Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców metyloumbeliferonu ca 90-33-5 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości metyloumbeliferonu ca 90-33-5 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
Metylumbelliferon(4-metylokumaryna) to związek organiczny o wzorze C10H8O3, CAS 90-33-5 i masie cząsteczkowej 176,17 g/mol. Ma 8 stabilnych atomów węgla i jeden fenyl, który jest połączony z glikozydami atomami tlenu. Glikozyd to pięcioczłonowy pierścień furanowo-glukozowy, w którym pozycja C-3 jest zastąpiona grupą metylową. Jest to krystaliczne ciało stałe o barwie białej do jasnożółtej. Zwykle występuje w postaci bezwonnego proszku lub małych kryształków. Ma dobrą rozpuszczalność w niektórych rozpuszczalnikach organicznych. Można go rozpuścić w rozpuszczalnikach polarnych, takich jak etanol, sulfotlenek dimetylu (DMSO), octan etylu i chloroform. Jednakże rozpuszczalność jest słaba w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak n-heptan i eter. Wykazuje właściwości fotoluminescencyjne w świetle ultrafioletowym. Ma maksymalną długość fali absorpcji w zakresie 300-400 nm i maksymalną długość fali emisji w zakresie 400-500 nm. Jest ważnym organicznym surowcem pośrednim i fluorescencyjnym, mającym szerokie zastosowanie na rynku krajowym i międzynarodowym. Stosowany jest głównie do produkcji dalszych produktów, takich jak rozjaśniacze fluorescencyjne, półprodukty barwników, farmaceutyki i pestycydy.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C10H8O3 |
|
Dokładna masa |
176 |
|
Masa cząsteczkowa |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (10.8%) |
|
Analiza elementarna |
C, 68.18; H, 4.58; O, 27.24 |
Hymekromon, nazwa chemicznametyloumbeliferon, jest białym lub prawie białym krystalicznym proszkiem należącym do pochodnych kumaryny. Jego podstawowe zastosowania koncentrują się na leczeniu chorób dróg żółciowych i ma szerokie zastosowanie jako półprodukt farmaceutyczny, dodatek do żywności i materiał przemysłowy.
W medycynie stosuje się go głównie w leczeniu chorób związanych z układem żółciowym, a jego mechanizm działania obejmuje cztery aspekty: działanie żółciopędne, przeciwskurczowe,-zapalne i hepatoprotekcyjne
1. Efekt choleretyczny
Stymulując komórki wątroby do wydzielania żółci i zwiększając przepływ żółci (25% -30%), sprzyja eliminacji kamieni dróg żółciowych, substancji zapalnych i produktów przemiany materii. Efekt ten może złagodzić objawy, takie jak żółtaczka i wzdęcia brzucha spowodowane zastojem żółci, szczególnie odpowiedni dla pacjentów z zapaleniem pęcherzyka żółciowego, kamicą żółciową i infekcjami dróg żółciowych. Dane kliniczne wskazują, że po 2-4 tygodniach ciągłego leczenia wydzielanie żółci u pacjentów znacznie wzrasta, a ciśnienie żółciowe maleje.
2. Działanie spazmatyczne i przeciwbólowe
Może rozluźniać mięśnie gładkie (zwieracze) dróg żółciowych i łagodzić ostrą kolkę żółciową spowodowaną skurczem dróg żółciowych. Jej działanie przeciwbólowe jest silniejsze niż atropina i działa szybciej (w ciągu 30 minut) i utrzymuje się do 6-8 godzin. U pacjentów z pooperacyjnym zespołem pęcherzyka żółciowego działanie przeciwskurczowe może zmniejszyć częstość występowania pooperacyjnych skurczów dróg żółciowych.
3. Przeciwzapalne i chroniące wątrobę
Hamując produkcję mediatorów stanu zapalnego (takich jak IL-6, TNF - ), zmniejszając obrzęk i zwłóknienie błony śluzowej dróg żółciowych oraz zmniejszając częstość nawrotów przewlekłego zapalenia pęcherzyka żółciowego.
Jednocześnie jego działanie hepatoprotekcyjne przejawia się w zmniejszeniu stresu oksydacyjnego (obniżenie poziomu MDA) i odpowiedzi zapalnej (hamowanie szlaku NF - κ B), promując naprawę komórek wątroby. U pacjentów z zaburzeniami czynności wątroby (podwyższenie ALT/AST) po zastosowaniu leków poziom transaminaz może powrócić do normy po ustąpieniu stanu zapalnego.
4. Wspomagane usuwanie kamienia i właściwości antybakteryjne
Może zwiększać kurczliwość pęcherzyka żółciowego (zwiększać amplitudę skurczu o 15% -20%), a stosowany w połączeniu z antybiotykami (takimi jak cefalosporyny i amoksycylina) może sprzyjać wydalaniu małych kamieni (o średnicy<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.
Scenariusze zastosowań klinicznych:
Zapalenie pęcherzyka żółciowego: łagodzi ból, gorączkę i dodatni objaw Murphy'ego w prawym górnym rogu brzucha.
Kamienie żółciowe: promują rozpuszczanie lub wydalanie kamieni, zmniejszając potrzebę operacji.
Pooperacyjny zespół żółciowy: zapobieganie pooperacyjnemu zwężeniu dróg żółciowych i infekcjom.
Leczenie uzupełniające przewlekłych chorób wątroby: poprawa czynności wątroby i zmniejszenie ryzyka marskości wątroby.
Jako ważny półprodukt w syntezie organicznej,Metylumbelliferonma szeroki zakres zastosowań w medycynie, pestycydach i materiałoznawstwie
1. Półprodukty farmaceutyczne
Hydroksykumaryna jest kluczowym surowcem do syntezy leków przeciwzakrzepowych (takich jak warfaryna), leków przeciw-nowotworowych (takich jak pochodne hydroksykumaryny) i leków przeciwwirusowych. Jego pochodne, takie jak kwas 7-hydroksy-4-metylokumaryno-3-octowy, wykazują wysoką aktywność w syntezie leków.
2. Pestycydy i insektycydy
Pochodne hydroksymetylokumaryny (takie jak substytuty tribromku) mają wysoce skuteczne działanie zabijające larwy Aedes aegypti, robaki bawełniane itp. (LC50=10 μ g/L). Pestycyd fosforowy z jadu much, syntetyzowany z hydroksymetylokumaryny jako prekursora, jest szeroko stosowany do zwalczania szkodników w hodowli serów i hodowli zwierząt.
3. Materiały funkcjonalne
Materiał fluorescencyjny: Wykazuje niebieską fluorescencję w roztworze alkoholu i może być stosowany jako wskaźnik fluorescencyjny lub barwnik laserowy (długość fali emisji 450 nm).
Nieliniowe materiały optyczne: Dzięki silnemu efektowi generacji drugiej harmonicznej (SHG) są idealnymi materiałami podwajającymi częstotliwość stosowanymi w komunikacji optycznej i technologii laserowej.
Kompleksy metali: Związki utworzone z metalami, takimi jak żelazo i cer, mają działanie przeciwzakrzepowe (podwajanie czasu krzepnięcia) i przeciwskurczowe (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) i mogą być wykorzystywane do opracowywania nowych leków.
Zastosowanie w przemyśle spożywczym opiera się głównie na jego właściwościach przeciwutleniających, konserwujących i-przeciwstarzeniowych:
1. Przeciwutleniacz i-korozja
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80%) i hamując aktywność enzymów (takich jak lipoksygenaza), można wydłużyć okres przydatności do spożycia produktów mięsnych, nabiałowych i napojów. Eksperymenty wykazały, że dodanie do mleka 0,1% hydroksymetylokumaryny może wydłużyć jego trwałość o 3-5 dni.
2. Anti-aging i opieka zdrowotna
Może regulować metabolizm komórkowy (aktywować szlak SIRT1) oraz opóźniać starzenie się skóry i narządów. W zdrowej żywności, stosowany w połączeniu z witaminami C i E, może wzmacniać odporność (zwiększać tempo proliferacji limfocytów o 20%) i regulować poziom cukru we krwi (zmniejszać poziom cukru we krwi na czczo o 15%).
3. Zastosowanie zielonej żywności
Jako naturalny dodatek, hydroksymetylokumaryna spełnia wymagania konsumentów w zakresie bezpieczeństwa i ochrony środowiska i jest szeroko stosowana w żywności organicznej i napojach funkcjonalnych.
W badaniach naukowych często wykorzystuje się go jako związek modelowy do badania aktywności biologicznej i mechanizmu działania związków kumaryny:
1. Badania przeciwnowotworowe
Może hamować syntezę DNA/RNA w komórkach białaczkowych (HL-60) i wywierać działanie przeciwnowotworowe poprzez indukcję apoptozy komórek (aktywacja kaspazy-3). Stopień hamowania jego pochodnych na komórkach raka piersi (MCF-7) osiągnął 60%.
2. Hamowanie syntezy kwasu hialuronowego
Hamując ekspresję syntazy kwasu hialuronowego 2 (HAS2), zmniejsza się zawartość kwasu hialuronowego w tkance nowotworowej, co hamuje przerzuty nowotworu (zmniejszając liczbę guzków przerzutowych do płuc o 40%).
3. Wykrywanie substratu enzymatycznego
Hydroksymetylokumarynę można syntetyzować jako substrat (taki jak metyloumbeliferon - galaktopiranoza) do szybkiego wykrywania aktywności - galaktozydazy, szeroko stosowany w eksperymentach biochemicznych.
Metylumbelliferonmożna syntetyzować różnymi metodami, poniżej przedstawiono niektóre z powszechnie stosowanych metod:
1. Metoda kumarynowa
(1) Kumaryna i aceton poddawane są reakcji kondensacji pod wpływem katalizy wodorotlenku potasu w obecności jodu, w wyniku czego otrzymuje się 7-hydroksykumarynę.
(2) W warunkach zasadowych 7-hydroksykumaryna reaguje z bromkiem metylu, otrzymując 4-metylokumarynę.
2. Metoda Pechmanna
(1) Reakcja kondensacji kumaryny i kwasu mrówkowego w warunkach kwaśnych, w wyniku której otrzymuje się 2-metoksykarbonylokumarynę.
(2) W warunkach zasadowych 2-metoksykarbonylokumaryna ulega reakcji laktonizacji, w wyniku której otrzymuje się 4-metylokumarynę.
3. Metoda heptanonowa
(1) Reakcja kondensacji kumaryny i heptanonu w obecności katalizatora acetyloacetonianu sodu daje 7-heptanylokumarynę.
(2) W wyniku katalizy wodorotlenku sodu 7-heptanylokumaryna reaguje z bromkiem metylu, otrzymując 4-metylokumarynę.
Wszystkie te metody wykorzystują kumarynę lub jej pochodne jako materiały wyjściowe i przechodzą-wieloetapowe reakcje, aby ostatecznie otrzymać 4-metylokumarynę. Metody te mają tę zaletę, że obejmują łagodne warunki reakcji i wysoką wydajność, a także nadają się do syntezy na skalę laboratoryjną.
4-metylokumaryna jest powszechnym związkiem sondy fluorescencyjnej o wielu właściwościach reaktywnych. Poniżej przedstawiono kilka typowych reakcji 4-metylokumaryny:
1. Reakcja hydroksylacji: 4-metylokumarynę można otrzymać w reakcji hydroksylacji fenolu. Hydroksylację zwykle osiąga się poprzez reakcję 4-metylokumaryny z wodorotlenkiem sodu (NaOH) i nadtlenkiem wodoru (H2O2).
2. Reakcja estryfikacji: 4-metylokumaryna może reagować z kwasem, tworząc ester, na przykład octan 4-metylokumaryny lub benzyl 4-metylokumaryny można wytworzyć w reakcji z kwasem octowym lub estrami kwasu benzoesowego.
3. Reakcja karboksylacji: 4-metylokumaryna może tworzyć pochodne kwasu karboksylowego w wyniku reakcji karboksylacji. Na przykład reakcja z nadmiarem kwasu jodowego lub chlorku żelazawego (FeCl2) może spowodować wytworzenie kwasu 4-metylokumaryno-7-karboksylowego.
4. Reakcja bromowania: 4-metylokumaryna może reagować z bromem w warunkach zasadowych, tworząc bromowane pochodne.
5. Właściwości fluorescencyjne: Właściwości fluorescencyjne 4-metylokumaryny były szeroko badane i stosowane. Można go stosować jako odczynnik analityczny tworząc kompleksy fluorescencyjne z określonymi jonami metali, takimi jak plazma wapnia, magnezu, glinu, cynku i żelaza.
Metylumbelliferonjest chemicznie reaktywnym związkiem organicznym, poniżej przedstawiono niektóre jego właściwości chemiczne:
1. Kwasowość i zasadowość: 4-metylokumaryna jest związkiem fenolowym o kwasowości i zasadowości. Może reagować z mocnymi zasadami (takimi jak wodorotlenek sodu), tworząc odpowiednie sole.
2. Właściwości utleniające-redukujące: 4-metylokumaryna jest łatwo utleniającym się związkiem, który można utlenić za pomocą środka utleniającego (takiego jak nadtlenek wodoru) do odpowiednich pochodnych fenolowych. Ponadto można go zredukować do odpowiednich pochodnych fenolowych w reakcjach redukcji, takich jak wodorosiarczyn sodu.
3. Elektrofilowość: 4-metylokumaryna jest związkiem elektrofilowym, który może reagować z odczynnikami nukleofilowymi (takimi jak halogenki alkilu), tworząc produkty podstawienia.
4. Reakcja estryfikacji: 4-metylokumaryna może reagować z kwasem, tworząc ester, na przykład octan 4-metylokumaryny lub benzyl 4-metylokumaryny można wytworzyć w reakcji z kwasem octowym lub estrami kwasu benzoesowego.
5. Reakcja hydroksylacji: 4-metylokumarynę można otrzymać w reakcji hydroksylacji fenolu. Hydroksylację zwykle osiąga się poprzez reakcję 4-metylokumaryny z wodorotlenkiem sodu (NaOH) i nadtlenkiem wodoru (H2O2).
Podsumowując, 4-metylokumaryna jest związkiem o różnorodnych właściwościach reakcji chemicznych, który może znaleźć zastosowanie w syntezie organicznej i analizie chemicznej.
Popularne Tagi: metyloumbeliferon cas 90-33-5, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż