Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców kwasu trifluorometanosulfonowego ca 1493-13-6 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości kwasu trifluorometanosulfonowego cas 1493-13-6 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
Kwas trifluorometanosulfonowy, bardzo mocny kwas organiczny, CAS 1493-13-6, wzór cząsteczkowy CF3SO3H, bezbarwna ciecz, żółta lub żółto-brązowa ciecz z zanieczyszczeniami, dymi w powietrzu. Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie; Jest łatwo rozpuszczalny w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dimetyloformamid, acetonitryl i sulfon dimetylowy. Jednakże, ze względu na intensywne wydzielanie ciepła podczas procesu rozpuszczania, może to powodować zagrożenie i niską toksyczność, jeśli zostanie szybko dodane do polarnego rozpuszczalnika. Ma szerokie zastosowanie i jest jednym ze znanych superkwasów. Ma silną korozyjność i higroskopijność i jest szeroko stosowany w medycynie, przemyśle chemicznym i innych gałęziach przemysłu. Ma małą dawkę, silną kwasowość i stabilne właściwości. Może w wielu przypadkach zastąpić tradycyjne kwasy nieorganiczne, takie jak kwas siarkowy i kwas solny, i odgrywać rolę optymalizacji i usprawnienia procesu.
|
Wzór chemiczny |
CHF3O3S |
|
Dokładna masa |
150 |
|
Masa cząsteczkowa |
150 |
|
m/z |
150 (100.0%), 152 (4.5%), 151 (1.1%) |
|
Analiza elementarna |
C, 8.00; H, 0.67; F, 37.98; O, 31.98; S, 21.36 |
|
|
|
Temperatura topnienia - 40 stopień C, Temperatura wrzenia 162 stopień C (lit.), Gęstość 1,696 g/mL w 25 stopni C (lit.), Gęstość par 5,2 (w porównaniu z powietrzem), Prężność par 8 mm Hg (25 stopni C), Współczynnik załamania światła n20/D 1,327 (lit.), Nr RTECS PB2771000, Temperatura zapłonu Brak, Warunki przechowywania Przechowywać poniżej+30 stopnia C, Rozpuszczalność w H, Współczynnik kwasowości (pKa) - 14 (przy 25 stopniach), Postać dymiąca ciecz, Ciężar właściwy 1,696, Kolor lekko brązowy, Wartość PH<1 (H2O), Water solubility SOLUBLE, Sensitivity
Kwas trifluorometanosulfonowy(TFOH lub TFMSA), o wzorze chemicznym CF3SO3H, jest silnie kwaśnym związkiem organicznym o wartości pKa tak niskiej jak -14,7, znacznie przekraczającej kwasowość tradycyjnych kwasów nieorganicznych, takich jak kwas siarkowy i kwas chlorowodorowy. Dzięki swoim unikalnym właściwościom chemicznym, takim jak silna kwasowość, wysoka stabilność termiczna, niska nukleofilowość i doskonała rozpuszczalność, stał się niezbędnym „uniwersalnym katalizatorem” i „dodatkiem funkcjonalnym” we współczesnym przemyśle chemicznym.
Podstawowa chemia: „rdzeniowy silnik” reakcji katalitycznych
1. „Odczynnik pomostowy” w chemii organicznego fluoru:
TFMSA i jego pochodne (takie jak bezwodnik trifluorometanosulfonowy i chlorek trifluorometanosulfonylu) są kluczowymi odczynnikami do wprowadzania trifluorometylu (- CF3). Silna elektroujemność trifluorometylu (χ=4.0) może znacząco zmienić polarność molekularną, zwiększyć stabilność leku i przepuszczalność błony. Typowe zastosowania obejmują:
Synteza leków przeciwwirusowych: W syntezie remdesiviru bezwodnik trifluorometanosulfonowy stosuje się do aktywacji półproduktów nukleozydowych, uzyskania wysoce selektywnego wprowadzenia trifluorometylu i trzykrotnego zwiększenia aktywności hamującej leków na polimerazę wirusa RNA.
Rozwój fluorowanych pestycydów: Jako pośredni katalizator syntezy herbicydu sulfoksastrobiny,kwas trifluorometanosulfonowymoże skrócić drogę reperkusji, zwiększyć całkowitą wydajność z 45% do 78% i obniżyć koszty produkcji.
2. Podstawa budowy układu superkwasowego
TFMSA może tworzyć kompleksy superkwasów (takie jak H [CF3SO3BF3]) w połączeniu z kwasami Lewisa (takimi jak BF3 PF5), które mają 10⁴ razy większą kwasowość niż czysty TFMSA.
Dziedzina syntezy farmaceutycznej: „niewidzialna siła napędowa” innowacyjnych leków
1. Nukleozydowe leki przeciwwirusowe
Odgrywa podwójną rolę w syntezie analogów nukleozydów:
Aktywacja wiązania glikozydowego: Jako katalizator wspomaga kondensację rybozy i zasad. Na przykład w syntezie leku przeciw HIV, zydowudyny (AZT), może zwiększyć 10-krotnie szybkość tworzenia wiązań glikozydowych, hamując jednocześnie tworzenie izomerów.
Usuwanie grup zabezpieczających: Skuteczne usuwanie grup zabezpieczających, takich jak benzyloksykarbonyl (Cbz), w łagodnych warunkach bez uszkadzania grup sensorycznych. Na przykład podczas syntezy leku na Covid-19, Molnupirawiru, wydajność etapu katalitycznego usuwania grupy zabezpieczającej TFMSA osiągnęła 92%, znacznie więcej niż 65% w przypadku tradycyjnego etapu wodorolizy.
2. Półprodukt leków przeciwnowotworowych
Reperkusja katalizowana przez TFMSA jest szeroko stosowana w syntezie leków przeciwnowotworowych:
Alkilowanie Friedela Craftsa: Zsyntetyzowano kluczowy związek pośredni 4-fluorofenyleno-N-(2-metoksyetylo)aminę do syntezy gefitynibu. Pod wpływem katalizy TFMSA czas reakcji uległ skróceniu z 24 godzin do 4 godzin, a wydajność wzrosła z 50% do 85%.
Kondensacja aldehydów: podczas syntezy imatinibu TFMSA katalizuje kondensację aldehydów i ketonów, tworząc - hydroksyketony, zapewniając kluczowy prekursor do późniejszej budowy pierścieni indolowych.
3. Steroidy i modyfikacje białek
Synteza steroidów: TFMSA katalizuje skutki hydroksylacji macierzystych jąder steroidów, takie jak konwersja progesteronu do 17 - hydroksyprogesteronu, z wydajnością zwiększoną z 30% w przypadku tradycyjnych metod do 75% i regioselektywnością 99%.
Znakowanie białek: Jako katalizator stabilny w warunkach kwasowych może być stosowany do specyficznego rozszczepiania wiązań glikozydowych w glikoproteinach, pomagając w analizie miejsc glikozylacji białek. Na przykład podczas opracowywania koniugatów przeciwciało-lek (ADC) precyzyjna lokalizacja miejsc wiązania może ułatwić ukierunkowanie leku.
Nauka o materiałach: projektanci molekularni materiałów o wysokiej wydajności
1. Modyfikacja materiałów polimerowych
Sieciowanie-kauczuku silikonowego: TFMSA katalizuje kondensację silanolu w celu utworzenia wiązań siloksanowych, zwiększając odporność cieplną i wytrzymałość mechaniczną kauczuku silikonowego. Na przykład podczas syntezy kauczuku silikonowego do zastosowań lotniczych temperatura rozkładu termicznego kauczuku silikonowego usieciowanego za pomocą katalizy TFMSA wzrasta z 300 do 450 stopni, a wytrzymałość na rozciąganie jest podwojona.
Specjalna synteza tworzyw sztucznych: katalityczna polimeryzacja z otwarciem pierścienia cyklicznych oligomerów w celu otrzymania poliaryloeteroketonu (PAEK) i poliimidu (PI) odpornego na-temperaturę i korozję-. Na przykład w syntezie polieteroeteroketonu (PEEK) katalizowanej przez TFMSA wskaźnik rozkładu masy cząsteczkowej (PDI) spadł z 2,5 do 1,2, a wydajność przetwarzania materiału uległa znacznej poprawie.
2. Środek matrycowy nanomateriału
Jako czynnik kierujący strukturą może regulować morfologię i wielkość nanomateriałów:
Mezoporowata krzemionka: w syntezie materiałów mezoporowatych SBA-15 samo-organizacja krzemianów odbywa się za pomocą wiązań wodorowych, tworząc sześciokątną mezoporowatą strukturę o jednolitej wielkości porów (2–50 nm) i powierzchni właściwej 1000 m²/g. Jest odpowiedni dla nośników leków o przedłużonym uwalnianiu.
Metaloorganiczne struktury szkieletowe (MOF): katalizują wpływ koordynacji między ligandami i jonami metali. Na przykład w syntezie ZIF-8:kwas trifluorometanosulfonowymoże skrócić czas krystalizacji z 72 godzin do 6 godzin i poprawić czystość kryształów do 99%.
Dziedzina technologii energetycznej: „akcelerator chemiczny” zielonej energii
1. Elektrolit do akumulatorów litowo-jonowych
Elektrolit wysokiego napięcia: Trifluorometanosulfonian litu (LiOTf) jako dodatek może zwiększyć stabilność elektrolitu przy wysokich napięciach powyżej 4,5 V. Na przykład w materiale katodowym z tlenku litu i kobaltu (LiCoO₂) dodanie 5% elektrolitu LiOTf może zwiększyć współczynnik utrzymania pojemności z 70% do 85% po 500 cyklach akumulatora.
Regulacja interfejsu elektrolitu w stanie stałym (SEI): Sulfonian trifluorometanu uczestniczy w tworzeniu filmu SEI, hamując rozkład elektrolitu.
Na przykład w elektrodach ujemnych-krzemowych zawartość fluoru w warstwie SEI katalizowanej przez LiOTf wzrasta o 30%, a pierwsza wydajność akumulatora wzrasta z 75% do 88%.
2. Katalizator ogniwa paliwowego
Membrana do wymiany protonów (PEM): Żywica kwasu perfluorosulfonowego modyfikowana TFMSA (taka jak Nafion) ma o 50% wzrost przewodności protonowej i może utrzymać wydajne przewodzenie w niskich temperaturach (-20 stopni), dzięki czemu nadaje się do stosowania w ogniwach paliwowych pojazdów.
Katalizator reakcji redukcji tlenu (ORR): katalizator platynowo-węglowy (Pt/C) wspomagany TFMSA, z wielkością cząstek platyny zmniejszoną z 5 nm do 2 nm, aktywnością katalityczną zwiększoną trzykrotnie, a gęstość mocy ogniwa paliwowego osiągnęła 1,2 W/cm².
Dziedzina inżynierii środowiska: „Tarcza chemiczna” w celu kontroli zanieczyszczeń
1. Katalizator oczyszczania spalin
Utlenianie lotnymi związkami organicznymi (LZO): Katalizator na bazie tlenku manganu modyfikowany TFMSA może całkowicie utlenić toluen do CO₂ i H₂O w temperaturze 150 stopni, z szybkością reakcji 10 razy większą niż w przypadku tradycyjnych katalizatorów.
Redukcja tlenków azotu (NOx): Sulfonian trifluorometanu wspomaga wytwarzanie aktywnych form tlenu na powierzchni katalizatorów na bazie miedzi.
W warunkach bogatych w tlen skuteczność konwersji NOx w N₂ osiąga 90%, co czyni go odpowiednim do oczyszczania spalin z silników Diesla.
2. Adsorbenty do oczyszczania ścieków
Adsorpcja jonów metali ciężkich: Mezoporowaty materiał węglowy funkcjonalizowany TFMSA ma zdolność adsorpcji odpowiednio 200 mg/g i 150 mg/g dla Pb ² ⁺ i Cd ² ⁺. Może efektywnie pracować w warunkach kwaśnych (pH=2) i nadaje się do galwanicznego oczyszczania ścieków.
Degradacja zanieczyszczeń organicznych: Fotokatalityczny efekt Fentona katalizowany przez TFMSA może całkowicie rozłożyć barwniki, takie jak rodamina B, w świetle widzialnym, z szybkością reakcji 5 razy większą niż tradycyjna metoda Fentona i bez wytwarzania szlamu żelaznego.
Pojawiające się dziedziny: „klucz chemiczny” do przyszłej technologii
1. Materiały do obliczeń kwantowych
Jako superkwas można go wykorzystać do przygotowania izolatorów topologicznych (takich jak Bi ₂ Se ∝) i materiałów dwu-(takich jak tlenek grafenu), a jego zdolność do kontroli stanu powierzchni dostarcza nowych pomysłów w projektowaniu bitów kwantowych.
2. Biologiczne sondy obrazowe
Barwniki fluorescencyjne modyfikowane TFMSA (takie jak Cy7 OTf) charakteryzują się trzykrotnym wzrostem fotostabilności i mogą umożliwiać obrazowanie ukierunkowane na błonę komórkową dzięki hydrofobowości trifluorometylu, co czyni je odpowiednimi do wczesnej diagnostyki nowotworów.
3. Regulatory wzrostu roślin rolniczych
Jako regulator wzrostu roślin może promować rozwój korzeni i efektywność fotosyntezy. Na przykład w uprawie ryżu oprysk dolistny 0,1% roztworem TFMSA może zwiększyć plony o 15% i znacznie zwiększyć odporność na wyleganie.
Jako uniwersalne narzędzie w dziedzinie chemii, jego zastosowanie przeniknęło każdy zakątek współczesnej technologii. Od podstawowej katalizy reperkusji po najnowocześniejsze-projektowanie materiałów, od syntezy farmaceutycznej po zarządzanie środowiskiem – unikalny język chemiczny pisze rozdział interdyscyplinarnych innowacji.
Kwas trifluorometanosulfonowyzostał po raz pierwszy przygotowany przez Haszeldine'a i Kidda w 1954 roku w następujący sposób:
Jego przemysłowe wytwarzanie odbywa się poprzez elektrochemiczne fluorowanie (ECF) kwasu metanosulfonowego:
CH3WIĘC3H. + 4HF → CF3WIĘC2F + H2O + 1.5H2
Produkt reakcji CF3SO2F hydrolizuje się, otrzymując jon trifluorometanosulfonianowy.
Ponadto do jego przygotowania można również zastosować trifluorometyl do obróbki chlorku sulfonylu, który otrzymuje się z produktu reperkusji w wyniku następującej hydrolizy:
CF3SCl + 2Cl2 + 2H2O → CF3WIĘC2OH + 4HCl
Surowy produkt wytworzony powyższymi metodami można oczyścić przez destylację do bezwodnika trifluorometylosulfonowego.
TFMSA to mocny kwas organiczny powszechnie stosowany w laboratorium. Można go stosować do wytwarzania bezwodnika trifluorometanosulfonowego i różnych jego pochodnych. jest także skutecznym katalizatorem oligomeryzacji i polimeryzacji olefin i eterów.
W obecności nadmiernej ilości pięciotlenku fosforu lub ketonu winylowego może on ulec odwodnieniu i wytworzyć bezwodnik trifluorometanosulfonowy.
Jest to jeden z najsilniejszych kwasów organicznych. Ze względu na jego wysoką stabilność termodynamiczną i jego sprzężoną zasadę (trifluorometanosulfonian), nie jest on wrażliwy na ogólne skutki redoks. Dlatego można go stosować w wielu reakcjach katalizowanych kwasem. Ze względu na silne właściwości oddawania protonów można go stosować do katalizowania niektórych dieli-skutków cyklizacji olchy, które są trudne do wystąpienia w normalnych warunkach.
Kwas trifluorometanosulfonowyjest również mocnym kwasem Lewisa, a odpowiednia grupa trifluorometanosulfonylowa ma silne właściwości absorpcji elektronów. Po połączeniu z odczynnikiem acylującym tworzy aktywowany związek pośredni acylowania, który łatwo katalizuje skutki acylacji Friedela-Crafta. Na przykład trifluorometanosulfonian trimetylosililu może katalizować efekt acylacji Friedela-Crafta w cząsteczce, tworząc cykliczne ketony.
Jego pKa wynosi -14,7 (± 2,0) i należy do organicznego superkwasu, a jego kwasowość przekracza 100% kwasu siarkowego.
Ma silną kwasowość i zdolność do redukcji. Zwykle stosowany jako odczynnik do syntezy organicznej.
Gdy mocne kwasy Lewisa, takie jak trifluorek boru (BF3), pięciofluorek fosforu i pięciofluorek arsenu rozpuszczają się, kwasowość staje się silniejsza w wyniku tworzenia stabilnych kompleksowych kwasów: H [CF3WIĘC3BF3], H [por3WIĘC3PF5], H [por3WIĘC3AsF5].
Dym w powietrzu, ponieważ silnie wchłania wodę i łatwo reaguje z wilgocią zawartą w powietrzu, tworząc stabilny monohydrat CF3WIĘC3H · H2O, o temperaturze topnienia 34 stopni. Jest doskonale rozpuszczalny w wodzie, która wydziela dużo ciepła.
Często zadawane pytania
Jak mocny jest kwas triflowy?
Przy Ka=5×1014, pKa -14,7±2,0,[1] kwas triflowy kwalifikuje się jako superkwas. Kwas triflowy wiele ze swoich przydatnych właściwości zawdzięcza swojej doskonałej stabilności termicznej i chemicznej. 3, znanej jako triflat, jest odporny na reakcje utleniania/redukcji, podczas gdy wiele mocnych kwasów ma działanie utleniające, np. kwas nadchlorowy lub azotowy.
Jakie jest zastosowanie kwasu trifluorometanosulfonowego?
Kwas trifluorometanosulfonowy (TFMSA), znany również jako kwas trifluorowy, jest mocnym kwasem o wysokiej stabilności termicznej oraz odporności na utlenianie i redukcję. Jest szeroko stosowany jako katalizator w przemyśle polimerowym, paliwowym, farmaceutycznym i cukrowniczym.
Czy kwas trifluorometanosulfonowy jest PFAS?
Ultrakrótkołańcuchowe PFAS obejmują głównie: kwas trifluorooctowy (TFA), kwas perfluoropropionowy (PFPrA), kwas trifluorometanosulfonowy (TFMS), kwas perfluoroetanosulfonowy (PFEtS) i kwas perfluoropropanosulfonowy (PFPrS).
Popularne Tagi: kwas trifluorometanosulfonowy cas 1493-13-6, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż