Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców triacetoksyborowodorku sodu cas 56553-60-7 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości triacetoksyborowodorku sodu cas 56553-60-7 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
Triacetoksyborowodorek sodu(STB) to biały proszek o wzorze chemicznym NaBH(OAc)₃, a jego masa cząsteczkowa wynosi około 252,06 g/mol. Jest stały w temperaturze pokojowej. Zwykle ma postać kryształów-igiełkowych lub masywnych kryształów, jest stosunkowo lekki i łatwy w obsłudze. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie i ma dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach polarnych, takich jak absolutny etanol, metanol, sulfotlenek dimetylu i chloroform, i jest łagodnym i selektywnym odczynnikiem borowodorkowym. Dzięki temu związek jest rozpuszczalny w najczęściej stosowanych rozpuszczalnikach i bierze udział w wielu reakcjach chemicznych. Do pewnego stopnia stabilny, można go przechowywać od kilku miesięcy do kilku lat w temperaturze pokojowej i nie ulega łatwemu rozkładowi. Jednakże związek ten jest podatny na rozkład w ekstremalnych warunkach, takich jak wysoka temperatura czy wysoka wilgotność, dlatego należy go odpowiednio konserwować, aby zapewnić jego jakość. Mieszanka jest stabilna i łatwa w przechowywaniu. Te właściwości fizyczne sprawiają, że jest to ważny środek redukujący i odgrywa ważną rolę w syntezie organicznej. Do redukcyjnego aminowania ketonów i aldehydów, redukcyjnego aminowania/laktoamylowania kompleksów karbonylowych i amin oraz redukcyjnego aminowania aldehydów arylowych. Nowatorski katalizator redukcyjnego aminowania charakteryzuje się doskonałą uniwersalnością i selektywnością, łagodnymi warunkami reakcji, dobrą wydajnością redukcji katalitycznej, łatwą separacją i oczyszczaniem, a sam katalizator i-produkty uboczne są nietoksyczne-i nie zanieczyszczają środowiska. Stał się preferowanym katalizatorem w reakcjach redukcyjnego aminowania.
|
Wzór chemiczny |
C6H10BNaO6 |
|
Dokładna masa |
212 |
|
Masa cząsteczkowa |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Analiza elementarna |
C, 34,00; H. 4,76; B, 5,10; Nie, 10,85; O, 45,29 |
|
|
|
Triacetoksyborowodorek sodu(numer CAS 56553-60-7) jest ważnym organicznym związkiem boru. Jako pochodna borowodorku sodu, dzięki swoim unikalnym właściwościom chemicznym zajmuje kluczową pozycję w dziedzinie syntezy organicznej. Jego wzór cząsteczkowy to C ₆ H ₁₀ BNaO ₆, o masie cząsteczkowej 211,94 g/mol. Występuje w postaci białego krystalicznego proszku i jest łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen, tetrahydrofuran (THF), acetonitryl (MeCN) i 1,2-dichloroetan (ClCH₂CH₂Cl). Jednakże reaguje z wodą, tworząc gazowy wodór i sole octanowe, dlatego należy go stosować w przypadku braku wody.
1. Reakcja aminowania redukcji
Aminowanie redukcyjne jest kluczową reakcją przekształcającą związki karbonylowe (aldehydy, ketony) w związki aminowe, a jej proces dzieli się na dwa etapy:
Tworzenie imin: Związki karbonylowe reagują z aminami (pierwotnymi lub wtórnymi) w warunkach słabo kwaśnych (takich jak kataliza kwasem octowym), tworząc iminy (zasady Schiffa).
Redukcja iminy: Jako środek redukujący selektywnie redukuj iminę do aminy, unikając redukcji karbonylu.
Przewaga reakcji:
Łagodne warunki: nie jest wymagane wysokie ciśnienie ani ekstremalna temperatura, można je przeprowadzić od temperatury pokojowej do 60 stopni, a słabe warunki kwasowe (pH 4-6) pozwalają uniknąć nadmiernego protonowania amin prowadzącego do zmniejszenia nukleofilowości.
Zgodność grup funkcyjnych: nie ma wpływu na wrażliwe grupy, takie jak podwójne wiązania węgiel-węgiel, grupy nitrowe i grupy cyjanowe, i jest lepsza od metody katalitycznego uwodornienia platyny/palladu (ta ostatnia jest podatna na tworzenie mieszanin i ma niską wydajność).
Optymalizacja rozpuszczalnika: gdy jako rozpuszczalnik stosuje się 1,2-dichloroetan, szybkość reakcji jest najszybsza, a wydajność znacznie poprawiona; Można również stosować THF i MeCN, ale z nieco mniejszą wydajnością.
Typowy przypadek:
Aminowanie redukcji aldehydów aromatycznych: benzaldehyd i anilina są katalizowane przez kwas octowy z wytworzeniem iminy, którą następnie redukuje się, otrzymując N-benzyloanilinę z dużą wydajnością do syntezy leków przeciwdepresyjnych.
Złożona synteza cząsteczek leku: W syntezie leku przeciwnowotworowego imatinibu precyzyjne wprowadzenie grup aminowych w wyniku reakcji redukcyjnego aminowania zapewnia aktywność molekularną i integralność strukturalną.
2. Redukcja kompleksów karbonylowych
Selektywna redukcja grup karbonylowych w kompleksach karbonylowych (takich jak ketony i aldehydy) w celu wytworzenia związków alkoholowych przy zachowaniu innych grup funkcyjnych.
Charakterystyka reakcji:
Selektywna kontrola: Dostosowując warunki reakcji, takie jak rozpuszczalnik i temperatura, można osiągnąć selektywną redukcję podwójnych wiązań karbonylowych i węgiel-węgiel. Na przykład w związkach zawierających alfa, beta nienasycone ketony, grupa karbonylowa jest preferencyjnie redukowane bez wpływu na wiązanie podwójne.
Katalityczna ilość kwasu octowego: W przypadku substratów ketonowych dodanie katalitycznej ilości kwasu octowego może przyspieszyć reakcję lub można ją przeprowadzić bezpośrednio w kwasie octowym.
Przykład zastosowania:
Reakcja endoamidacji: reakcja ketonów z aminami w celu wytworzenia laktamów (amidów cyklicznych), które są wykorzystywane w syntezie antybiotyków, takich jak penicyliny.
Wytwarzanie chiralnych alkoholi: W obecności chiralnych katalizatorów triacetoksyborowodorek sodu może asymetrycznie redukować aldehydy i ketony, tworząc chiralne alkohole, które są wykorzystywane do syntezy leków chiralnych (takich jak lek przeciwwirusowy oseltamiwir).
Specjalne scenariusze zastosowań: Zielona chemia i synteza asymetryczna
1. Substytucja zielonej chemii
Jako substytut cyjanoborowodorku sodu (NaBH ∝ CN) posiada istotne zalety:
Większe bezpieczeństwo: Brak jonów cyjankowych, co pozwala uniknąć ryzyka toksyczności cyjankowej i zapewnia zgodność z zasadami zielonej chemii.
Nie ma potrzeby dostosowywania kwasu-zasady: NaBH ∝ CN należy stosować w warunkach silnie kwaśnych (pH 2-3), natomiast może skutecznie reagować w warunkach słabo kwaśnych, upraszczając proces operacyjny.
Porównanie przypadków:
Ograniczenia NaBH ∝ CN: Przy redukcji aldehydów aromatycznych należy ściśle kontrolować wartość pH, w przeciwnym razie może dojść do reakcji ubocznych; W warunkach pH 4-6 reakcję można ustabilizować, a wydajność zwiększyć o 20% -30%.
Zastosowanie przemysłowe: Używane przez firmę farmaceutycznątriacetoksyborowodorek sodudo syntezy leków przeciwalergicznych, zastępując NaBH ∝ CN, co skutkuje redukcją cyklu produkcyjnego o 30% i redukcją ilości odpadów o 50%.
2. Synteza asymetryczna
W obecności katalizatorów chiralnych, takich jak fosforany BINOL, aldehydy i ketony można asymetrycznie redukować w celu wytworzenia chiralnych alkoholi, które można wykorzystać do syntezy chiralnych leków lub pestycydów.
Mechanizm reakcji:
Indukcja chiralna: Katalizatory chiralne kierują aniony wodoru tak, aby selektywnie atakowały powierzchnię Re lub Si grup karbonylowych poprzez wiązania wodorowe lub efekty przeszkody przestrzennej, uzyskując stereoselektywną redukcję.
Wysoka enancjoselektywność: w zoptymalizowanych warunkach nadmiar enancjomeru (ee) może osiągnąć ponad 95%, spełniając wymagania wysokiej czystości w syntezie leków.
Przykład zastosowania:
Synteza leku przeciwdepresyjnego: Półprodukt (S) - fluoksetyny jest syntetyzowany poprzez asymetryczną redukcję, przy wartości ee wynoszącej 98%, unikając etapu rozdzielania racemicznego i zmniejszając koszty.
Półprodukty do przygotowania pestycydów: synteza chiralnych półproduktów herbicydów w celu zwiększenia aktywności pestycydów i zmniejszenia pozostałości w środowisku.
Przykłady zastosowań przemysłowych: farmaceutyki i chemikalia wysokowartościowe
1. Dziedzina farmaceutyczna
Synteza leków przeciwnowotworowych: Do syntezy imatynibu grupy aminowe wprowadzane są poprzez reakcje redukcyjnego aminowania, a wysoka selektywność triacetoksyborowodorku sodu pozwala uniknąć reakcji ubocznych, poprawiając czystość produktu do ponad 99,5%.
Przygotowanie leków przeciwwirusowych: Podczas syntezy pośredniego oseltamiwiru stosuje się redukcję asymetryczną w celu wytworzenia chiralnych alkoholi o wartości ee 98%, co spełnia międzynarodowe standardy farmakopei.
2. Dziedzina przemysłu chemicznego
Synteza przypraw: Zredukuj aldehydowe surowce przyprawowe do alkoholi, aby zwiększyć trwałość aromatu. Na przykład wanilinę redukuje się do waniliny w celu syntezy-wysokiej jakości perfum.
Przygotowanie materiałów pośrednich: Podczas syntezy monomerów poliimidowych grupy aminowe wprowadza się w reakcji redukcyjnego aminowania, aby poprawić odporność cieplną materiału.
Triacetoksyborowodorek sodujest nowatorskim katalizatorem zaprojektowanym specjalnie do reakcji redukcyjnego aminowania i jest bardzo preferowany ze względu na swoje unikalne zalety. Ma niezwykle wysoką uniwersalność i selektywność, może delikatnie katalizować reakcje i wykazuje dobrą wydajność redukcyjną. Ponadto proces jego oddzielania i oczyszczania jest prosty, a sam katalizator i-produkty uboczne są nie-toksyczne, co czyni go idealnym katalizatorem do reakcji redukcyjnego aminowania i przyjaznym dla środowiska.
Chociaż uwodornienie katalizowane metalami, takimi jak platyna, pallad czy nikiel, jest ekonomiczne i skuteczne w produkcji-na dużą skalę, ich produkty są zwykle mieszaninami o niskiej wydajności. Metoda ta nadal ma ograniczenia, ponieważ nie jest w stanie obsłużyć związków zawierających wiązania węgiel-węgiel i redukowalne grupy funkcyjne, takie jak grupy nitrowe i cyjanowe, ponieważ ich działanie katalityczne jest hamowane przez dwuwartościowe siarczki.
Istotą reakcji redukcyjnego aminowania jest przekształcenie związków karbonylowych w aminy poprzez najpierw utworzenie imin, a następnie ich redukcję za pomocą borowodorku sodu (w tym STB). Różne typy borowodorku sodu mają podobne etapy redukcji po utworzeniu imin, głównie redukując iminy do amin. Proces ten prowadzi się w warunkach słabo kwaśnych, aby zwiększyć elektrofilowość grup karbonylowych, unikając jednocześnie spadku nukleofilowości spowodowanego nadmiernym protonowaniem amin.
Zastosowanie cyjanoborowodorku sodu do redukcji jest lepsze niż borowodorku sodu, ponieważ efekt indukcji elektrostatycznej grupy cyjankowej zmniejsza aktywność wiązań wodorowych boru, zapewniając selektywną redukcję tylko selegiliny i unikając nieukierunkowanej redukcji aldehydów i ketonowych grup karbonylowych, ograniczając w ten sposób występowanie reakcji ubocznych. Stosując NaBH (OAc) 3 jako środek redukujący i ClCH2CH2Cl jako rozpuszczalnik, można skutecznie skrócić czas reakcji i poprawić wydajność produktu.
Triacetoksyborowodorek sodu jest rodzajem odczynnika do syntezy organicznej, który jest szeroko stosowany w reakcjach takich jak redukcja, kondensacja i synteza związków heterocyklicznych. Zwykle syntetyzuje się go kilkoma metodami, z których wszystkie zostaną szczegółowo opisane.
1. Metoda cyklicznej soli tetrafenylofosfiny:
Metoda cyklicznej soli tetrafenylofosfoniowej jest jedną z głównych metod wytwarzania produktu. W metodzie jako surowce stosuje się trifenylofosfinę i ester triacetoksyborotrietylowy, a w celu jej wytworzenia zachodzi reakcja redukcji w obecności wodorku tributyloglinu i hydroksyetylotrifenylofosfiny.
Równanie reakcji jest następujące:
B(OAc)3+ 3Fot3P. + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Fot3PO + 3EtOAc
Zaletą metody syntezy jest wysoka wydajność, łagodne warunki reakcji i łatwa obsługa. Jednak ze względu na wysoką cenę surowców koszt produkcji jest stosunkowo wysoki.
2. Metoda kwasu borowego i jodku etylu:
Metoda kwasu borowego i jodku etylu jest wygodną metodą syntezy, a także jedną z powszechnie stosowanych metod wytwarzania triacetyloborowodorku sodu. Metoda opiera się na alkilofilowości jodku etylu, bezpośrednio reaguje z kwasem borowym i jodkiem etylu, tworząc boran trijodoetylu, a następnie otrzymuje triacetyloborowodorek sodu w reakcji redukcji sodu.
Równanie reakcji jest następujące:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Zaletą metody syntezy jest prosta obsługa i brak konieczności stosowania specjalnych warunków reakcji, ale produkt ma niską czystość i wymaga dalszego oczyszczania na etapach takich jak rekrystalizacja lub chromatografia kolumnowa.
Podsumowując, jest to ważny odczynnik do syntezy organicznej o szerokich perspektywach zastosowań. Można go syntetyzować różnymi metodami. Każda metoda ma swoje specyficzne zalety i wady, dlatego w rzeczywistym procesie produkcyjnym konieczne jest wybranie odpowiedniej metody w zależności od konkretnej sytuacji.
Triacetoksyborowodorek sodujest bezbarwną, krystaliczną substancją stałą o wzorze chemicznym NaBH(OAc)3, gdzie BH(OAc)3 oznacza triacetoksyborowodorek. Jego masa cząsteczkowa wynosi około 252,4 g/mol. W temperaturze pokojowej ma wysoką stabilność termiczną i chemiczną i może być przechowywany i używany w normalnych warunkach eksperymentalnych.
1. Struktura molekularna:
Jego struktura molekularna składa się z trzech grup acetoksylowych i jonu borowodorkowego. Struktura jonu borowodorkowego jest podobna do foremnego czworościanu, w którym atom B znajduje się w środku, a trzy grupy OAc są rozmieszczone wokół niego w równych odstępach i pod kątem, a każdy atom H jest połączony z grupą OAc, tworząc wiązanie z atomem B. Oprócz jonów borowodorkowych, w stabilizacji struktury sieci ważną rolę odgrywają także jony sodu.
2. Struktura kryształu:
Strukturę krystaliczną triacetyloborowodorku sodu otrzymano w 1973 roku przez GW Parshall i in. Jest jednoskośny z grupą przestrzenną P21/c. Parametry komórki elementarnej to stopień a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å i=96.74 stopień. Komórka elementarna zawiera cztery cząsteczki, z których każda oddziałuje z innymi cząsteczkami poprzez wiązania wodorowe, tworząc-trójwymiarową strukturę sieciową. W sieci jon borowodorkowy tworzy wiązania wodorowe z trzema różnymi grupami OAc poprzez atomy H, dzięki czemu odległość między nimi wynosi około 1,2 Å. Jon sodu tworzy wiązanie jonowe z jedną z trzech grup OAc.
Poniżej znajduje się krótkie wprowadzenie na temat głównych właściwości chemicznych związku:
1. Redukowalność:
Triacetyloborowodorek sodu jest silnym środkiem redukującym, który może zredukować wiele związków organicznych do niższych stopni utlenienia. W przypadku związków zawierających tlenowe grupy funkcyjne, takich jak aldehydy, ketony, kwasy i estry, zwykle będą one selektywnie redukowane do odpowiednich alkoholi lub związków hydroksylowych. W przypadku związków zawierających siarkowe grupy funkcyjne, takich jak merkaptany i disiarczki, środek redukujący ma również silne właściwości redukujące.
3. Stabilność:
Chociaż STB jest silnym środkiem redukującym, jest bardziej stabilny niż inne powszechnie stosowane środki redukujące, takie jak borowodorek sodu. Podczas przechowywania i stosowania na związek niełatwo wpływają warunki takie jak powietrze, wilgoć i temperatura. Jednocześnie należy pamiętać, że należy unikać kontaktu ze środkami utleniającymi, takimi jak nadtlenek wodoru czy nadmanganian potasu, w przeciwnym razie nastąpią niebezpieczne reakcje.
Popularne Tagi: triacetoksyborowodorek sodu cas 56553-60-7, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż