęgnacji ust,odgrywa zasadniczą rolę, pomagając nam stworzyć gładki, kremowy,-wydajny wegański balsam do ust bez użycia wosku pszczelego ani żadnych-składników pochodzenia zwierzęcego.
Popularne Tagi: hydroksydekanowy cas 706-14-9, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż