Pirokatechol CAS 120-80-9

Pirokatechol, znany również jako katechol, jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C6H6O2. Jest to biały krystaliczny proszek, który rozpuszcza się w wodzie, etanolu, eterze, benzenie, chloroformie i ługu. Jest ważnym półproduktem chemicznym, który można stosować jako utwardzacz gumy, dodatek do galwanizacji, środek antyseptyczny do skóry, farbę do włosów, wywoływacz fotograficzny, kolorowy fotoprzeciwutleniacz itp.

Syntetyczny pirokatechol:

Katechol występuje w przyrodzie głównie w postaci pochodnych. Na przykład o-metoksyfenol i 2-metoksy-4-metylofenol są ważnymi składnikami kreozotu bukowego. Katechol otrzymywano po raz pierwszy przez destylację kwasu protokatechowego lub ekstraktu katechu. Później odkryto, że katechol można otrzymać także poprzez suchą destylację niektórych roślin lub alkaliczne topienie niektórych żywic.

W przemyśle otrzymywano go najczęściej poprzez ekstrakcję ze smoły po karbonizacji w niskiej temperaturze. Istnieje wiele procesów syntezy katecholu.

(1) Jako surowiec stosuje się fenol, chlorowany gazowym chlorem; Hydroliza siarczanu miedzi i wodorotlenku sodu; Otrzymuje się go przez zakwaszenie kwasu solnego.

(2) Jest bezpośrednio utleniany przez benzen lub fenol i nadtlenek wodoru. Produkcja katecholi poprzez bezpośrednie utlenianie fenolu nadtlenkiem wodoru prowadzona jest przez Ube Xingsan Company w Japonii i Rhone Planck Company we Francji.

(3) Otrzymuje się go przez hydrolizę o-chlorofenolu pod ciśnieniem w środowisku alkalicznym.

W temperaturze pokojowej najpierw zmieszaj aldehyd salicylowy z 1 molem roztworu wodorotlenku sodu, następnie dodaj trochę nadmiaru nadtlenku wodoru, mieszając, aby zareagować, a temperatura wzrośnie do 45 ~ 50 stopni:

Po umieszczeniu roztworu reakcyjnego na 15-20 godzin dodać kwas octowy w celu zobojętnienia nadmiaru zasady, a następnie odparować do sucha pod zmniejszonym ciśnieniem. Po rozdrobnieniu substancji stałej dodaje się pewną ilość toluenu i ogrzewa do temperatury wrzenia w celu ponownej ekstrakcji. Katechol wydzielony z każdego chłodzenia łączy się, a następnie poddaje destylacji próżniowej. Ciśnienie jest kontrolowane na poziomie 1333 Pa. Zbiera się frakcję o temperaturze 119-121 stopni, a następnie rekrystalizuje z 5-krotności toluenu, otrzymując produkty katecholowe.

Mieszając, do mieszaniny benzenu i fenolu wprowadza się chlor, a temperaturę utrzymuje się na poziomie 24-28 stopni.

Gdy gęstość względna zmieszanej cieczy osiągnie 0,954, należy przerwać dopływ chloru i spuścić chlorowodór pod zmniejszonym ciśnieniem. Po oddestylowaniu nadmiaru benzenu w temperaturze 21332 Pa i 125 stopni, chłodzi się go do 60 stopni, a następnie poddaje destylacji próżniowej pod ciśnieniem 2666 ~ 3333 Pa. Środkowy destylat (75 stopni) zbiera się jako o-chlorofenol. Substancje niskowrzące (<75 ℃) and high boiling matter (>75 stopni) można poddać recyklingowi. Przygotowany o-chlorofenol miesza się z siarczanem miedzi i wodorotlenkiem sodu w odpowiedniej proporcji, a następnie przepuszcza do reaktora rurowego nagrzanego do temperatury 230~2240 stopni w celu przeprowadzenia reakcji:

Temperaturę reakcji reguluje się na 180 - 190 stopnia, a czas przebywania reakcji wynosi 50 - 60min. Ciecz reakcyjna zawrócona z reakcji trafia do pojemnika zawierającego kwas solny w celu zobojętnienia. Wartość ph zobojętniania reguluje się tak, aby wynosiła 3 - 3.5.. Następnie odbarwia się węglem aktywnym, filtruje, ekstrahuje przesącz octanem izopropylu w przeciwprądzie i destyluje ekstrakt pod stałym i obniżonym ciśnieniem, aby otrzymać katechol.

1. Jest ważnym półproduktem chemicznym, który można wykorzystać do produkcji utwardzacza do gumy, dodatku do galwanizacji, środka antyseptycznego i bakteriobójczego do skóry, farby do włosów, wywoływacza fotograficznego itp.

2. Jako odczynnik analityczny katechol jest półproduktem bakteriobójczego etylokarbu, propoksuru pestycydowego i karbofuranu.

3. Służy do produkcji berberyny, izoproterenolu itp.

4. Można go również zastosować do produkcji 4-tert-butylokatecholu jako inhibitora polimeryzacji styrenu, butadienu i chlorku winylu.

5. Jako wywoływacz często stosuje się katechol, ale nie jest on tak skuteczny jak hydrochinon; Może być również stosowany jako odczynnik i środek dezynfekujący.

6. Jako ważny półprodukt farmaceutyczny służy do produkcji berberyny i izoproterenolu.

7. Używany do produkcji przeciwutleniaczy; Wywoływacz; środek bakteriobójczy; Dodatki gumowe; Dodatki galwaniczne; Specjalny atrament; Stabilizator światła; barwniki; Przyprawy itp.

8. Stosowany do syntezy waniliny, etylowaniliny, piperonalu itp. Można go również stosować w barwnikach, pestycydach, materiałach światłoczułych, materiałach galwanicznych, środkach zakłócających tlen, stabilizatorach światła, konserwantach i przyspieszaczach.

9. Stosowany w fotografii, barwnikach, przeciwutleniaczach, stabilizatorach światła i ważnych półproduktach farmaceutycznych.

Bezpieczeństwo i zagrożenie

Pirokatechol, znany również jako katechol, jest związkiem organicznym o pewnej toksyczności i drażliwości.

1.Toksyczność

Ostre zatrucie:

• Połknięcie, wdychanie lub wchłanianie przezskórne może spowodować ostre zatrucie.
• Objawy ostrego zatrucia są podobne do fenolu i mogą obejmować podrażnienie dróg oddechowych, podwyższone ciśnienie krwi i niestabilną temperaturę ciała.
• W doświadczeniach na zwierzętach wartość LD50 (mediana dawki śmiertelnej) katecholu wskazuje, że ma on pewną toksyczność. Na przykład doustny LD50 u szczurów wynosi 260 mg/kg, a skórny LD50 u królików wynosi 800 mg/kg.

długoterminowa-ekspozycja:

• Długotrwałe narażenie może prowadzić do nasilenia objawów podrażnienia dróg oddechowych i wystąpienia wysypki wśród pracowników.
• Można również zaobserwować nieprawidłowy metabolizm katecholamin, podwyższone ciśnienie krwi, niestabilną temperaturę ciała oraz uszkodzenie wątroby i nerek.

2. Dreszcz emocji

Ma pewien stopień podrażnienia i może powodować podrażnienie skóry, oczu i dróg oddechowych. Dlatego podczas obchodzenia się z ftalanami i ich stosowania należy podjąć odpowiednie środki ochronne, takie jak noszenie rękawic ochronnych, okularów i sprzętu ochrony dróg oddechowych.

3.Środki bezpieczeństwa

Główne sposoby, w jakiepirokatecholdziała jako utwardzacz gumy, są następujące:

Efekt krzyżowania-

Substancja ta może ulegać-reakcji sieciowania z łańcuchami polimeru w gumie, tworząc trójwymiarową-strukturę sieciową, zwiększając w ten sposób twardość i wytrzymałość gumy. Ten efekt-sieciowania przekształca gumę z materiału formierskiego w materiał elastyczny, poprawiając trwałość i stabilność wyrobów gumowych.

Proces wulkanizacji

W procesie wulkanizacji gumy może działać jako środek wulkanizujący lub wzmagać działanie środka wulkanizującego, przyspieszać-reakcję sieciowania pomiędzy środkiem wulkanizującym a cząsteczkami gumy, skracać czas wulkanizacji, obniżać temperaturę wulkanizacji, a tym samym poprawiać wydajność produkcji.

poprawić wydajność

Jako dodatek do gumy może poprawiać właściwości wulkanizatu, w tym zwiększać liczbę wiązań sieciujących i zmniejszać średnią liczbę atomów w wiązaniach sieciujących, w celu poprawy właściwości fizycznych gumy, takich jak odporność na zużycie, odporność na starzenie i odporność na ciepło.

 

Odporność na utlenianie

Ma pewne właściwości przeciwutleniające i może służyć jako przeciwutleniacz dla gumy, chroniąc ją przed uszkodzeniami oksydacyjnymi i przedłużając żywotność wyrobów gumowych.

 

Zastąpić

 

 

Dihydroksybenzaldehyd

W dziedzinie opracowywania roztworów dihydroksybenzaldehyd był stosowany jako substytut, zwłaszcza w formułowaniu nie-toksycznych roztworów do wywoływania fenoli. Ta alternatywa może zapewnić efekt podobny do wywoływacza fenolowego, jednocześnie zmniejszając ryzyko toksyczności, dzięki czemu jest bardziej odpowiednia dla entuzjastów płukania w domu lub tych, którzy wymagają bezpieczniejszych warunków płukania.

 

Inne związki fenolowe

W niektórych syntezach chemicznych lub zastosowaniach przemysłowych mogą występować inne związki fenolowe, które mogą zastąpić katechol. Wybór tych związków zależy od wymaganych warunków reakcji i wymagań użytkowych produktu końcowego.

 

Produkty pochodzenia biologicznego lub naturalnego

Wraz ze wzrostem świadomości w zakresie zrównoważonego rozwoju i ochrony środowiska coraz więcej produktów pochodzenia biologicznego lub naturalnych jest stosowanych jako alternatywa dla chemikaliów. W niektórych przypadkach te produkty pochodzenia biologicznego lub naturalne mogą mieć funkcje podobne do katecholu, ale z mniejszą toksycznością i mniejszym wpływem na środowisko.

Krótko mówiąc, przy wyborze alternatyw dla tej substancji należy wziąć pod uwagę takie czynniki, jak toksyczność, koszt, dostępność, reaktywność i wpływ na środowisko. Ponadto wymagane są wystarczające eksperymenty i testy, aby upewnić się, że substytut może spełnić wymagane wymagania aplikacyjne.

 

Zastosowania przemysłowe

 

01

Przemysł polimerowy: przeciwutleniacze i stabilizatory

Właściwości przeciwutleniające pirokatecholu mają kluczowe znaczenie dla przedłużenia żywotności polimerów narażonych na degradację oksydacyjną. Zmiatając wolne rodniki, zapobiega reakcjom łańcuchowym zagrażającym integralności materiału, szczególnie w zastosowaniach wymagających-długoterminowej stabilności, takich jak części samochodowe i infrastruktura zewnętrzna. Na przykład w żywicach poftalamidowych (PPA)-wysoko-polimery stosowane w samochodach i elektronice-pochodne pirokatecholu zwiększają odporność termiczną i trwałość mechaniczną. Jego rola jako inhibitora polimeryzacji w układach styrenowych i butadienowych dodatkowo podkreśla jego znaczenie w kontrolowaniu procesów reaktywnych.

02

Kosmetyki i higiena osobista: Farby do włosów

W systemach trwałej koloryzacji włosów pirokatechol działa jako środek sprzęgający, który reaguje z pierwszorzędowymi związkami pośrednimi (np.p-fenylenodiaminę) wewnątrz włókien włosa, tworząc stabilne, nierozpuszczalne barwniki. Efekt kolorystyczny zależy od składu barwnika i początkowego odcienia włosów, przy czym pirokatechol umożliwia uzyskanie odcieni od brunetki po kasztanową. Jego zdolność do przenikania do kory włosa i tworzenia wiązań kowalencyjnych z keratyną zapewnia trwałość koloru, chociaż obawy dotyczące bezpieczeństwa skłoniły do ​​badań nad mniej toksycznymi alternatywami.

03

Farmaceutyki: prekursor składników aktywnych

Pirokatechol służy jako materiał wyjściowy do syntezy insektycydów karbaminianowych, takich jak karbofuran i propoksur, które działają na układ nerwowy szkodników. Jego pochodne występują także w środkach farmaceutycznych; na przykład dopamina, neuroprzekaźnik niezbędny do kontroli motorycznej, jest syntetyzowana poprzez hydroksylację pirokatecholu. Ponadto środki chelatujące na bazie pirokatecholu-są stosowane w terapiach detoksykacji metali, wykorzystując ich powinowactwo do żelaza i innych metali przejściowych.

04

Agrochemia i nauki o środowisku

Jako budulec herbicydów i grzybobójców, pirokatechol przyczynia się do ochrony upraw. Jego właściwości-chelatujące metale wykorzystuje się w procesie uzdatniania wody do sekwestracji metali ciężkich, ograniczając w ten sposób zanieczyszczenie środowiska. Jednakże jego trwałość jako substancji zanieczyszczającej doprowadziła do kontroli regulacyjnej, w ramach której EPA sklasyfikowała ją jako substancję priorytetową ze względu na jej toksyczność dla organizmów wodnych i potencjalną rakotwórczość (IARC grupa 2B).

Często zadawane pytania

 

Jaka jest różnica między katecholą a pirokatecholą?

+

-

Katechol, znany również jako pirokatechol lub 1,2-dihydroksybenzen, jest związkiem organicznym stosowanym głównie jako element budulcowy. Jest dostępny w dwóch postaciach: płatków (postać stała) i stopionego (postać płynna).

Czy pirokatechol jest organiczny czy nieorganiczny?

+

-

Pirokatechol, znany również jako katechol lub 1,2-dihydroksybenzen, jestzwiązek organicznyze wzorem chemicznym C₆H₄(OH)₂.

Dlaczego nie stosuje się już fenolu?

+

-

Ze względu na właściwości drażniące i żrące oraz potencjalną toksyczność ogólnoustrojową, obecnie fenol nie jest powszechnie stosowany jako środek antyseptyczny, z wyjątkiem kauteryzacji zakażonych obszarów,-np. zakażonego pępka u noworodków.

 

Popularne Tagi: pirokatechol cas 120-80-9, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż