Benzoesan benzylu w proszkuto związek organiczny o numerze CAS 120-51-4 i wzorze cząsteczkowym C14H12O2. Jest to bezbarwna oleista ciecz o przyjemnym aromatycznym zapachu, nierozpuszczalna w wodzie. Słabo rozpuszczalny w akrylobenzofuranie. Rozpuścić w oleju, etanolu i eterze. Ma delikatny migdałowy aromat i pikantny smak. Jest syntetyzowany z benzoesanu sodu i chlorku benzylu jako surowców. Stosowany jest głównie jako rozpuszczalnik sztucznego piżma, waniliny i innych esencji, utrwalacz esencji kwiatowych oraz łączący zapach ylang i innych esencji. Klinicznie stosowany w leczeniu świerzbu, wszy, wszy głowowych, wszy łonowych itp. Jest to środek konserwujący o szerokim spektrum działania, który może skutecznie zabijać lub hamować wzrost i rozmnażanie się bakterii, grzybów i innych mikroorganizmów, zapobiegając psuciu się leku. Substancja ta może zwiększać zdolność fagocytarną makrofagów, przyspieszać usuwanie tkanki martwiczej i tworzenie nowej tkanki ziarninowej, przyspieszając w ten sposób gojenie się ran. Może być stosowany jako rozpuszczalnik, rozcieńczalnik i plastyfikator do barwników i pigmentów. Może zapewnić dobrą rozpuszczalność i stabilność, pomagając barwnikom i pigmentom w powłokach, tuszach, tworzywach sztucznych i innych gałęziach przemysłu. Jest także powszechnie stosowanym plastyfikatorem, który można wykorzystać w procesie produkcji polichlorku winylu (PVC) i innych tworzyw sztucznych w celu poprawy ich elastyczności, plastyczności i trwałości.
|
Wzór chemiczny |
C14H12O2 |
|
Dokładna masa |
212 |
|
Masa cząsteczkowa |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 213 (15.1%), 214 (1.1%) |
|
Analiza elementarna |
C, 79.23; H, 5.70; O, 15.08 |
|
|
|
Temperatura topnienia 17-20 st. C (lit.), Temperatura wrzenia 323-324 st. C (lit.), Gęstość 1,118 g/ml w 20 st. C (lit.), Prężność par 1 mm Hg (125 st. C), Współczynnik załamania światła N20 / D 1,568 (lit.), FEMA 2138|benzoesan benzylu, Temperatura zapłonu: 298 st. f, Warunki przechowywania: 2-8 st. C, Mieszalny z etanolem, alkoholem, chloroformem, eterem, olejami, Forma: ciecz, Klarowny bezbarwny, Praktycznie nierozpuszczalny, Merck 14,1127, JECFA Numer 24, BRN 2049280, Stabilność, Do substancji, których należy unikać, zaliczają się silne utleniacze. Materiał palny., InChIKeySESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N.
Metoda syntezy:
1. Obecnie benzoesan benzylu produkowany jest w przemyśle perfumeryjnym w drodze wymiany alkoholu. Wymiana alkoholu odbywa się na benzoesan etylu i alkohol benzylowy.
2. Produkt otrzymuje się w drodze transestryfikacji benzoesanu etylu alkoholem benzylowym, przemywania wodą, warstwowania, suszenia i destylacji. Lub przez kondensację benzaldehydu.
Metoda rafinacji: często zawiera zanieczyszczenia takie jak wolny kwas i alkohol. Podczas rafinacji przemywa się go wodorowęglanem sodu lub węglanem sodu, suszy bezwodnym węglanem potasu lub siarczanem sodu, a następnie destyluje.
3. Wzór reakcji procesu to:
Do kolby trójszyjnej dodać wodorotlenek sodu i wodę, rozpuścić i dodać kwas benzoesowy. Po podgrzaniu i rozpuszczeniu dodaćBenzoesan benzylu w proszkui refluks w 106 stopniach przez 4H. Lekko ostudzić, oddzielić warstwę estrową, przemyć wodą, alkaliami, a następnie destylować pod zmniejszonym ciśnieniem do uzyskania gotowego produktu.
4. Stosując tlenek magnezu jako katalizator, alkohol benzylowy i benzoesan metylu poddano transestryfikacji w temperaturze około 200 stopni.
Synteza przemysłowa:
Benzoesan benzylu naturalnie występuje w balsamie peruwijskim, tuberozie, goździku i balsamie kurkumowym i jest zwykle wytwarzany w drodze syntezy chemicznej w przemyśle.
Do kolby okrągłodennej o pojemności 100 ml dodać 7 g (0,07 mola) alkoholu benzylowego, w ciągu 30 minut dodać 0,3 g (0,013 mola) sodu metalicznego, podgrzać i rozpuścić, ochłodzić do temperatury pokojowej, a następnie powoli dodać do trójszyjnej kolby o pojemności 250 ml zawierającej 45,4 g (0,43 mol) benzaldehydu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się i chłodzi wodą tak, aby temperatura nie przekroczyła 50-60 stopni. Po około 30 minutach, gdy temperatura przestała rosnąć, reakcję kontynuowano przez 1 godzinę, ogrzewając w łaźni wodnej. Po ochłodzeniu mieszaniny reakcyjnej użyto 40 ml. Umyć dwukrotnie wodą. Otrzymany olej poddano destylacji próżniowej. Najpierw oddestylowano alkohol benzylowy, nieprzereagowany benzaldehyd i niewielką ilość wody, a następnie zebrano frakcję o temperaturze 184-185 stopni (2 KPa) i otrzymano około 40 g produktu.
2C6H5CH → C6H5COOCH2C6H5
Alkohol benzylowy i benzoesan etylu ulegają transestryfikacji w obecności węglanu sodu. Po reakcji etanol usuwa się drogą destylacji atmosferycznej, a następnie alkohol benzylowy usuwa się metodą destylacji próżniowej. Po ochłodzeniu produkt przemywa się wodą, warstwuje, suszy i na koniec destyluje pod zmniejszonym ciśnieniem.
C6H5COOCH2CH3+C6H5CH2O[Na2WSPÓŁ3]→C6H5COOCH2C6H5+CH3CH2OH
Powstaje w wyniku współtermicznej estryfikacji benzoesanu sodu i chlorku benzoilu w obecności trietyloaminy.
Mieszając i schładzając, rozpuścić sód w alkoholu benzylowym, następnie powoli dodać benzaldehyd, ogrzewać na łaźni wodnej przez 1 ~ 2H po zakończeniu działania, oddzielić oddzieloną warstwę oleju, przemyć i frakcjonować.
Alkohol benzylowy estryfikuje się kwasem benzoesowym.
Otrzymuje się go przez destylację frakcyjną benzoesanu metylu (etylu) po transestryfikacji alkoholem benzylowym przy użyciu węglanu sodu jako katalizatora.
Alkohol benzylowy sodu ogrzewa się w celu reakcji z benzaldehydem lub benzoesan sodu poddaje się reakcji z chlorkiem benzylu. W przemyśle perfumeryjnym do transestryfikacji wykorzystuje się także benzoesan etylu i alkohol benzylowy.
1. Aplikacja esencji i przypraw
Proszek benzoesanu benzylu jest szeroko stosowany w przemyśle esencji i perfum i jest ważnym surowcem do produkcji różnych esencji.
Utrwalacz smaku:
benzoesan benzylu może być stosowany jako rozpuszczalnik piżma i utrwalacz esencji, który może stabilizować i wzmacniać aromat innych przypraw, czyniąc aromat bardziej trwałym. W celuloidzie może być również stosowany jako substytut kamfory.
Esencja jadalna:
benzoesan benzylu można wykorzystać do przygotowania esencji owocowych takich jak truskawka, ananas i wiśnia, a także esencji alkoholowej, dodając potrawom atrakcyjnego aromatu i smaku.
Codzienna esencja chemiczna:
Benzoesan benzylu odgrywa również ważną rolę w codziennej esencji chemicznej i służy do przygotowania codziennej esencji chemicznej jaśminu, konwalii, ylang-ylang, gardenii, tuberozy, bzu i innych rodzajów zapachów. Ponadto jest szeroko stosowany jako wypełniacz, środek smakowo-zapachowy i rozcieńczalnik w wielu syntetycznych substancjach zapachowych o wysokiej lepkości.
2. Zastosowania medyczne i zdrowotne
Benzoesan benzylu jest również szeroko stosowany w medycynie i zdrowiu, głównie do leczenia chorób skóry i zapobiegania ukąszeniom pasożytów.
Leczenie świerzbu:
Benzoesan benzylu ma działanie zabijające roztocza i pasożyty i może być stosowany w leczeniu chorób skóry, takich jak świerzb. Stosując maść lub roztwór benzoesanu benzylu, można skutecznie usunąć roztocza ze skóry, zmniejszając swędzenie i stan zapalny.
Uwolnij wszy łonowe:
Benzoesan benzylu można również stosować w celu łagodzenia objawów zakażenia wszami łonowymi. Wszy łonowe to pasożyty pasożytujące na ludzkich włosach, które mogą powodować silne swędzenie i dyskomfort. Stosowanie benzoesanu benzylu może skutecznie zabić wszy łonowe i złagodzić ból pacjentów.
Środek odstraszający owady:
Benzoesan benzylu można również stosować jako środek odstraszający owady, aby zapobiec ukąszeniom wszy i innych owadów. Rozpylony na ubraniu lub skórze może utworzyć warstwę ochronną, uniemożliwiającą zbliżanie się i ugryzienie owadów.
Benzoesan benzylu wykazał znaczące działanie i szerokie zastosowanie w farmacji, zwłaszcza w leczeniu dermatologicznym. Jego mechanizm działania opiera się głównie na działaniu farmakologicznym, takim jak działanie przeciwgrzybicze, przeciwbakteryjne, owadobójcze i-przeciwzapalne.
1. Działanie przeciwgrzybicze
Jednym z głównych zastosowań benzoesanu benzylu w medycynie jest lek przeciwgrzybiczy. Jego działanie przeciwgrzybicze osiąga się głównie następującymi drogami:
(1) Hamowanie syntezy ściany komórkowej grzybów:
Może hamować biosyntezę ergosterolu, głównego składnika ścian komórkowych grzybów. Ergosterol jest ważnym składnikiem błony komórkowej grzybów i ma kluczowe znaczenie dla wzrostu i reprodukcji grzybów. Hamując jego syntezę, może zakłócać prawidłowy proces wzrostu i rozmnażania grzybów.
(2) Zakłócanie błon komórkowych grzybów:
Może również wiązać się ze związkami steroidowymi na błonach komórkowych grzybów, zakłócając w ten sposób ich procesy metaboliczne.
Ten efekt wiązania może zakłócić integralność i funkcję błon komórkowych grzybów, prowadząc do zakłócenia struktury i funkcji komórek grzybów, co ostatecznie skutkuje utratą aktywności grzybów.
(3) Wpływa na metabolizm oksydacyjny grzybów:
Oprócz bezpośredniego uszkadzania struktury komórek grzybów, działanie przeciwgrzybicze można uzyskać także poprzez wpływ na procesy metabolizmu oksydacyjnego grzybów. Ingerując w normalne szlaki metaboliczne grzybów, może hamować ich wzrost i rozmnażanie, a nawet prowadzić do śmierci grzybów.
2. Działanie antybakteryjne
Benzoesan benzylu ma nie tylko działanie przeciwgrzybicze, ale ma także działanie przeciwbakteryjne o szerokim-zakresie. Jego mechanizm antybakteryjny obejmuje głównie następujące aspekty:
(1) Zabij bakterie:
Ma silne działanie zabójcze na różne bakterie Gram-dodatnie i Gram-ujemne. Przypisuje się to głównie jego zdolności do niszczenia ściany komórkowej i błony bakterii, czyniąc je nieaktywnymi.
Jednocześnie może również hamować rozmnażanie i rozwój bakterii, skutecznie zapobiegając infekcjom bakteryjnym.
(2) Hamowanie metabolizmu bakterii:
Hamowanie wzrostu i rozmnażania bakterii poprzez zakłócanie ich procesów metabolicznych, takich jak tłumienie łańcucha oddechowego i metabolizmu energetycznego. Ta interferencja może spowodować, że bakterie nie będą w stanie utrzymać normalnych funkcji fizjologicznych, co ostatecznie doprowadzi do śmierci bakterii.
3. Działanie owadobójcze
Wykazuje również znaczące działanie owadobójcze w medycynie, szczególnie w zabijaniu pasożytów, takich jak świerzb i wszy łonowe. Mechanizm owadobójczy obejmuje głównie następujące aspekty:
(1) Zniszczenie struktury pasożyta:
Benzoesan benzylu może niszczyć strukturę powierzchniową pasożytów, taką jak ich warstwa rogowa naskórka lub zewnętrzna skorupa, powodując utratę bariery ochronnej i zwiększenie podatności na ataki środowiska zewnętrznego.
(2) Zakłócenia w metabolizmie pasożytów:
Ingerując w procesy metaboliczne pasożytów, takie jak hamowanie ich oddychania i metabolizmu energetycznego, można zmniejszyć przeżywalność i zdolności reprodukcyjne pasożytów. Ta ingerencja może spowodować, że pasożyty nie będą w stanie utrzymać normalnych funkcji fizjologicznych, co ostatecznie doprowadzi do ich śmierci.
(3) Bezpośrednie zabijanie pasożytów:
Oprócz zakłócania struktury i metabolizmu pasożytów, może również bezpośrednio zabijać pasożyty. Działając na układ nerwowy lub rozrodczy pasożytów, można je szybko zabić, eliminując w ten sposób ich szkodliwość dla organizmu ludzkiego.
4. Działanie przeciwzapalne
Benzoesan benzylu wykazuje również pewne działanie przeciwzapalne-w leczeniu chorób skóry. Jego mechanizm przeciwzapalny-obejmuje głównie następujące aspekty:
(1) Hamowanie uwalniania mediatorów stanu zapalnego:
Może hamować uwalnianie mediatorów stanu zapalnego, takich jak histamina i leukotrieny, zmniejszając w ten sposób reakcje zapalne skóry. Te mediatory stanu zapalnego odgrywają ważną rolę w odpowiedzi zapalnej skóry, a hamując ich uwalnianie, mogą skutecznie łagodzić objawy zapalenia skóry.
(2) Promuj odnowę komórek naskórka:
Pełni także funkcję promowania odnowy komórek naskórka. Przyspieszając metabolizm i odnowę komórek naskórka, może wspomagać naprawę i gojenie uszkodzonej skóry, zmniejszając w ten sposób stany zapalne i uszkodzenia skóry.
5. Zastosowanie kliniczne
Kliniczne zastosowanie proszku benzoesanu benzylu w medycynie koncentruje się głównie w dziedzinie dermatologii, stosowanej głównie w leczeniu następujących chorób:
(1) Świerzb:
Jest to jeden ze skutecznych leków stosowanych w leczeniu świerzbu. Zabijając świerzbowce i łagodząc stany zapalne skóry, można szybko wyeliminować objawy świerzbu, zmniejszając ból pacjentów.
(2) Zakażenie wszami łonowymi:
Stosowany również w leczeniu infekcji wszy łonowych. Zabijając wszy łonowe i łagodząc objawy, takie jak swędzenie skóry, może pomóc pacjentom odzyskać zdrowie.
(3) Inne choroby skóry:
Oprócz świerzbu i wszy łonowych można go również stosować w leczeniu innych chorób skóry, takich jak egzema, zapalenie skóry itp. Dzięki swemu-działaniu przeciwzapalnemu, przeciwbakteryjnemu i owadobójczemu może łagodzić stany zapalne skóry i objawy infekcji, a także wspomagać naprawę i gojenie skóry.
Często zadawane pytania
Co benzoesan benzylu robi z twoją skórą?
+
-
Benzoesan benzylu jest ogólnie uważany za bezpieczny w użyciu, jeśli jest stosowany w odpowiednich stężeniach. Jest dobrze-tolerowany przez większość osób, alemoże powodować podrażnienie skóry lub reakcje alergiczne u wrażliwych użytkowników. Nadużywanie lub wysokie stężenia mogą prowadzić do toksyczności, szczególnie u dzieci.
Czy benzoesan benzylu jest toksyczny dla ludzi?
+
-
Benzoesan benzylu może działać drażniąco na skórę, gdy jest stosowany miejscowo jako środek przeciw świerzbowi. Przedawkowanie może spowodować powstawanie pęcherzy i pokrzywki lub wysypkę jako reakcję alergiczną. W Australii zgłoszono, że benzoesan benzylu jako substancja pomocnicza w niektórych lekach zastępujących testosteron-do wstrzykiwań jest przyczyną anafilaksji.
Czy benzoesan benzylu jest dobry na infekcję grzybiczą?
+
-
Oprócz swojej roli w zwalczaniu pasożytów zewnętrznych, benzoesan benzylu wykazuje również właściwości przeciwgrzybicze.Jest stosowany w kremach i balsamach przeciwgrzybiczych do zwalczania różnych grzybiczych infekcji skóry.
Czy benzoesan benzylu może usunąć pryszcze?
+
-
Nadtlenek benzoilu to kwas organiczny-szeroko stosowany w produktach na trądzik, takich jak preparaty punktowe, kostki oczyszczające, balsamy i żele. To miejscowe leczenie jest stosowane od ponad sześciu dekad w leczeniu trądziku i trądzikupomagają zapobiegać nowym wypryskom trądzikowym.
Popularne Tagi: benzoesan benzylu w proszku cas 120-51-4, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż