Furaneol CAS 3658-77-3

Furaneolto wzmacniacz zapachu o wzorze chemicznym C6H8O3 i CAS 3658-77-3. Występuje w postaci białej do jasnożółtej substancji stałej o silnym karmelowym aromacie, a także bogatym smaku owocowym i dżemu. Po rozcieńczeniu ma malinowy aromat. Łatwy do utlenienia na powietrzu, produkt przechowywany jest w postaci rozcieńczonej glikolem propylenowym, a jego zapach jest szczególnie silny w środowisku słabo kwaśnym. Produkty naturalne znajdują się w ananasach, truskawkach, winogronach, kawie, mango, podgrzewanej zupie wołowej, winie i nie tylko. W żywności, tytoniu i napojach występują śladowe ilości, a próg zapachu wynoszący 0,04 ppb ma znaczące działanie wzmacniające zapach, dzięki czemu jest szeroko stosowany jako wzmacniacz zapachu w żywności, tytoniu i napojach; Choć furanon jest szeroko obecny w produktach naturalnych, jego niska zawartość nie jest w stanie zaspokoić codziennych potrzeb, a przemysł spożywczy wykorzystuje głównie produkty syntetyczne.

Furanony (wzór chemiczny C6H8O3) to klasa związków heterocyklicznych o unikalnej budowie chemicznej. Obecne w ich cząsteczkach pierścienie furanowe i ketonowe grupy karbonylowe nadają im szeroką reaktywność i aktywność biologiczną. Od naturalnie występujących składników śladowych po sztucznie syntetyzowane surowce przemysłowe, furanon wykazał różnorodne zastosowania w takich dziedzinach, jak żywność, medycyna, rolnictwo i materiałoznawstwo.

 

Dzięki mocnemu karmelowemu aromatowi i złożonym aromatom owocowym (takim jak truskawka, ananas, malina) stał się gwiazdą w dziedzinie aromatów spożywczych. Jego próg aromatu jest wyjątkowo niski (0,04 ppb), a dodanie niewielkiej ilości może znacząco poprawić poziom smaku produktu. Jest szeroko stosowany w następujących scenariuszach:

1. Przyprawa do potraw
Słodkie jedzenie: W lodach, słodyczach, żelatynie i budyniu, wzmacniając karmelową i owocową bazę, maskuje się nieprzyjemne posmaki sztucznych słodzików, wzmacniając miękkość smaku.

 

Na przykład FEMA (Stowarzyszenie Producentów Ekstraktów Aromatów Żywnościowych) ogranicza jego użycie w cukierkach do 10 mg/kg.

Wyroby wypiekowe: synergistycznie z waniliną i maltolem, wzmacniają aromat wypiekowy chleba i ciast oraz przedłużają trwałość smaku.
Produkty mięsne: imitują bogaty smak podgrzewanej zupy wołowej i poprawiają utratę smaku produktów mięsnych sterylizowanych w niskiej-temperaturze.2. Wzmocnienie aromatu napoju

 

Napoje alkoholowe: W winie i piwie efekt koncentracji aromatu w słabo kwaśnym środowisku wzmacnia owocową i dojrzałą konsystencję wina. FEMA dopuszcza jego stosowanie w napojach alkoholowych w dawce do 60mg/kg.

Napoje bezalkoholowe:Furaneolw połączeniu z kwasem cytrynowym i jabłkowym, aby stworzyć system smakowy owoców tropikalnych i zmniejszyć zawartość cukru.

3. Codzienna chemia i tytoń
Codzienne produkty chemiczne: Jako surowiec esencji, furanon może zapewnić trwały owocowy zapach szamponu i żelu pod prysznic oraz maskować ostry zapach składników chemicznych.
 

 

Aromat tytoniowy: W dodatkach do filtrów papierosowych furanon zmniejsza podrażnienie smołą, poprawia komfort palenia i nadaje niepowtarzalny karmelowy posmak.
Porównanie składników naturalnych i syntetycznych: Chociaż w naturalnych składnikach, takich jak ananas i truskawka, występują śladowe ilości furanonu, ich zawartość nie jest wystarczająca, aby zaspokoić potrzeby przemysłu. W przemyśle spożywczym na ogół stosuje się metody syntezy chemicznej (takie jak reakcja hydroksyketonu i laktonu) w celu przygotowania-furanonu o wysokiej czystości, którego koszt stanowi jedynie 1/10 kosztu naturalnej ekstrakcji.

 

Przeciwbakteryjne, przeciwzapalne i przeciwbiofilmowe działanie furanonu sprawiło, że jest on gorącym tematem w opracowywaniu leków, a mechanizm jego działania obejmuje następujące kierunki:

1. Środek przeciwbakteryjny o szerokim-zakresie działania
Bakterie Gram-dodatnie/ujemne: Zaburzając przepuszczalność błony komórkowej, hamują tworzenie biofilmów przez bakterie chorobotwórcze, takie jak Escherichia coli i Staphylococcus aureus. Na przykład 2(5H)- furanon może zmniejszać przyleganie młodych małży gruboskorupowych i hamować tworzenie biofilmu bakterii morskich.

 

Działanie przeciwgrzybicze: Badania wykazały, że furanon indukuje akumulację trehalozy w komórkach Candida albicans, blokuje transformację morfologiczną strzępków i wywiera działanie przeciwgrzybicze bez toksyczności hemolitycznej wobec ludzkich czerwonych krwinek.

2. Potencjał przeciwnowotworowy
Regulacja cyklu komórkowego: Pochodne furanonu hamują aktywność topoizomerazy, blokują replikację DNA komórek nowotworowych i indukują apoptozę. Przykładowo 3-hydroksy-4-metylo-5-etylo-2(5H)furanon wykazywał działanie hamujące na proliferację komórek MCF-7 raka piersi in vitro.

 

Przeciwdziałanie angiogenezie: Niektóre związki furanonu mogą hamować ekspresję czynnika wzrostu śródbłonka naczyń (VEGF), odcinać dopływ substancji odżywczych do guza i zwiększać skuteczność w połączeniu z lekami stosowanymi w chemioterapii.

3. Właściwości przeciwzapalne i przeciwutleniające
Usuwając wolne rodniki, hamując szlak sygnałowy NF - κ B i zmniejszając reakcje zapalne, wykazał potencjał terapeutyczny w modelach zapalenia stawów i zapalenia jelit. Jego działanie przeciwutleniające (wartość ORAC wynosząca 5000 μmol TE/g) czyni go kandydatem na surowiec do opracowywania produktów zdrowotnych.

Sektor rolniczy: „nowa broń” w zakresie ekologicznego zapobiegania i kontroli

 

Zastosowanie furanonu i jego pochodnych w rolnictwie polega na przejściu od tradycyjnych pestycydów do zwalczania biologicznego, przy czym główne kierunki obejmują:

1. Środki ochrony roślin
Działanie owadobójcze: Flupiradifuron (opracowany przez firmę Bayer), jako insektycyd neonikotynoidowy czwartej generacji, skutecznie zwalcza szkodniki ssące w jamie ustnej, takie jak mszyce i mączliki, poprzez blokowanie receptorów acetylocholiny u owadów i jest bezpieczny dla organizmów niebędących przedmiotem zwalczania, takich jak pszczoły. Jej formułowane produkty, takie jak Sivanto Prime, zostały zarejestrowane w ponad 50 krajach na całym świecie i są wykorzystywane do upraw takich jak pomidory i cytrusy.

 

Zapobieganie bakteriom i chorobom: Pochodne furanonu mogą indukować oporność ogólnoustrojową (SAR) u roślin, zwiększając odporność na pleśń rzekomą i szarą. Na przykład opryskiwanie roztworem furanonu w uprawie winogron może zmniejszyć częstość występowania chorób o 40%.

2. Konwersja biomasy
Degradacja enzymatyczna: alfa-L-ramnoza (furanozydaza) może hydrolizować poliramnozę w ścianach komórkowych roślin, uwalniając fermentujące cukry do produkcji bioetanolu. Enzym ten wykazuje znaczną skuteczność w przetwarzaniu odpadów rolniczych, takich jak prasa kukurydziana i wytłoki z trzciny cukrowej, zmniejszając koszt biopaliw.

Nauka o materiałach: „elementy składowe” polimerów o wysokiej wydajności

 

Jego grupa estrowa i sprzężone wiązanie podwójne nadają mu wyjątkową reaktywność, co czyni go kluczowym surowcem do syntezy materiałów funkcjonalnych:

1. Biodegradowalny plastik
Dzięki polimeryzacji w otwartej pętli można przygotować materiały poliestrowe o trzykrotnie większym tempie biodegradacji niż tradycyjny PET i właściwościach mechanicznych (wytrzymałość na rozciąganie do 50 MPa), które spełniają wymagania materiałów opakowaniowych. Na przykład proces YXY opracowany przez firmę Avantium w Holandii doprowadził do przemysłowej produkcji poliestru na bazie furanu (PEF).

 

2. Nośnik leku
Nanocząstki modyfikowane furanonem, takie jak kopolimery furanonu kwasu polimlekowego, mogą osiągnąć kontrolowane uwalnianie leku i wydłużyć czas utrzymania stężenia leku we krwi w terapii celowanej na nowotwór. Doświadczenia wykazały, że ten typ nośnika może zwiększyć stopień hamowania nowotworu przez doksorubicynę o 25%.
3. 3surfaktant
Pochodne furanonu (takie jak sole kwasu sulfonowego) charakteryzują się niskim krytycznym stężeniem miceli (CMC), co może zmniejszać napięcie powierzchniowe i toksyczność dla organizmów wodnych w detergentach, zgodnie z trendem zielonej chemii.

BiosyntezaFuraneol

Produkty naturalne o aktywności optycznej wykazują unikalny nadmiar enancjomeryczny podczas biosyntezy ze względu na stereoselektywność i reakcje katalizowane enzymatycznie. Chociaż oczekuje się, że HDMF będzie wytwarzany w wyniku połączenia drożdży Z. rouxii i enzymów owocowych, naturalnie występujący związek jest racemiczny. Szybka racemizacja HDMF wyjaśnia to zjawisko tautomerią ketoenoli. Analiza 1H-NMR i chiralnej elektroforezy kapilarnej wymiany proton-deuter na pierścieniu furanonu C-2 wykazała, że ​​szybkość racemizacji HDMF była najniższa przy pH 4-5. Dlatego w celu sprawdzenia enzymatycznego tworzenia HDMF przeprowadziliśmy doświadczenia inkubacyjne z drożdżami Z. rouxii i ekstraktem białka truskawki w pH 5. W obu eksperymentach potwierdzono powstawanie enancjomerycznie wzbogaconego HDMF, natomiast racemiczny furanon wykryto w warunkach obojętnego pH.

Ogólnie rzecz biorąc, poczyniono znaczne postępy w wyjaśnieniu szlaków biosyntezy naturalnego furanonu w mikroorganizmach i roślinach dzięki zastosowaniu prekursorów znakowanych izotopowo. W niedalekiej przyszłości zrozumienie sekwencji genomu truskawek leśnych pomoże wykryć geny z brakującymi szlakami HDMF, a ulepszone systemy obrazowania pomogą zlokalizować wewnątrzkomórkowy furanon. Zrozumienie odpowiednich genów i enzymów zapewni podstawę do produkcji naturalnego furanonu w drodze biotechnologii.

 

Furanon to ważny związek aromatyczny występujący w truskawkach, ananasach i przetworzonej żywności, o którym wiadomo, że ma wiele aktywności biologicznych na modelach zwierzęcych. W badaniu tym sprawdzano antybakteryjne działanie furanonu na ludzkie mikroorganizmy chorobotwórcze. Wyniki wykazały, że furanon ma-szerokie spektrum działania przeciwbakteryjnego przeciwko bakteriom Gram-dodatnim, Gram-ujemnym i grzybom oraz nie ma działania hemolitycznego na ludzkie czerwone krwinki.

 

Aby potwierdzić przeciwgrzybicze działanie furanonu, zbadaliśmy akumulację wewnątrzkomórkowej trehalozy jako markera reakcji na stres na substancje toksyczne i jej wpływ na dymorfizm Candida albicans. Wyniki wskazują, że furanon powoduje znaczną akumulację trehalozy w komórkach i wywiera działanie przeciwgrzybicze poprzez zaburzenie morfologii strzępków indukowanej w surowicy. Wyniki te sugerują, że furanon może być środkiem terapeutycznym o-szerokim spektrum działania przeciwbakteryjnego przeciwko ludzkim mikroorganizmom chorobotwórczym.

Furanony powstające w reakcji Maillarda są zazwyczaj naturalnymi kluczowymi związkami aromatycznymi występującymi w wielu produktach spożywczych. Ekonomicznie istotne są izomery strukturalne furanon i Sotoketon, które mają unikalne aromaty karmelowe i aromatyczne oraz są ważnymi naturalnymi związkami przyprawowymi. Nie można tego jednak przewidzieć na podstawie kształtu cząsteczek zapachu. Wręcz przeciwnie, parametry aktywacji ich receptorów mogą pomóc w rozszyfrowaniu kodowania jakości zapachu. W tym przypadku unikalne właściwości zapachowe furanonu i sotoketonu wskazują, że co najmniej dwa z około 400 różnych typów receptorów zapachu są aktywowane, służąc jako bioczujniki molekularne naszego chemicznego węchu. Po zidentyfikowaniu receptora zapachu jako sotoketonu, furanon specyficzny dla receptora jest nadal niejasny. W teście luminescencji opartym na komórkach HEK-293 zastosowaliśmy dwukierunkową metodę przesiewową, wykorzystując 616 wariantów receptorów i 187 kluczowych zapachów żywności. Nowo odkryliśmy, że OR5M3 jest receptorem specyficznie aktywowanym przez furanon i keton sosu sojowego (Homofuranon, 5-etylo-4-hydroksy-2-metylo-3 (2H) - furanon).

OR5M3 to receptor specyficznie aktywowany przez furanon i homofuranoneol (5-etylo-4-hydroksy-2-metylo-3 (2H) - furanon)

Struktury furanonu stanowią ważną klasę związków heterocyklicznych, które często pojawiają się w produktach naturalnych i wykazują znaczące działanie farmakologiczne, a pole badawcze stale się poszerza. Mają szeroki zakres działania farmakologicznego: przeciw zaćmie,-nowotworowi, przeciwbakteryjne,-zapalne i przeciwdrgawkowe.

W artykule dokonano przeglądu postępu badań, metod syntezy i działania biologicznego naturalnych związków furanonu. Metoda fazy stałej, reakcja sprzęgania krzyżowego, reakcja Maillarda, reakcja cykloaddycji pomiędzy alkoholem i nitrylem tlenku fenylu oraz reakcja modyfikacji łańcucha bocznego to kilka rodzajów reakcji wytwarzania pochodnych furanonu. W artykule dokonano przeglądu metod otrzymywania i działania farmakologicznego szkieletów furanonu, co pomoże chemikom medycznym projektować i wdrażać nowe metody poszukiwania nowych leków.

2,5-dimetylo-4-hydroksy-3 [2H]furanon ®, DMHF [3658-77-3] jest ważnym składnikiem aromatu owoców truskawek. Określ wydalanie poprzez oznaczenie poziomu DMHF i kwasu glukuronowego DMHF w moczu. Zsyntetyzowano kwas glukuronowy DMHF, a jego strukturę zidentyfikowano za pomocą magnetycznego rezonansu jądrowego 1H, 13C, 2D i danych ze spektrometrii mas. Zawartość kwasu glukuronowego DMHF w moczu ludzkim oznaczono metodą wysokosprawnej chromatografii cieczowej z odwróconymi fazami (XAD-2), ekstrakcji do fazy stałej, spektroskopii w ultrafiolecie/widzialnym trybie on-line (UV/VIS) lub elektrorozpylania – tandemowej spektrometrii masowej (elektrorozpylanie – tandemowa spektrometria mas).

Ochotnicy płci męskiej i żeńskiej wydalili z moczem w ciągu 24 godzin odpowiednio 59-69% i 81-94% całkowitej dawki DMHF (wolny i związany z glikozydami DMHF w truskawkach) w postaci glukuronianu DMHF. W owocach truskawek wydalanie DMHF jest niezależne od dawki DMHF i stosunku wolnych i glikozydowych form wiążących. W ludzkim moczu nie wykryto dihydrofuranu, glukozydu dihydrofuranu i ich 6'-o-malonylowych pochodnych naturalnie występujących w truskawkach.

Popularne Tagi: furaneol cas 3658-77-3, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż