Cryptotanshinone CAS 35825-57-1

Cryptotanshinone, wzór molekularny to C19H20O3, CAS 35825 - 57-1. To brązowy proszek. Ma dwa centra chiralne i cztery enancjomery. Słaba rozpuszczalność, ledwo rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w etanolu, dimetylosulfotlenku (DMSO), metanolu, acetonu, chloroformu i innych rozpuszczalnikach organicznych. Po skomplikowaniu z -cyklodekstryny można poprawić jej rozpuszczalność. Właściwości termiczne są stosunkowo stabilne i nie jest łatwe do ujęcia i rozkładu w temperaturze pokojowej, ale jego temperatura topnienia jest niski, tylko 86. Po podgrzaniu do określonej temperatury można go rozłożyć, aby produkować różne gaz, takie jak CO, CO2 i tak dalej. Jest to pochodna chinonu diene obecna w kłącze Salvia Miltiorriza. Jest szeroko stosowany w dziedzinie medycyny i ma różne działania farmakologiczne. Może być stosowany w leczeniu chorób takich jak choroby sercowo -naczyniowe, choroby układu nerwowego, zapalenie i guzy. Jeśli chodzi o materiały półprzewodników, można go przekształcić w cienkie elementy elektroniczne i sondy fluorescencyjne. W dziedzinie medycyny może być stosowany jako nano nośnik do dostarczania i obrazowania leków. Ponadto, jeśli chodzi o zastosowanie katalizatora farby, z powodzeniem przygotowano również wysoce wydajny katalizator farby.

Cryptotanshinonejest związek o stosunkowo specjalnej strukturze, a jego główne cechy strukturalne są następujące:

1. Struktura ketonowa diterpen: należy do diterpenoidów, które zawierają dwie struktury pierścienia sześciu - pierścień członkowski i pięć - pierścień członkowski. Wśród nich pierścień pięciu - jest częścią ketonową cyklopentadienylo etylową, która jest najbardziej szczególną częścią struktury produktu. Ketony diterpenowe są wszechobecne w roślinach i są szeroko stosowane w badaniach i rozwoju leków.

2. Struktura benzofenonu: jego cząsteczka zawiera strukturę dibenzofenonu, która znajduje się powyżej pięciu - pierścienia członkowskiego, który jest jedną z cech różnych od innych związków ketonowych diterpenu. Struktura ta jest często uważana za jedną ze struktur odcisków palców ketonów diterpenowych.

3. Inne cechy strukturalne: zawiera wiele pierścieni aromatycznych i podwójne wiązania, więc ma silną aromatyczność i niestabilność. Jednocześnie, ponieważ cząsteczka zawiera wiele grup funkcjonalnych, takich jak grupy hydroksylowe i grupy karbenowe, ma dobrą aktywność biologiczną i modyfikowalne właściwości.

Ze względu na powyższe cechy strukturalne jest szeroko stosowane w dziedzinie medycyny i stał się związek, który przyciągnął wiele uwagi.

Ukryty tanshinon jest związkiem diterpenoidowym typu tanshinon wyekstrahowanego z Salvia Miltiorriza, która ma różne działania farmakologiczne. Poniżej znajduje się szczegółowe wprowadzenie do jego zastosowań:

Środek przeciwwirusowy

 

Ukryty tanshinone ma szerokie właściwości przeciwwirusowe Spectrum Spectrum. Badania in vitro wykazały, że może znacząco hamować replikację różnych wirusów, w tym wirusa zapalenia jamy ustnej (VSV), wirusa zapalenia encefalomyokardowego (EMCV), wirusa grypy A (H1N1), wirusa herpes simplex typu 1 (HSV - 1), itp., W zakresie stężenia 4-8 μ μ L ⁻ 1. Jego mechanizm działania polega na blokowaniu etapów adsorpcji i replikacji wirusa oraz zwiększeniu poziomu ekspresji genów stymulowanych interferonem (ISGS) poprzez aktywację szlaku JAK-STAT, tworząc wielokrotny system obrony przeciwwirusowej.

Przeciwzapalny

 

Ukryty tanshinon wykazuje znaczącą aktywność w polu zapalnym anty -, zdolnym do hamowania odpowiedzi zapalnych i uwalniania mediatorów zapalnych. Eksperymenty na zwierzętach potwierdziły, że:

Jako całkowity składnik tanshinonu (TTS) może skutecznie hamować obrzęk ucha indukowanego ksylenem u myszy, zmniejszyć śmiertelność sepsy wywołanej przez lipopolisacharyd i złagodzić patologiczne zmiany ostrego uszkodzenia nerek.
W mysim modelu indukowanym przez lipopolisacharyd myszy mysie kwas szablowy może hamować wytwarzanie mediatorów zapalnych i znacznie zwiększyć szybkość przeżycia myszy d - galaktozaminy.
Zmniejszając ekspresję CD14 i TLR4 i hamując Fosforylację TAK1, wywiera to działanie ochronne na odpowiedź zapalną.

Agregacja antyplateletowa i działanie przeciwzakrzepowe

 

Cryptotanshinonehamuje agregację płytek krwi indukowaną przez ADP u szczurów w sposób zależny od stężenia, a jego mechanizm działania jest związany z antagonizowaniem receptorów P2Y12 płytek krwi. Ten receptor należy do rodziny receptora GI - (GI) i może hamować aktywację płytek krwi poprzez blokowanie jego szlaku sygnałowego. Ponadto badania farmakologiczne sieciowe sugerują, że mogą wywierać działanie przeciwdziałające zakrzepiecznikowi żylne poprzez regulację celów związanych z krzepnięciem.

Anty -guz

 

Ukryty tanshinon wykazuje wiele właściwości regulacyjnych docelowych i multi szlaku w dziedzinie guza anty - i ma hamujący wpływ na różne nowotwory stałe

Rak żołądka:
Poprzez zależne od dawki hamowanie wzrostu komórek raka żołądka MKN-45, zwiększając ekspresję pro-apoptotycznych białek i zmniejszając ekspresję białek anty-apoptotycznych.
Mechanizm działania obejmuje wytwarzanie reaktywnych form tlenu i hamowanie szlaków sygnałowych MAPK i Akt, co prowadzi do zatrzymania cyklu komórkowego w fazie G2/M i indukującej apoptozę zależną od kaspazy.
Może hamować aktywność szlaku sygnałowego Wnt/ - i zmniejszyć zdolność inwazyjną komórek raka żołądka.
Hamowanie transkrypcji i translacji genu PKM2 poprzez zwiększenie ekspresji miR-124, blokując tlenowy szlak glikolizy.

 

Rak wątroby:
Jako inhibitor STAT3 indukuje apoptozę w ludzkich komórkach wątroby-6 raka wątroby przez szlak sygnałowy JAK2/STAT3.
Aktywacja szlaku sygnałowego TLR7/MYD88/NF -} κ B zwiększa zabójstwo odpornościowe makrofagów M1 przeciwko komórek raka wątroby.
Dzięki aktywowaniu szlaku sygnałowego AMPK cykl komórkowy ludzkiego raka wątroby jest zatrzymany w fazie G1, indukując autofagiczną śmierć komórek.
Ma efekt wrażliwy na promieniowanie na nowotworowy guz H22 mysie modelu raka wątroby i może zatrzymać cykl komórkowy w fazie G2/M.
Hamowanie szlaku sygnałowego PI3K/Akt/mTOR indukuje autofagię w komórkach HepG2 i indukuje ferroptozę poprzez zwiększenie akumulacji reaktywnych form tlenu.

Rak prostaty:
Jako inhibitor AR blokuje dimeryzację AR i tworzenie kompleksu czynników regulacyjnych AR, hamując wzrost komórek za pośrednictwem androgenu/AR.

 

Zakłócanie interakcji między AR i LSD1, hamowanie demetylacji H3K9 za pośrednictwem LSD1 i zmniejszenie sygnalizacji AR.
Indukowanie apoptozy i śmierci komórek autofagicznych w ludzkich komórkach raka prostaty DU145 obejmuje czynniki wyzwalające, takie jak kinazy białkowe związane z śmiercią i reaktywne formy tlenu.
Hamować szlak sygnałowy PI3K/Akt, zmniejszając ekspresję heteromucyny.
Rak pęcherza:
Mechanizm indukowania autofagii w komórkach T24 i UMUC-3 raka pęcherza polega na hamowaniu aktywacji szlaku sygnałowego PI3K/Akt/MTOR.
białaczka:
Ma proliferacyjny wpływ hamujący na linie komórkowe białaczki, a mechanizm może być związany z indukowaniem różnicowania komórek lub apoptozy.

Przeciwbakteryjny

 

Ma hamujący wpływ na różne bakterie patogenne:

W stężeniu 1 mg/ml może hamować wzrost Staphylococcus aureus i Pseudomonas aeruginosa, a także ma pewien wpływ hamujący na streptococcus pyogenes.
Zakładając bakteryjną ścianę komórkową i strukturę błony, zwiększenie przepuszczalności błony prowadzi do wycieku zawartości komórkowej.
Wpływa na syntezę białek bakteryjnych, co prowadzi do zmniejszenia białek w ciele bakteryjnym i utrudniając ich ekspresję.

Ochrona układu nerwowego

 

Potencjał w leczeniu chorób neurodegeneracyjnych:

Choroba Alzheimera:
Łatwo interweniować w generowaniu i metabolizmie A poprzez barierę mózgową krwią -, zmniejszając jej uszkodzenie neurotoksyczne.
Jako nie konkurencyjny inhibitor hamuje aktywność acetylocholinesterazy (AChE) i przywraca poziomy acetylocholiny.
Ma znaczący wpływ ochronny na apoptozę neuronu korowego indukowanego glutaminianem, a mechanizm obejmuje hamowanie wewnątrzkomórkowego wytwarzania reaktywnych form tlenu i regulację ekspresji rodziny białka BCL-2.
Uraz niedokrwienia mózgu:
Hamuje proliferację komórek glejowych spowodowane uszkodzeniem niedokrwiennym i chronić przeżycie neuronów.

Regulacja metaboliczna

 

Ukryty tanshinon ma potencjalną wartość zastosowania w leczeniu chorób metabolicznych:

Powiązane cukrzycy:
Poprawa statusu insulinoodpornych komórek ziarnistych jajnika poprzez regulację wielu genów i szlaków sygnałowych.
Ma wpływ terapeutyczny na szczury indukowane przez deksametazon szczury oporności na insulinę, zmniejszając szybkość owulacji i zmniejszając produkcję testosteronu i estrogenu.
Metabolizm lipidów:
Aktywność przeciwutleniacza składników tanshinonowych (w tymCryptotanshinone) jest związany z regulacją metabolizmu lipidów i może poprawić zaburzenia metabolizmu lipidów poprzez zmniejszenie stresu oksydacyjnego.

Leczenie choroby skóry

 

Ukryty tanshinon jest szeroko stosowany w dermatologii:

Trądzik:
Zabij propionibacterium acnes i Staphylococcus aureus w mieszkach włosowych i hamuj reakcje zapalne.
Aby wywierać działanie przeciw androgenemu i regulować wydzielanie SEBUM, jest często stosowany w połączeniu z minocykliną lub izotretynoiną w celu zwiększenia skuteczności terapeutycznej w praktyce klinicznej.
Inne zapalne choroby skóry:
Dzięki hamowaniu uwalniania zapalnych mediatorów i regulacji funkcji odpornościowej można poprawić objawy takie jak zapalenie pęcherzyków i dermatofitoza.

Jest to naturalny związek o różnych czynnościach farmakologicznych, który istnieje w kłącze Salvia Miltiorriza. Ze względu na rosnące zapotrzebowanie na badania i zastosowanie jego aktywności farmakologicznej istnieje również duże zapotrzebowanie na badania nad metodą syntezy.

1. Ekstrakcja z produktów naturalnych:

Najczęstszym sposobem na uzyskanie go jest wyodrębnienie go z kłącza Salvia Miltiorriza. Metoda obejmuje następujące kroki:

(1) Zbierz kłącze Salvia Miltiorrhiza i usuń zanieczyszczenia.

(2) Wyodrębnij IT i inne wtórne metabolity z kłącza Salvia Miltiorrhiza za pomocą ultradźwięków i destylacji.

(3) CzystyCryptotanshinoneOczyszczono metodą chromatografii cienkiej warstwy, wysokowydajnej chromatografii cieczowej i innych technik.

Chociaż proces tej metody jest prosty, nie nadaje się do przygotowania jej skali - ze względu na ograniczenie źródła produktów naturalnych.

2. Uzyskane przez syntezę chemiczną:

W celu uzyskania wystarczającej ilości do eksperymentów farmakologicznych i badań klinicznych naukowcy wypróbowali również wiele metod syntezy chemicznej. Metody te można pogrupować w następujące kategorie:

(1) Metoda oparta na związkach chinonowych:

Metoda wykorzystuje 2 - hydroksy-5-metylo-1,4-benzoquinon jako surowca do uzyskania go poprzez reakcje wieloetapowe.

Konkretne kroki są następujące:

Krok 1: Pierwszy reaguj 2-hydroksy-5-metylo-1,4-benzochinon z acetooctanem metylu w obecności wodorotlenku sodu w 80 stopniach, aby uzyskać podstawę 2-hydroksy-5-metylo-3-acetoksy-1,4-benzochinon.

Krok 2: Mieszaj i reaguj powyższy produkt z nadmiarem węglanu sodu, chlorkiem miedzi i woda amoniaku w tetrahydrofuranie przez 6 godzin, aby uzyskać złożone 2-hydroksy-5-metylo-3-acetoksy-1,4-benzochinonowe.

Krok 3: Rozłóż powyższy produkt kwasem solnym i metanolem, aby uzyskać 2-hydroksy-5-metylo-1,4-benzochinon.

Krok 4: Mieszaj i reaguj 2-hydroksy-5-metylo-1,4-benzochinon i izopropylochlorosilan w acetonie przez 20 godzin, aby go uzyskać.

Zalety: Metoda ma proste kroki, a surowce są łatwo dostępne.

Wady: Cena surowców wymagana przez tę metodę jest wysoka, a w niektórych reakcjach jest wiele produktów -, co sprawia, że ​​synteza tej metody jest niestabilna i koszt jest wysoki.

(2) Metody oparte na ketonach:

Metoda wykorzystuje 4 - hydroksy-2,6-dimetylo-1,3-benzofenon jako surowiec do uzyskania produktu poprzez reakcje wielu stopni.

Konkretne kroki są następujące:

Krok 1: Po pierwsze, reaguj 4-hydroksy-2,6-dimetylo-1,3-benzofenon z epoksypentanem w izopropanolu, aby uzyskać 4-hydroksy-3-epoksypentylo-2, 6 - dimetylo-1,3-benzofenon.

Krok 2: Zareaguj powyższe produkty odpowiednio z NabH4 i CUCL2, aby uzyskać dwa produkty-4-hydroksy-3-epoksypentylo-2,6-dimetylo-1,3-benzofenonu i 4-hydroksy -3 - epoksypentylo-2,6-dimetylo-1,5-benzofenonu.

Krok 3: Zareaguj powyższy produkt z bromoacetonem i sulfonianem sodu, aby uzyskać dwa produkty-4-hydroksy-3-epoksypentylo-2,6-dimetylo-1,3-fenylo-3-propioniloksyacetonu i 4-hydroksy-3-epoksypentylo-2,6-dimetylo-1,5-fenylo-3-sulfoacetonu.

Krok 4: Powyższy produkt ulega reakcji krokowej multi -, aby w końcu uzyskać produkt.

Zalety: Metoda ma mniej kroków, a produkt reakcji jest łatwy do oczyszczania.

Wady: ta metoda ma skomplikowane kroki, musi stosować różne toksyczne odczynniki chemiczne, proces ten jest stosunkowo skomplikowany i ma duże zanieczyszczenie środowiska.

(3) Metoda stosowania metabolizmu drobnoustrojów:

Metoda oparta jest na mikroorganizmach zdolnych do syntezy produktu, poprzez sztuczną uprawę i badania przesiewowe, w celu uzyskania niektórych szczepów drobnoustrojów, które można wykorzystać do produkcji.

Konkretne kroki są następujące:

Krok 1: Wykonaj szczepy drobnoustrojowe za pomocąCryptotanshinoneZdolność syntezy, taka jak grzyby, Actinomyces itp.

Krok 2: Przeprowadź sztuczną uprawę szczep

Krok 3: Użyj środków biotechnologii, aby zoptymalizować metodę, na przykład stosowanie technologii inżynierii genetycznej w celu poprawy syntetycznej zdolności produktu.

Zalety: Metoda należy do metody biosyntezy, jest zielona i przyjazna dla środowiska i łatwa do realizacji produkcji przemysłowej.

Wady: Ta metoda wymaga badań przesiewowych i optymalizacji, a proces jest stosunkowo czasowy -.

Podsumowując, powyższe metody mogą syntetyzować produkt, ale ich własne zalety i wady również muszą zostać wybrane zgodnie z sytuacją aplikacji. W przyszłości, wraz z ciągłym rozwojem technologii syntezy chemicznej i biotechnologii, zostaną opracowane więcej nowych metod i zapewnią lepsze opcje dla dużego przygotowania skali -.

Popularne Tagi: Cryptotanshinone CAS 35825-57-1, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż