Kwas 4-jodofenyloboronowyjest związkiem organicznym o numerze CAS 5122-99-6 i wzorze cząsteczkowym C6H6BINO2. Zwykle ma postać jednolitego białego do jasnożółtego. Jego kolor może się różnić w zależności od czystości i partii próbki. Ma dobrą rozpuszczalność w wodzie i można go rozpuścić w większości rozpuszczalników organicznych, takich jak metanol, etanol, aceton itp. Jednakże w rozpuszczalnikach polarnych, takich jak acetonitryl czy DMF, ich rozpuszczalność może być wyższa. Struktura molekularna zawiera atom jodu, pierścień benzenowy i grupę kwasu boronowego.
Wśród nich grupa kwasu boronowego jest grupą polarną zawierającą atomy boru, co nadaje związkowi pewną polarność. Atom jodu, jako grupa niepolarna-, jest połączony z pierścieniem benzenowym, co nadaje całej cząsteczce asymetryczny rozkład chmur elektronów. Jest kruchy i łatwo kruszy się na proszek. Podczas szlifowania lub cięcia należy zachować ostrożność, aby uniknąć uszkodzenia próbki. Jest to związek reaktywny. Może na przykład reagować z różnymi jonami metali lub grupami funkcyjnymi. Reakcje te zazwyczaj obejmują tworzenie wiązań koordynacyjnych lub kowalencyjnych i wytwarzanie odpowiednich kompleksów metali lub pochodnych.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
Analiza elementarna |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
Kwas 4-jodofenyloboronowymożna stosować do modyfikacji funkcjonalizacji powierzchni w celu poprawy właściwości powierzchni i interfejsu materiałów. Można go na przykład stosować jako środek sprzęgający do funkcjonalnej modyfikacji szkła, materiałów-na bazie krzemu i powierzchni metalowych w celu poprawy ich zwilżalności, odporności na korozję i biokompatybilności.
Wykazano znaczny potencjał zastosowań w modyfikacji funkcjonalizacji powierzchni, wprowadzając ważne innowacje w dziedzinie inżynierii materiałowej i inżynierii.
Jako skuteczny modyfikator powierzchni może znacząco poprawić właściwości powierzchni i styku materiałów, zapewniając nowe właściwości funkcjonalne różnym substratom, takim jak szkło, materiały-na bazie krzemu, metale itp.
W szczególności można go stosować jako środek sprzęgający, aby ściśle związać się z powierzchniami tych podłoży poprzez wiązanie chemiczne, nadając im w ten sposób nowe funkcje powierzchniowe bez zmiany właściwości samego materiału. Może na przykład poprawić zwilżalność materiałów, dzięki czemu ciecz będzie bardziej równomiernie rozprowadzana na powierzchni materiału, co ma kluczowe znaczenie w zastosowaniach takich jak powłoki, tusze, kleje itp.
Jednocześnie może zwiększyć odporność materiałów na korozję, tworząc warstwę ochronną na powierzchni materiału, skutecznie zapobiegając korozji materiału przez media korozyjne i wydłużając jego żywotność.
Do wytwarzania cienkich filmów: Metodą Langmuira Blodgetta można przygotować uporządkowane monowarstwy Langmuira i wielowarstwowe filmy Langmuira Blodgetta przy użyciu kwasu p-jodofenylboromowego. Te cienkie folie mają unikalne struktury i właściwości optoelektroniczne i mają potencjalną wartość aplikacyjną w takich dziedzinach, jak urządzenia optoelektroniczne, czujniki i konwersja energii.
Służy do przygotowania organicznych cienkowarstwowych ogniw słonecznych
Organiczne cienkowarstwowe ogniwa słoneczne to nowy typ ogniw słonecznych z zaletami takimi jak niski koszt, elastyczna produkcja i przetwarzanie rozwiązań. Kwas P-jodofenyloborowy, jako doskonały materiał akceptora elektronów, jest szeroko stosowany do wytwarzania organicznych cienkowarstwowych ogniw słonecznych. Podczas procesu przygotowania kwas p-jodofenylboromowy może tworzyć uporządkowane agregaty molekularne z aromatycznymi materiałami będącymi donorami elektronów poprzez interakcje π - π i kwasy- Lewisa.
Ten typ agregatu molekularnego charakteryzuje się doskonałą wydajnością przenoszenia elektronów i przestrajalnymi właściwościami optoelektronicznymi, co pomaga poprawić wydajność konwersji fotoelektrycznej i stabilność ogniw słonecznych.
Ponadto kwas p-jodofenylboromowy może również wprowadzać inne grupy funkcyjne, takie jak grupy alkilowe i alkoksylowe, poprzez projektowanie molekularne, aby jeszcze bardziej zoptymalizować strukturę elektronową i właściwości materiału. Ta wszechstronność sprawia, że kwas p-jodofenylborowy jest idealnym materiałem kandydatem w dziedzinie organicznych cienkowarstwowych ogniw słonecznych.
Stosowany do wytwarzania optoelektronicznych cienkich warstw funkcjonalnych
Fotoelektryczna cienka folia funkcjonalna to cienki materiał z funkcją konwersji fotoelektrycznej i stabilną wydajnością fotoelektryczną. Kwas P-jodofenylboromowy, jako rodzaj optoelektronicznego materiału funkcjonalnego, jest szeroko stosowany w wytwarzaniu optoelektronicznych folii funkcjonalnych.
Podczas procesu przygotowania kwas p-jodofenylborowy może oddziaływać ze składnikami, takimi jak materiały przenoszące elektrony i materiały półprzewodnikowe, tworząc stabilne kompleksy lub interakcje wiązań niekowalencyjnych, osiągając w ten sposób regulację i optymalizację funkcji optoelektronicznych.
Ten cienkowarstwowy materiał charakteryzuje się wysoką wydajnością i stabilnością konwersji fotoelektrycznej i może być stosowany w takich dziedzinach, jak ogniwa słoneczne, fotodetektory i fotodiody. Ponadto, łącząc i optymalizując z innymi materiałami funkcjonalnymi, można jeszcze bardziej zwiększyć wydajność i zakres zastosowań optoelektronicznych folii funkcjonalnych. Na przykład połączenie kwasu p-jodofenyloborowego z innymi małymi cząsteczkami organicznymi lub materiałami polimerowymi umożliwia wytworzenie czujników i przełączników fotoelektrycznych o wysokiej czułości i szybkiej reakcji. Te optoelektroniczne funkcjonalne materiały cienkowarstwowe mają szerokie perspektywy zastosowania w takich dziedzinach, jak komunikacja optyczna, przetwarzanie informacji i inżynieria biomedyczna.
Stosowany do wytwarzania filmów biokompatybilnych
Folia biokompatybilna to cienkowarstwowy materiał stosowany w biologicznej inżynierii tkankowej i inżynierii biomedycznej, charakteryzujący się doskonałą biokompatybilnością i stabilnością chemiczną. Kwas P-Jodofenylboromowy, jako materiał o dobrej biozgodności, jest szeroko stosowany do wytwarzania filmów biokompatybilnych.
Podczas procesu przygotowania kwas p-jodofenyloborowy można modyfikować chemicznie i projektować molekularnie w celu wprowadzenia innych grup funkcyjnych, takich jak grupy aminowe i karboksylowe, w celu zwiększenia jego interakcji i biozgodności z tkankami biologicznymi. Ten cienki film może służyć jako substrat do wzrostu i przyłączania komórek w biologicznej inżynierii tkankowej, promując proliferację i różnicowanie komórek. Tymczasem, ze względu na dobrą stabilność chemiczną i odporność na korozję, może być również stosowany do produkcji wyrobów medycznych i nośników leków.
Metoda syntezy laboratoryjnejKwas 4-jodofenyloboronowyzazwyczaj obejmuje następujące kroki:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Nie + Ja- Nie
C6H5B(OH)2-Na + Ja-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Przed przeprowadzeniem syntezy należy przygotować niezbędne odczynniki i sprzęt. Wymagane odczynniki obejmują jodek sodu, kwas fenyloboronowy, wodorotlenek sodu, metanol itp. Sprzęt obejmuje mieszadło, skraplacz, urządzenie kroplowe i wyparkę obrotową.
Rozpuścić kwas fenyloboronowy w metanolu, aby przygotować roztwór metanolu kwasu benzyloboronowego.
Rozpuścić jodek sodu w wodzie, aby przygotować wodny roztwór jodku sodu.
Zmieszać przygotowany roztwór metanolu kwasu benzyloboronowego i wodny roztwór jodku sodu, dodać odpowiednią ilość wodorotlenku sodu i równomiernie wymieszać.
Ogrzać mieszaninę do stanu wrzenia, utrzymywać temperaturę około 100 stopni C i reagować przez pewien okres czasu (na przykład 1-2 godziny), aż kwas fenyloboronowy całkowicie przereaguje.
Ochłodzić roztwór reakcyjny do temperatury pokojowej, wlać mieszaninę do zlewki i za pomocą wyparki obrotowej odparować rozpuszczalnik, otrzymując surowy produkt.
Rekrystalizować surowy produkt z metanolu, aby otrzymać czyste kryształy kwasu jodofenyloboronowego
(1) Przesączyć surowy produkt w celu usunięcia nieprzereagowanego kwasu fenyloboronowego i innych zanieczyszczeń.
(2) Przekrystalizować przesączony produkt z metanolu, aby otrzymać czyste kryształy kwasu jodofenyloboronowego.
(3) Wysuszyć skrystalizowany produkt do uzyskania suchościKwas 4-jodofenyloboronowyproszek lub kryształki.
Ilościowy jądrowy rezonans magnetyczny (qnmr)
Ilościowy jądrowy rezonans magnetyczny (qNMR) to metoda analizy ilościowej oparta na zasadzie jądrowego rezonansu magnetycznego. Ma tę zaletę, że nie wymaga stosowania standardowych substancji, jest prosta w obsłudze i dokładnych wynikach, a także nadaje się do wykrywania czystości kwasu 4-jodobenzoboranowego.
Zasada wykrywania
NMR umożliwia analizę ilościową poprzez porównanie intensywności różnych pików absorpcji w widmach jądrowego rezonansu magnetycznego. W przypadku określonego protonu jego powierzchnia całkowa jest proporcjonalna do stężenia molowego. Przy wykrywaniu czystości kwasu 4-jodobenorowego należy najpierw określić pole całkowe jego charakterystycznego piku, liczbę protonów odpowiadającą temu pikowi, masę próbki, masę molową oraz czystość i inne parametry.
Jednocześnie wybierz odpowiedni standard wewnętrzny i określ odpowiadające mu parametry. Czystość kwasu 4-jodobenzoboranowego można uzyskać obliczając stosunek powierzchni całkowej charakterystycznych pików próbki do wzorca wewnętrznego, stosunek liczby protonów, stosunek masy do stosunku masy molowej itp.
Proces inspekcji
Przygotowanie próbki
Użyj ultramikrowagi, aby dokładnie zważyć próbkę kwasu 4-jodobenzoboranowego i substancji wzorcowych (wewnętrznych standardów) do qNMR, upewniając się, że zważona masa jest większa niż minimalna wartość ważenia. Całkowicie rozpuścić próbkę i wewnętrzny standard w odpowiednim deuterowanym rozpuszczalniku, takim jak deuterowany chloroform, i uważać, aby uniknąć nakładania się sygnału deuterowanego odczynnika z sygnałem analizowanego obiektu.
Wykrywanie NMR
Przenieść roztwór próbki do lampy jądrowego rezonansu magnetycznego, ustawić odpowiednie warunki wykrywania NMR, takie jak 1-godzinna częstotliwość rezonansowa powyżej 400 MHz, rozdzielczość cyfrowa poniżej 0,25 Hz, kąt impulsu 90 stopni i czas opóźnienia większy niż 60 sekund itp., przeprowadzić detekcję NMR i zarejestrować widmo.
Analiza danych
Wykonaj korekcję fazy, korekcję linii bazowej i inne przetwarzanie widma oraz wybierz protony z mniejszą ilością zakłóceń, lepszymi kształtami pików i stabilnymi liniami bazowymi do integracji. Ze wzoru obliczeniowego qNMR w połączeniu z odpowiednimi parametrami próbki i wzorcem wewnętrznym obliczono czystość kwasu 4-jodobenzoboranowego.
I. Wczesne powstanie związków organoboronowych (od połowy-do-końca XIX wieku)
Badania nad związkami boronoorganicznymi rozpoczęły się w 1860 roku. Brytyjski chemik Edward Frankland jako pierwszy zsyntetyzował i wyizolował pochodną kwasu alkiloboronowego - kwasu etyloboronowego, co zapoczątkowało badania chemii boronu organicznego.
W 1880 r. A. Michaelis i P. Becker z powodzeniem zsyntetyzowali kwas fenyloboronowy, rozszerzając badania nad kwasem boronowym na dziedzinę aromatyczną i kładąc podwaliny pod rozwój podstawionych kwasów fenyloboronowych.
W tym okresie związki boboru organicznego uważano jedynie za ciekawostki chemiczne charakteryzujące się trudnymi warunkami syntezy, niską wydajnością i niewykorzystaną wartością zastosowania.
II. Synteza i pojawienie się (połowa XX wieku)
W połowie XX wieku przełomy w technologiach syntetycznych, takich jak odczynniki Grignarda i odczynniki litoorganiczne, znacznie poprawiły wydajność syntezy podstawionych kwasów fenyloboronowych.
Jako ważny kwas haloaryloboronowy,Kwas 4-jodofenyloboronowyzostał pomyślnie zsyntetyzowany w latach pięćdziesiątych i sześćdziesiątych XX wieku. W klasycznej drodze syntezy jako surowiec wykorzystuje się 1,4-dijodobenzen, który poddaje się litowaniu n-butylolitem, reaguje z boranem triizopropylu i ostatecznie otrzymuje się w drodze hydrolizy.
Metoda ta do dziś pozostaje głównym protokołem przygotowania laboratorium. W tamtym czasie był on używany głównie jako półprodukt do syntezy organicznej do konstruowania cząsteczek funkcjonalnych-zawierających bor, bez zastosowań przemysłowych-na dużą skalę.
III. Powstanie zastosowań i ustanowienie wartości (koniec XX wieku do chwili obecnej)
Po latach 90. badania nad nim osiągnęły punkt zwrotny. W 1996 roku odkryto, że działa on jako silny wzmacniacz układu chemiluminescencji luminolu katalizowanego przez peroksydazę chrzanową (HRP)-, znacznie zwiększając intensywność luminescencji i czułość wykrywania oraz promując jego szerokie zastosowanie w klinicznych testach immunologicznych i biodetekcji.
W 2010 roku reakcja sprzęgania Suzuki-Miyaury została uhonorowana Nagrodą Nobla w dziedzinie chemii. Jako dwufunkcyjny monomer zawierający zarówno atom jodu, jak i grupę kwasu boronowego, stał się kluczowym elementem budulcowym do konstruowania sprzężonych polimerów (np. poli(fenylenu)), złożonych cząsteczek leków i organicznych materiałów funkcjonalnych.
Procesy syntetyczne są stale optymalizowane, a produkcja przemysłowa stopniowo dojrzewa. Od tego czasu ewoluował z niszowego półproduktu w ważny związek chemiczny w syntezie organicznej, materiałoznawstwie, biomedycynie i dziedzinach pokrewnych.
Często zadawane pytania
1. Jaki jest specyficzny wpływ przestrzennej zawady przestrzennej atomu jodu na etap metalowania w reakcji sprzęgania Suzuki?
+
-
W porównaniu do innych halogenów atom jodu ma większą objętość, co może powodować nieznaczną zmianę płaskości pierścienia benzenowego, wpływając w ten sposób na koordynację z katalizatorem palladowym i późniejszą szybkość tworzenia wiązania arylo-palladowego. W przypadku niektórych substratów może to prowadzić do wahań skuteczności sprzęgania.
2. Jak stabilna jest reakcja wymiany estrów tego związku z grupą orto-difenolową w środowisku nie-katalitycznym (takim jak fizjologiczny roztwór buforowy pH)?
+
-
Silna właściwość jodu-odciągania elektronów zwiększa kwasowość kwasu boronowego, zwiększając prawdopodobieństwo tworzenia odwracalnych cyklicznych estrów z diolami w warunkach prawie-neutralnych. Jednak wiązanie to jest również stosunkowo wrażliwe na hydrolizę, a w zastosowaniach biologicznych (takich jak czujniki cukru) należy wziąć pod uwagę równowagę dynamiczną.
3. Czy w stanie stałym istnieje specyficzny wzór upakowania, którego przyczyną jest interakcja pomiędzy atomami jodu lub interakcja pomiędzy jodem i wiązaniami π?
+
-
Dyfrakcja na pojedynczym krysztale ujawnia, że cząsteczki mogą tworzyć specyficzne zespoły supramolekularne w wyniku słabych oddziaływań-jodu lub interakcji pomiędzy atomami jodu i chmurami elektronów π sąsiednich pierścieni benzenowych. Będzie to miało wpływ na jego postać krystaliczną i rozpuszczalność.
4. Czy w warunkach oświetlenia wiązanie węgiel-jod może zostać rozerwane i spowodować uboczne reakcje wolnorodnikowe?
+
-
Energia wiązania węgla-jodu jest stosunkowo niska. Pod wpływem silnego napromieniowania światłem ultrafioletowym lub w obecności inicjatorów wolnorodnikowych może ulec rozszczepieniu, tworząc rodniki fenylowe, co z kolei może wywołać niepotrzebną polimeryzację lub wejść w reakcję z rozpuszczalnikami, wpływając tym samym na jego stabilność w syntezie fotochemicznej.
Popularne Tagi: Kwas 4-jodofenyloboronowy cas 5122-99-6, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż