Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 1,1'-tiokarbonylodiimidazolu cas 6160-65-2 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 1,1'-tiokarbonylodiimidazolu cas 6160-65-2 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
1,1'-Tiokarbonylodiimidazol, numer CAS 6160-65-2, wzór cząsteczkowy C7H6N4S, masa cząsteczkowa 178,21. Znany również jako 1,1'-tiowęglan diimidazol lub metanotion, di-1H-imidazol-1-ilo-. W temperaturze pokojowej ma postać proszku o barwie białej do jasnożółtej, czasami może także występować w postaci jasnoczerwonych kryształów. Substancja ta ma stosunkowo stabilną postać w stanie stałym i nie ulega łatwo odkształceniu ani rozkładowi. Niezwykle rozpuszczalny w wodzie i etanolu, a także w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak tetrahydrofuran, toluen i dichlorometan. Stosowany jest głównie jako odczynnik przenoszący tiokarbonyl w syntezie organicznej. Może reagować z grupami hydroksylowymi lub aminowymi z aktywnym wodorem, tworząc pochodne tiokarbonylowe, które mają istotne znaczenie w syntezie organicznej. Na przykład estry kwasu tiokarboksylowego generowane przez grupy hydroksylowe mogą ulegać reakcjom odtleniania, podczas gdy estry tiowęglanowe generowane przez sąsiednie grupy dihydroksylowe mogą podlegać reakcjom tworzenia olefin Coreya Wintera itp.
|
C.F |
C7H6N4S |
|
E.M |
178 |
|
M.W |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
|
E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
|
|
Aplikacja I
W CN202010657975.7 opisano metodę wytwarzania pewnego rodzaju-szlamu w postaci proszku polikarboksylowego, redukującego wodę-. Konkretne etapy były następujące: po pierwsze, prepolimeryzowane modyfikowane fosfoalkeny otrzymano w reakcji Corey-Wintera z orto-diolem, N,N-tiokarbonylodiimidazolem, chiralnym ligandem fosforynowym i fosforynem alkilu; Następnie prepolimeryzowane modyfikowane fosfoalkeny wkrapla się do wodnego roztworu mieszaniny fosforanu metakrylanu glikolu polietylenowego, 2-alliloanizolu i inicjatora i zachodzi reakcja RAFT pod wpływem odczynnika RAFT, w wyniku czego otrzymuje się metodę wytwarzania reduktora wody z grupy kwasów polikarboksylowych przeciw-szlamowi. Blokowy-łańcuch rozgałęziony według wynalazku jest uporządkowany, masa cząsteczkowa jest dokładnie kontrolowana, rozkład cząsteczek jest wąski, proces jest przyjazny dla środowiska i skutecznie zmniejsza ilość wody. Ma oczywiste działanie przeciwmułowe na piasku i kamieniu o dużej zawartości mułu w betonie i ma doskonałe właściwości dyspergujące.
Wniosek II
W CN201911129133.8 ujawniono elastyczny materiał o skuteczności samonaprawy-w bardzo wysokiej temperaturze pokojowej- oraz metodę jego wytwarzania, należącą do dziedziny materiałów polimerowych. Elastyczny materiał otrzymuje się przez zmieszanie i polikondensację1,1'-Tiokarbonylodiimidazollub N,N'{0}}karbonylodiimidazol i polidimetylosiloksan i diizocyjanian zakończony grupą aminopropylową w proporcji. Najpierw N, N '- tiokarbonylodiimidazol lub N, N' - karbonylodiimidazol i diizocyjanian miesza się i rozpuszcza w rozpuszczalniku trichlorometanowym, a następnie dodaje kroplami do roztworu polidimetylosiloksanu zakończonego grupą aminopropylową w atmosferze azotu. Elastyczny materiał o wyjątkowo-wysokiej-skuteczności samonaprawy- otrzymuje się przez suszenie. Elastyczny materiał według wynalazku ma bardzo-wysoką skuteczność-samonaprawy w temperaturze pokojowej, może całkowicie odzyskać swoje pierwotne właściwości mechaniczne po naprawie w temperaturze pokojowej przez 4 godziny, ma prosty proces przygotowania, wysoką wydajność przygotowania i nadaje się do masowej produkcji przemysłowej.
N. N'- Tiokarbonylodiimidazol (TCDI, numer CAS: 6160-65-2) to związek organiczny o unikalnej budowie chemicznej, o wzorze cząsteczkowym C7H6N4S i masie cząsteczkowej 178,21. Związek ten charakteryzuje się grupą tiolowo-karbonylową łączącą dwa pierścienie imidazolowe i ma szerokie zastosowanie w medycynie, biotechnologii i syntezie organicznej.
1. Kluczowe odczynniki w reakcjach biochemicznych
Podstawowa funkcja TCDI znajduje odzwierciedlenie w jego właściwościach chemicznych jako odczynnika przenoszącego karbonyl siarki. Grupa tiokarbonylowa (- CS -) w swojej strukturze molekularnej jest silnie aktywowana przez pierścień imidazolowy, który może skutecznie selektywnie reagować ze związkami zawierającymi aktywny wodór (takimi jak grupy hydroksylowe i aminowe) tworząc pochodne takie jak tiomrówczan i tiowęglan. Proces ten ma następujące zalety:
Łagodne warunki reakcji: można przeprowadzić w warunkach neutralnego pH i temperatury pokojowej, unikając uszkodzeń wrażliwych grup sensorycznych spowodowanych tradycyjnymi metodami przez silne środowisko kwasowe/zasadowe.
Wysoka stereoselektywność: kontrolując warunki reakcji, takie jak rozpuszczalnik i temperatura, można osiągnąć kierunkową syntezę określonych produktów konformacyjnych.
Kontrola produktu ubocznego: w procesie reakcji nie powstają- żadne szkodliwe produkty uboczne, takie jak kwas halogenowodorowy, co znacznie poprawia czystość produktu.
2. Kluczowe czynniki wiążące w syntezie peptydów
W syntezie peptydów w fazie stałej- (SPPS)1,1'-Tiokarbonylodiimidazolsłuży jako odczynnik aktywujący, który może skutecznie łączyć reszty aminokwasowe. Mechanizm działania polega na tym, że TCDI reaguje z grupą karboksylową aminokwasu, tworząc półprodukt tiomrówczanowy, który następnie ulega podstawieniu nukleofilowemu grupą aminową innego aminokwasu, tworząc stabilne wiązanie peptydowe. Proces ten ma następujące ulepszenia w porównaniu z tradycyjną metodą DCC (dicykloheksylokarbodiimid):
Poprawiona wydajność reakcji: Stabilność związku pośredniego w postaci estru tiomrówczanowego jest lepsza niż w przypadku O-acylomocznika generowanego przez DCC, co ogranicza występowanie reakcji ubocznych.
Optymalizacja czystości produktu: Unikaj pozostałości dicykloheksylomocznika (DCU) powstających w metodzie DCC i upraszczaj kolejne etapy oczyszczania.
Zakres rozszerzenia zastosowania: Może skutecznie aktywować aminokwasy z zawadą przestrzenną (taką jak prolina) i poprawić skuteczność syntezy złożonego łańcucha peptydowego.
1. Estryfikacja tiomrówczanów związków hydroksylowych
Kiedy TCDI reaguje z alkoholami, jego grupa tiokarbonylowa preferencyjnie atakuje atom wodoru grupy hydroksylowej alkoholu, tworząc tiomrówczan i imidazol. Reakcja ta ma następujące cechy:
Selektywność regionalna: Szybkość reakcji alkoholi pierwszorzędowych jest znacznie wyższa niż alkoholi drugorzędowych, a selektywną modyfikację określonych grup hydroksylowych można osiągnąć poprzez dostosowanie warunków reakcji.
Zgodność funkcjonalna: Reakcja nie ma znaczącego wpływu na grupy funkcyjne, takie jak sąsiadujące grupy karboksylowe i estrowe, i nadaje się do lokalnej modyfikacji złożonych cząsteczek.
Różnorodność kolejnych reakcji: Wytworzone estry tiomrówczanowe mogą dalej uczestniczyć w reakcjach odtleniania, reakcjach tworzenia olefin Coreya Wintera itp., zapewniając możliwości rekonstrukcji szkieletu molekularnego.
2. Cykliczna tiowęglanowa estryfikacja związków dihydroksylowych
Gdy TCDI reaguje z sąsiadującymi związkami dihydroksylowymi (takimi jak pochodne cukru), może wytworzyć pięcio- lub sześcioczłonowe cykliczne tiowęglany. Kluczowa wartość tej reakcji polega na:
Blokowanie konfiguracji stereoskopowej: Struktura cykliczna stabilizuje konfigurację molekularną poprzez koniugację, dzięki czemu nadaje się do syntezy i rozdzielania cząsteczek chiralnych.
Selektywność reakcji: Efekt zawady przestrzennej sąsiadujących grup hydroksylowych może regulować rodzaj produktów cyklizacji (pierścień pięcioczłonowy vs pierścień sześcioczłonowy).
Zwiększenie aktywności biologicznej: Niektóre cykliczne pochodne tiowęglanowe wykazują działanie przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe i inne działania biologiczne i mogą być bezpośrednio stosowane jako związki wiodące w lekach.
3. Synteza pochodnych tiomocznika związków aminowych
Gdy TCDI reaguje z diaminą, mogą powstać cykliczne pochodne tiomocznika. Reakcja ta ma ważne zastosowanie w dziedzinie inżynierii materiałowej:
Zastosowania chemii koordynacyjnej: Cykliczne ligandy tiomocznikowe mogą tworzyć stabilne kompleksy z metalami przejściowymi w reakcjach katalitycznych lub budowie materiałów metaloorganicznych (MOF).
Samoorganizacja supramolekularna: wiązania wodorowe grup tiomocznikowych mogą napędzać samoorganizację-cząsteczkową, tworząc nanostruktury o określonych funkcjach.
Potencjał w projektowaniu leków: niektóre pochodne tiomocznika wykazują działanie przeciwnowotworowe,-zapalne i inne, zapewniając szablony strukturalne dla opracowywania innowacyjnych leków.
Konkretne scenariusze zastosowań
1. Synteza półproduktów farmaceutycznych
Związki antybiotykowe: TCDI można stosować jako kluczowy półprodukt do syntezy antybiotyków - laktamowych, wprowadzając grupy ochronne w reakcji tiomrówczanu w celu poprawy wydajności syntezy.
Leki peptydowe: stosowane w syntezie-na fazie stałej w celu zastąpienia tradycyjnych środków kondensujących w syntezie cyklicznych peptydów, hormonów peptydowych i innych cząsteczek leków.
Chiralna synteza leków: wykorzystanie stereoselektywności TCDI do syntezy cząsteczek leków ze specyficznymi centrami chiralnymi, takimi jak kluczowy produkt pośredni oseltamiwiru leku przeciwwirusowego.
3. Metodologia syntezy organicznej
Reakcja tworzenia olefin Coreya Wintera: Cykliczny tiowęglan wytwarzany przez1,1'-Tiokarbonylodiimidazolmożna skutecznie przekształcić w olefiny pod działaniem wodorku metalu cyny, zapewniając nową metodę konstruowania podwójnych wiązań węgiel-węgiel.
Reakcja odtleniania: Stosowana w połączeniu z systemem Bu ∝ SnH AIBN w celu uzyskania selektywnego usunięcia grup hydroksylowych, jest kluczowym krokiem w całkowitej syntezie produktów naturalnych.
Synteza związków heterocyklicznych: w reakcji TCDI ze związkami hydroksyloaminowymi konstruuje się heterocykle zawierające siarkę-, takie jak tiazole i oksazole, w celu wzbogacenia biblioteki cząsteczek leku.
2. Dziedzina biotechnologii
Inżynieria białek: Jako środek sieciujący białka, fragmenty białek łączą się poprzez wiązania estrowe tiomrówczanu, tworząc białka fuzyjne o określonych funkcjach.
Immobilizacja enzymu: Cząsteczki enzymu są unieruchomione na materiałach nośnikowych po modyfikacji TCDI w celu zwiększenia stabilności enzymu i możliwości ponownego użycia.
Biosensory: wykorzystanie powierzchni elektrod zmodyfikowanych TCDI do budowy bardzo czułych i selektywnych biosensorów do wykrywania biomarkerów chorób.
4. Zastosowania w materiałoznawstwie
Materiały polimerowe: pochodne TCDI można stosować jako środki sieciujące w celu przygotowania elastycznych materiałów o właściwościach-samonaprawy.
Metaloorganiczne struktury szkieletowe (MOF): Cykliczne ligandy tiomocznikowe koordynują się z węzłami metalowymi, tworząc materiały MOF o dużej powierzchni właściwej i właściwościach adsorpcji gazu.
Powłoka funkcjonalna: Powlekanie cząsteczek zmodyfikowanych TCDI na powierzchni materiałów w celu nadania im właściwości antybakteryjnych, przeciwporostowych i innych.
Wraz z przełomowymi odkryciami w takich dziedzinach, jak biologia syntetyczna i medycyna precyzyjna, scenariusze stosowania TCDI będą się dalej rozszerzać. Na przykład w technologii edycji genów pochodne TCDI mogą służyć jako nowe łączniki umożliwiające skuteczne łączenie systemu CRISPR-Cas9 z docelowymi cząsteczkami; W projektowaniu leków opartym na sztucznej inteligencji różnorodność strukturalna TCDI może zapewnić bogate zbiory danych szkoleniowych dla modeli głębokiego uczenia się. Oczekuje się, że do 2030 roku wielkość światowego rynku TCDI przekroczy 500 milionów dolarów, stając się niezbędnym kluczowym ogniwem w łańcuchu przemysłu biofarmaceutycznego.
Jest to organiczny półprodukt, który można otrzymać w-jednoetapowej reakcji z 1 - (trimetylosililo)imidazolem i tiofosgenem. W literaturze donoszono, że można go zastosować do przygotowania pewnego rodzaju odpornego na błoto polikarboksylowego reduktora wody i elastycznego materiału o skuteczności samonaprawy-w wysokiej{4}} temperaturze pokojowej.
N. Synteza N'-tiokarbonylodiimidazolu: 1 - (trimetylosililo)imidazol (7,7 g, 55 mmol) i 50 ml wysuszonego benzenu (destylowanego przez CaH2) umieszcza się w kolbie do suszenia płomieniowego wyposażonej w skraplacz o wysokiej-wydajności. Napełnij kolbę atmosferą azotu i ochłodź ją do 0 stopni. Powoli dodać tiofosgen (3,2 g, 28 mmol) do kolby za pomocą strzykawki. Po dodaniu mieszać mieszaninę w temperaturze 0 stopni przez kolejną 1 godzinę. Usunąć rozpuszczalnik pod próżnią w pomieszczeniu, aby uzyskać żółte ciało stałe. Substancję stałą suszono pod wysoką próżnią przez kilka dni, otrzymując żółte ciało stałe (4,81 g) z wydajnością 98% i tt 98-100 stopni.
Metodę produkcji przygotowuje się z wykorzystaniem fosgenu siarkowego i 1-(trimetylosililo)imidazolu jako surowców.
Służy do ochrony grupy i łączenia łańcuchów peptydowych białek w reakcji syntezy biochemicznej.
1,1'-Tiokarbonylodiimidazol(TCDI) stosuje się głównie jako środek przenoszący tiokarbonyl w syntezie organicznej i reaguje z grupami hydroksylowymi lub aminowymi z aktywnym wodorem, tworząc pochodne tiokarbonylowe. Tiokarboksylan utworzony przez grupę hydroksylową może podlegać reakcji odtleniania, a tiowęglan utworzony przez grupę o-dihydroksylową może podlegać reakcji olefinizacji Coreya-Wintera. Grupa tiokarbonylowa w cząsteczce TCDI jest aktywowana przez imidazol i ma bardzo wysoką aktywność tioformylowania. Odczynnik może uwalniać imidazol, tworząc nowe wiązanie C-N po spotkaniu grupy aminowej z aktywnym wodorem. Diamina reaguje z TCDI, tworząc cykliczne pochodne tiomocznika. Jeśli cząsteczka substratu jest związkiem hydroksy-aminowym, powstaje odpowiednia pochodna heterocykliczna. Ponieważ wiele z tych produktów ma ważną aktywność biologiczną lub jest stosowanych jako odczynniki do rozdzielania pochodnych chiralnych, reakcja ta ma dość duże znaczenie syntetyczne. W reakcji TCDI ze związkami hydroksylowymi można łatwo wytworzyć związki tiokarbaminianowe, a w reakcji z substratami dihydroksylowymi można wytworzyć cykliczne pochodne tiowęglanowe. Ponieważ związki te są syntetyzowane w obojętnych i bardzo łagodnych warunkach, nie mają oczywistego wpływu na wiele innych grup funkcyjnych i mają szeroki zakres zastosowań. Jeśli tę reakcję stosuje się w sposób ciągły z reduktorem wodorkiem metalu cyny, można zakończyć odtlenienie grupy hydroksylowej. Odtlenianie pochodnych tiowęglanowych jest wysoce selektywne, a efekt zawady przestrzennej może być jednym z głównych czynników wpływających.
Popularne Tagi: 1,1'-tiokarbonylodiimidazol cas 6160-65-2, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż