Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 2,3-difluorofenolu ca 6418-38-8 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 2,3-difluorofenolu ca 6418-38-8 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
2,3-Difluorofenoljest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C6H4F2O. Należy do kategorii związków aromatycznych, a konkretnie fenoli podstawionych dwoma atomami fluoru. Wprowadzenie atomów fluoru do struktury fenolu znacząco zmienia jego właściwości chemiczne i fizyczne. Fluor jest pierwiastkiem najbardziej elektroujemnym, który zwiększa polarność cząsteczki i wpływa na jej oddziaływania międzycząsteczkowe. W związku z tym wykazuje zmienioną rozpuszczalność, temperaturę topnienia i temperaturę wrzenia w porównaniu z niepodstawionym fenolem.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C6H4F2O |
|
Dokładna masa |
130.02 |
|
Masa cząsteczkowa |
130.09 |
|
m/z |
130.02 (100.0%), 131.03 (6.5%) |
|
Analiza elementarna |
C, 55.40; H, 3.10; F, 29.21; O, 12.30 |
Związek ten znajduje zastosowanie w różnych dziedzinach ze względu na swoje specyficzne właściwości chemiczne. W przemyśle farmaceutycznym służy jako półprodukt w syntezie leków, gdzie podstawienie fluorem może modyfikować aktywność biologiczną i właściwości farmakokinetyczne produktów końcowych. Ponadto jest wykorzystywany do produkcji środków agrochemicznych, polimerów i barwników, czerpiąc korzyści ze swojej zwiększonej reaktywności i stabilności.
Co więcej, badacze często wykorzystują go jako element konstrukcyjny syntezy organicznej, wykorzystując wszechstronne transformacje możliwe za pomocą fluorowanych pierścieni aromatycznych. Jego rola w opracowywaniu nowych materiałów i cząsteczek funkcjonalnych podkreśla jego znaczenie w badaniach naukowych.
Półprodukty farmaceutyczne
W chemii medycznej2,3-Difluorofenoljest bardzo ceniony, ponieważ służy jako kluczowy półprodukt w syntezie wielu farmaceutyków. Wprowadzenie atomów fluoru do pierścieni aromatycznych, takich jak pochodne fenolu, może głęboko wpłynąć na właściwości fizyczne, chemiczne i biologiczne powstałych związków.
Włączenie atomów fluoru może wpływać na lipofilowość, stabilność metaboliczną i aktywność biologiczną związków, co czyni go ważnym elementem budulcowym w chemii medycznej.
Atomy fluoru mogą stabilizować pierścień aromatyczny przed degradacją metaboliczną. Może to skutkować powstaniem związków o dłuższym-okresie półtrwania in vivo, co jest pożądane w przypadku środków terapeutycznych, które muszą utrzymywać skuteczne stężenia w organizmie przez dłuższe okresy.
Obecność fluoru może również zmieniać aktywność biologiczną związku. Fluorowane pochodne często wykazują zwiększone powinowactwo wiązania z celami biologicznymi, takimi jak enzymy, receptory i kanały jonowe. Może to prowadzić do powstania silniejszych i selektywnych leków o zmniejszonym-działaniu docelowym.
Podstawienie fluoru może wprowadzić zawadę przestrzenną, która może ograniczyć elastyczność konformacyjną cząsteczki. To ograniczenie konformacyjne może być korzystne w stabilizowaniu określonych konformacji bioaktywnych, zwiększając w ten sposób skuteczność i selektywność leku.
Fluor może działać jako bioizoster dla wodoru, hydroksylu lub innych grup funkcyjnych. Oznacza to, że związki fluorowane mogą naśladować aktywność biologiczną-niefluorowanych odpowiedników, oferując jednocześnie ulepszone profile farmakokinetyczne.
Podsumowując, struktura fenolu podstawionego fluorem- stanowi wszechstronne rusztowanie do syntezy leków o dostosowanych właściwościach. Jego zdolność do modulowania lipofilowości, stabilności metabolicznej i aktywności biologicznej czyni go niezbędnym elementem budulcowym w chemii medycznej. Naukowcy wykorzystują te unikalne właściwości do projektowania i opracowywania innowacyjnych środków terapeutycznych ukierunkowanych na określone szlaki biologiczne, co ostatecznie przyczyni się do postępu w opiece zdrowotnej.
Preparat pestycydowy
Związek ten znajduje zastosowanie w formułowaniu pestycydów ze względu na substytucję fluoru, co często zwiększa aktywność biologiczną i stabilność środowiskową cząsteczek pestycydów. Można go stosować do syntezy pestycydów o zwiększonej skuteczności i zmniejszonym wpływie na środowisko.
1. Zwiększona aktywność biologiczna
Substytucja fluoru może modyfikować właściwości elektroniczne i steryczne cząsteczki, co może prowadzić do lepszego powinowactwa wiązania z celami biologicznymi u szkodników. Może to skutkować powstaniem pestycydów o większej sile działania i selektywności, co oznacza, że są one skuteczniejsze w zwalczaniu szkodników docelowych, jednocześnie powodując minimalne szkody dla organizmów-niebędących przedmiotem zwalczania.
2. Stabilność środowiska
Wprowadzenie atomów fluoru może ustabilizować cząsteczki pestycydów przed degradacją pod wpływem czynników środowiskowych, takich jak światło słoneczne, wilgoć i aktywność drobnoustrojów. Ta zwiększona stabilność może przełożyć się na dłuższą trwałość w środowisku, umożliwiając bardziej trwałą kontrolę szkodników przy zmniejszonej częstotliwości stosowania.
3. Poprawiona skuteczność
Syntetyzowane przy jego użyciu pestycydy mogą wykazywać zwiększoną skuteczność dzięki zoptymalizowanym właściwościom fizycznym i chemicznym. Może to prowadzić do skuteczniejszych strategii zwalczania szkodników, zmniejszając ogólną ilość potrzebnych pestycydów, a tym samym minimalizując zanieczyszczenie środowiska.
4. Zmniejszony wpływ na środowisko
Pomimo zwiększonej stabilności fluorowane pestycydy zaprojektowane z jego wykorzystaniem nadal można zaprojektować tak, aby łatwiej ulegały degradacji w określonych warunkach środowiskowych. Ta równowaga między stabilnością a zdolnością do rozkładu ma kluczowe znaczenie dla opracowywania pestycydów o zmniejszonym wpływie na środowisko. Ponadto większa siła działania tych pestycydów może oznaczać mniejsze dawki stosowania, co dodatkowo minimalizuje ich ślad ekologiczny.
Podsumowując, służy jako cenny półprodukt w syntezie pestycydów o zwiększonej skuteczności i zmniejszonym wpływie na środowisko. Zastąpienie fluoru zapewnia wyjątkowe korzyści w zakresie zwiększenia aktywności biologicznej i stabilności środowiska, co czyni go ważnym narzędziem w opracowywaniu bardziej zrównoważonych rozwiązań w zakresie zwalczania szkodników. Wykorzystując te właściwości, badacze mogą projektować pestycydy, które są zarówno wysoce skuteczne, jak i przyjazne dla środowiska, przyczyniając się do bardziej zrównoważonych praktyk rolniczych.
Materiały ciekłokrystaliczne
Jako składnik materiałów ciekłokrystalicznych przyczynia się do rozwoju zaawansowanych technologii wyświetlania. Jego unikalna struktura chemiczna i właściwości sprawiają, że nadaje się do stosowania w wyświetlaczach ciekłokrystalicznych, gdzie pomaga poprawić wydajność i stabilność wyświetlacza.
1. Unikalna struktura chemiczna
Atomy fluoru zmieniają właściwości elektroniczne i fizyczne cząsteczki, zapewniając szczególne korzyści w preparatach ciekłokrystalicznych. Te podstawienia fluoru mogą wpływać na upakowanie molekularne, orientację i interakcję w fazie ciekłokrystalicznej, prowadząc do zoptymalizowanej wydajności.
2. Zwiększona wydajność wyświetlania
Włączając go do materiałów ciekłokrystalicznych, producenci mogą osiągnąć lepszą wydajność wyświetlania. Obejmuje to:
Wyższe współczynniki kontrastu: Atomy fluoru mogą poprawiać właściwości optyczne ciekłych kryształów, prowadząc do wyższych współczynników kontrastu i żywszych kolorów.
Szybszy czas reakcji: Zmodyfikowana struktura molekularna może skutkować szybszymi prędkościami przełączania, które mają kluczowe znaczenie dla ograniczenia rozmycia spowodowanego ruchem i poprawy ogólnej reakcji wyświetlacza.
Ulepszone kąty widzenia: Włączenie może pomóc w poszerzeniu kątów widzenia, dzięki czemu wyświetlacz będzie lepiej widoczny z różnych perspektyw.
Wyświetlacze ciekłokrystaliczne, które go zawierają, mogą wykazywać większą stabilność w różnych warunkach środowiskowych. Atomy fluoru zwiększają odporność cząsteczki na degradację, zapewniając, że materiał ciekłokrystaliczny zachowuje swoje właściwości przez dłuższy czas. Ta stabilność jest niezbędna do utrzymania stałej wydajności wyświetlania przez cały okres użytkowania urządzenia.
I. Wczesne poszukiwania syntetyczne (połowa XX w.)
W latach pięćdziesiątych i sześćdziesiątych XX wieku pojawiła się chemia organofluorowa, a badacze skupili się na syntezie aromatycznych związków fluorowych. Jako fenol z podstawieniem orto-difluoro,2,3-difluorofenolnajpierw wytworzono w drodze wielo-etapowych reakcji podstawienia nukleofilowego, stosując pochodne 2,3-difluorobenzenu jako materiały wyjściowe, a następnie przeprowadzono hydrolizę, odbezpieczanie i inne etapy w celu otrzymania surowego produktu. W tym okresie droga syntezy była uciążliwa, dawała niską wydajność (poniżej 40%) i brakowało dokładnej charakterystyki strukturalnej. Był to jedynie niszowy związek laboratoryjny i nie wszedł do badań przemysłowych ani stosowanych.
II. Optymalizacja metod syntetycznych i identyfikacja strukturalna (lata 70. – 90. XX wieku)
Po roku 1970, wraz z przełomem w technologii syntezy fluorowanych związków aromatycznych, stopniowo upraszczano drogę ich otrzymywania. W latach 1980–1990 opracowano takie metody, jak bezpośrednia hydroksylacja przy użyciu orto-difluorobenzenu jako surowca i utlenianie kwasu 2,3-difluorofenyloboronowego, zwiększając wydajność do 60–70%. Tymczasem popularyzacja nowoczesnych technik analitycznych, w tym IR, NMR i spektrometrii mas, umożliwiła dokładne potwierdzenie jego budowy molekularnej (atomy fluoru w pozycjach 2 i 3 pierścienia benzenowego oraz grupa hydroksylowa w pozycji 1). Jego numer w rejestrze CAS 6418-38-8 został oficjalnie zarejestrowany, co czyni go znormalizowanym odczynnikiem chemicznym.
III. Rozwój aplikacji-napędzany-na dużą skalę (od XXI wieku do chwili obecnej)
Na początku XXI wieku gwałtownie wzrósł popyt na fluorowane aromatyczne półprodukty w branży farmaceutycznej i materiałów ciekłokrystalicznych. Dzięki unikalnym efektom elektronicznym i liporozpuszczalności atomów fluoru produkt stał się kluczowym syntetycznym elementem budulcowym. Po 2005 r. dojrzałe procesy, takie jak-wysokoefektywne utlenianie katalityczne i hydroliza diazująca-, spowodowały wzrost wydajności powyżej 90%, co umożliwiło produkcję przemysłową. Obecnie jest szeroko stosowany w syntezie cząsteczek farmaceutycznych, środków przeciwgrzybiczych i monomerów ciekłokrystalicznych. Wyewoluowawszy z niszowego związku laboratoryjnego, stał się ważnym podstawowym surowcem w przemyśle chemicznym fluoroorganicznym, o stale rosnącym zastosowaniu.
Grignarda-Metoda utleniania boracyjnego (główny szlak przemysłowy)
W procesie tym jako materiał wyjściowy przyjmuje się 2,3-difluorobromobenzen, a synteza przebiega w trzech kluczowych etapach: reakcja Grignarda, borowanie i hydroliza oksydacyjna. Charakteryzując się łatwo dostępnymi surowcami, wysoką selektywnością reakcji i stabilną wydajnością (85–92%), doskonale nadaje się do produkcji przemysłowej na dużą skalę.
Przygotowanie odczynnika Grignarda: W osłonie gazu obojętnego wiórki magnezu inicjuje się jodem, a bezwodny THF służy jako rozpuszczalnik reakcji.. 2, dodaje się kroplami 3-difluorobromobenzen pod chłodnicą zwrotną w celu wytworzenia bromku 2,3-difluorofenylomagnezu. Temperatura reakcji jest ściśle kontrolowana, aby uniknąć reakcji ubocznych sprzęgania.
Reakcja borowania w niskiej-temperaturze: W -78 stopniach przygotowany odczynnik Grignarda powoli wkrapla się do mieszanego roztworu boranu trimetylu/THF. Układ stopniowo ogrzewa się do temperatury pokojowej i miesza przez 12–16 godzin, aby wytworzyć boran difluorofenylu. Niskie-warunki temperaturowe skutecznie hamują przegrupowanie-produktów.
Hydroliza i oczyszczanie oksydacyjne: Utlenianie przeprowadza się przez wkroplenie 30% nadtlenku wodoru w warunkach zasadowych, a następnie hydrolizę rozcieńczonym kwasem solnym w celu otrzymania surowych produktów. Mieszaninę ekstrahuje się dichlorometanem, przemywa nasyconą solanką i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezu. Wysoka-czystość2,3-difluorofenolo czystości większej lub równej 99% uzyskuje się ostatecznie poprzez rektyfikację próżniową.
Często zadawane pytania
P1: Jakie są właściwości psychochemiczne jąder 3-difluorofenolu?
+
-
A: Wzór cząsteczkowy \\ (\\ pogrubiony symbol {C6H4F2O} \\), masa cząsteczkowa 130,09, biały kryształ o niskiej temperaturze topnienia, temperatura topnienia 39-42 stopni C, bliska upłynnienia w temperaturze pokojowej; pKa≈7,71, Ze względu na efekt odciągania elektronów przez dwa sąsiednie fluorki, kwasowość jest znacznie silniejsza niż w przypadku zwykłego fenolu. Słabo rozpuszczalny w wodzie, łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol i eter; Fenolowe grupy hydroksylowe łatwo się utleniają i są lotne po podgrzaniu i należą do klasy fenolowych fluorowanych półproduktów stwarzających ryzyko łatwopalności.
P2: Jakie są główne scenariusze zastosowań 3-difluorofenolu?
+
-
Odp.: Należące do drobnych półproduktów chemicznych, stosowanych głównie do syntezy farmaceutyków, pestycydów i materiałów ciekłokrystalicznych. Stosowany w opracowywaniu leków do konstruowania leków na ośrodkowy układ nerwowy, cząsteczek przeciwbakteryjnych i przeciwwirusowych; Stosowany w dziedzinie pestycydów do syntezy aktywnych cząsteczek fluoru-; Stosowany jest również jako blok strukturalny monomerów ciekłokrystalicznych, regulujący rozpuszczalność lipidów i konformację cząsteczek poprzez podstawienie 2,3-difluorkiem. Nie jest bezpośrednio stosowany jako gotowy lek lub pestycyd.
Pytanie 3: Jakie są główne zagrożenia związane z laboratoryjną pracą 2,3-difluorofenolu?
+
-
Odpowiedź: Hasłem ostrzegawczym GHS jest „ostrzeżenie”; Połknięcie, wdychanie i kontakt ze skórą są szkodliwe i mogą powodować podrażnienie skóry, poważne podrażnienie oczu i podrażnienie błon śluzowych dróg oddechowych. Para jest drażniąca, nie wąchaj jej bezpośrednio; Po kontakcie natychmiast przemyć skórę/oczy dużą ilością wody, w przypadku połknięcia nie wywoływać wymiotów, niezwłocznie zwrócić się o pomoc lekarską. Substancja ta jest łatwopalna i należy ją przechowywać z dala od źródeł ciepła, otwartego ognia i silnych utleniaczy.
Popularne Tagi: 2,3-difluorofenol cas 6418-38-8, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż