2-amino-6-bromopirydynawykazuje wyjątkową wartość wykraczającą poza konwencjonalną syntezę organiczną: wewnątrzcząsteczkowe wiązanie wodorowe N-H...N tworzy pseudo-sześcio-członową strukturę pierścieniową, znacząco wpływając na rozkład ładunku i widmo drgań cząsteczki, tworząc specyficzną barierę przenoszenia protonów w stanie stałym. To sprawia, że jest to związek modelowy do badania dynamiki wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych. W chemii koordynacyjnej cząsteczka ta jest nietypowym prekursorem w kształcie-pazura, w którym grupa aminowa i atom bromu mogą współpracować z centrum metalu, tworząc zniekształcony chelat. Kompleksy te wykazują niekonwencjonalną regioselektywność w katalizowaniu aktywacji wiązania C-X. W ostatnich latach zastosowano ją w materiałoznawstwie do konstruowania grup fluorescencyjnych z efektami wewnątrzcząsteczkowego przeniesienia protonu-w stanie wzbudzonym. Atom bromu umożliwia precyzyjną kontrolę właściwości luminescencji poprzez reakcje sprzęgania, podczas gdy grupa aminowa zapewnia miejsce do tworzenia organicznych struktur z wiązaniami wodorowymi, tworząc materiały krystaliczne o anizotropowej zdolności przewodzenia protonów. Ponadto w dziedzinie optyki nieliniowej jej asymetria molekularna i polarność sprawiają, że jest to potencjalny element składowy do otrzymywania organicznych nieliniowych materiałów optycznych-rzędu. Poprzez funkcjonalizację atomu bromu można uzyskać nadcząsteczkowe układy polaryzacji. Związek ten stosuje się także jako nośnik podwójnego{{17}znakowania w badaniach znakowania izotopów, wykorzystujący atom bromu i grupę aminową do wprowadzenia odpowiednio radioaktywnych lub stabilnych izotopów w celu śledzenia złożonych szlaków transformacji biologicznej. Te niekonwencjonalne zastosowania podkreślają jego potencjał jako wielofunkcyjnej platformy, znacznie wykraczającej poza tradycyjne rozumienie go jako powszechnego syntetycznego półproduktu.

|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C5H5BrN2 |
|
Dokładna masa |
172 |
|
Masa cząsteczkowa |
173 |
|
m/z |
172 (100.0%), 174 (97.3%), 173 (5.4%), 175 (5.3%) |
|
Analiza elementarna |
C, 34,71; H. 2,91; Br, 46,18; N., 16.19 |

2-amino-6-bromopirydyna, znana również jako aminobromopirydyna lub 6-bromo-2-pirydynamina, jest znaczącym związkiem chemicznym w obrębie pochodnych pirydyny, charakteryzującym się wzorem cząsteczkowym C5H6BrN2 i masą cząsteczkową 174,018. Związek ten występuje w postaci płytkiego, żółtego do jasnobrązowego proszku w temperaturze pokojowej i pod ciśnieniem, posiadającego temperaturę topnienia w zakresie 88-93 stopni.
Znalazł praktyczne zastosowanie w dziedzinie syntezy farmaceutycznej, szczególnie w syntezie leków przeciw-HIV. Służy jako kluczowy półprodukt w chemii organicznej i medycznej, umożliwiając tworzenie fragmentów strukturalnych niezbędnych dla związków przeciwwirusowych. Godnym uwagi przykładem jest jego rola w syntezie 7-azaindolu, segmentu strukturalnego występującego w lekach przeciw wirusowi HIV. Wkład ten podkreśla jego znaczenie w opracowywaniu metod leczenia mających na celu zwalczanie wirusa HIV.
Ponadto wykazuje rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak N,N-dimetyloformamid, ale wykazuje słabą rozpuszczalność w-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak chloroform i dichlorometan, i jest nierozpuszczalny w wodzie. Właściwości te ułatwiają jego wykorzystanie w określonych szlakach syntezy, w których kluczowa jest kontrolowana rozpuszczalność.
Włączenie2-amino-6-bromopirydynaw syntezie leków przeciw-HIV nie tylko poszerza zakres opcji terapeutycznych, ale także podkreśla wszechstronność pochodnych pirydyny w chemii medycznej. Umożliwiając tworzenie silnych środków przeciwwirusowych, związek ten przyczynia się do postępu w leczeniu HIV, dając nadzieję pacjentom na całym świecie. Podsumowując, jego praktyczne zastosowanie w syntezie leków przeciw-HIV podkreśla jego kluczową rolę w przemyśle farmaceutycznym, demonstrując jego wartość w stawianiu czoła znaczącym wyzwaniom zdrowotnym.
Ocena bezpieczeństwa i ryzyka

Właściwości chemiczne i potencjalne zagrożenia
2-amino-6-bromopirydynato zawierający azot-związek heterocykliczny o wzorze cząsteczkowym C₅H₅BrN₂ i masie cząsteczkowej 174,018. W temperaturze pokojowej jest to stały proszek o barwie jasnożółtej do jasnobrązowej, o temperaturze topnienia 88-91 stopni i temperaturze wrzenia 273 stopni. Grupa aminowa (-NH₂) i atom bromu (-Br) w swojej strukturze chemicznej nadają mu reaktywność, mogą brać udział w reakcjach utleniania, redukcji lub podstawienia. Substancja stwarza niewielkie zagrożenie dla zbiorników wodnych. Zabronione jest wprowadzanie go do środowiska bez pozwolenia. Odpady należy utylizować zgodnie z normami dotyczącymi niebezpiecznych chemikaliów.
Ocena ryzyka zdrowotnego
Drogi kontaktu i objawy
Kontakt ze skórą: Może powodować podrażnienie skóry (H315), powodując zaczerwienienie, obrzęk lub swędzenie.
Kontakt z oczami: Silne podrażnienie oczu (H319), które może powodować ból, łzawienie lub uszkodzenie rogówki.
Wdychanie: Pył lub opary mogą podrażniać drogi oddechowe (H335), powodując kaszel, trudności w oddychaniu lub ból gardła.
Przypadkowe połknięcie: Działa szkodliwie przy połknięciu (R20/21/22), może powodować nudności, wymioty lub ból brzucha.
Ostra toksyczność
Chociaż brakuje danych dotyczących-długoterminowej toksyczności, klasyfikacja toksyczności ostrej jest niebezpieczna (Xi) i należy unikać bezpośredniego kontaktu. Jeśli podczas pracy nie zostanie noszony sprzęt ochronny,-mogą wystąpić krótkotrwałe skutki zdrowotne w wyniku wdychania lub kontaktu ze skórą.
Chroniczne ryzyko
Długotrwałe-narażenie może powodować kumulacyjne uszkodzenie wątroby, nerek lub centralnego układu nerwowego, ale konkretny mechanizm pozostaje niejasny. Zaleca się unikać powtarzającego się lub długotrwałego narażenia.
Ocena ryzyka środowiskowego

Zagrożenia zbiorników wodnych
Substancja jest lekko toksyczna dla organizmów wodnych i może zaburzyć równowagę ekologiczną zbiorników wodnych. Uwolniony bez oczyszczenia może zanieczyścić rzeki, jeziora lub wody gruntowe.

Zanieczyszczenie gleby
Wyciek lub niewłaściwa utylizacja może spowodować pozostawienie pozostałości w glebie, wpływając na aktywność drobnoustrojów lub wzrost roślin. Należy go utylizować zgodnie z normami dotyczącymi odpadów niebezpiecznych i nie należy go składować ani wyrzucać według własnego uznania.

Ekotoksyczność
Brakuje szczegółowych danych na temat ekotoksyczności, ale jako półprodukt do syntezy organicznej jego użycie i usuwanie muszą być ściśle kontrolowane, aby zapobiec gromadzeniu się w łańcuchu pokarmowym.
Specyfikacje bezpieczeństwa operacji
Sprzęt ochrony osobistej (ŚOI)
Ochrona dróg oddechowych: W słabo wentylowanych pomieszczeniach należy nosić maskę przeciwpyłową (np. typu N95) lub maskę zakrywającą-twarz.
Ochrona skóry: Noś fartuchy laboratoryjne-odporne na chemikalia,-rękawice z długimi rękawami (zalecane są materiały nitrylowe lub gumowe) i zamknięte obuwie laboratoryjne.
Ochrona oczu: Nosić chemiczne okulary ochronne lub maskę pełnotwarzową, aby zapobiec rozpryskom pyłu lub cieczy.
Wymagania dotyczące środowiska operacyjnego
Pracować pod wyciągiem lub lokalnym urządzeniem wyciągowym, aby ograniczyć rozprzestrzenianie się pyłu.
Unikaj stosowania strumienia powietrza-pod wysokim ciśnieniem lub energicznego mieszania, aby zapobiec tworzeniu się aerozoli.
Miejsce operacji należy trzymać z dala od otwartego ognia,-źródeł wysokiej temperatury i silnych utleniaczy, aby uniknąć wywołania reakcji.
Środki reagowania kryzysowego
Kontakt ze skórą: Natychmiast spłukać zakażone miejsce dużą ilością wody. W razie potrzeby zwrócić się o pomoc lekarską.
Kontakt z oczami: Płukać powoli i delikatnie wodą przez 15 minut. W przypadku noszenia soczewek kontaktowych należy je najpierw zdjąć, następnie kontynuować płukanie i zwrócić się o pomoc lekarską.
Wdychanie: Wyjść na świeże powietrze i zachować drożność dróg oddechowych. Jeśli objawy nie ustąpią, zasięgnij porady lekarskiej.
Usuwanie wycieków: Zaabsorbować materiałami obojętnymi (takimi jak piasek i ziemia), unikać wzbijania pyłu i usuwać jako odpady niebezpieczne.
Magazynowanie i Gospodarka Odpadami

Warunki przechowywania
Przechowywać w szczelnie zamkniętym pojemniku, w chłodnym i suchym miejscu, z dala od wilgotnych środowisk, aby zapobiec wchłanianiu wilgoci i zbrylaniu.
Zalecana temperatura przechowywania to temperatura pokojowa (20-25 stopni) i należy ją przechowywać z dala od silnych kwasów, silnych zasad i utleniaczy.
Pojemniki powinny być oznaczone nazwą substancji chemicznej, numerem CAS (19798-81-3) i identyfikacją zagrożenia.
Utylizacja odpadów
Zabrania się wyrzucania bezpośrednio do kanalizacji lub zwykłych pojemników na śmieci. Należy go traktować zgodnie z normami dotyczącymi niebezpiecznych substancji chemicznych.
Skontaktuj się z profesjonalnymi agencjami ochrony środowiska lub postępuj zgodnie z lokalnymi przepisami dotyczącymi utylizacji poprzez-spalenie w wysokiej temperaturze lub neutralizację chemiczną i prowadź dokumentację obróbki.

Regulamin i zgodność
Eksploatacja i przechowywanie powinny być zgodne z wymogami „Przepisów dotyczących zarządzania bezpieczeństwem niebezpiecznych substancji chemicznych” i GB/T 16483-2008 „Zawartość i kolejność pozycji kart charakterystyki chemicznej”. Regularnie sprawdzaj integralność pojemników do przechowywania, rejestruj temperaturę, wilgotność i poziom zapasów, aby zapewnić pełną identyfikowalność w całym procesie.
Stabilność chemiczna
2-amino-6-bromopirydynato związek heterocykliczny zawierający azot-. Na jego stabilność chemiczną wpływa wiele czynników. Poniżej analizuje się jego stabilność z różnych perspektyw:
Stan fizyczny i stabilność termiczna
2-Amino-6-bromopirydyna to jasnożółty do jasnobrązowego stały proszek w temperaturze pokojowej i pod normalnym ciśnieniem. Jego temperatura topnienia wynosi 88-91 stopni, temperatura wrzenia 273 stopnie (760 mmHg), a temperatura zapłonu 118,9 stopnia. Oznacza to, że substancja ma stosunkowo wysoką stabilność termiczną w temperaturze pokojowej, ale może rozkładać się lub ulatniać w warunkach wysokiej temperatury. Dlatego podczas przechowywania należy unikać bezpośredniego kontaktu z otwartym płomieniem lub źródłami wysokiej temperatury, aby zapobiec reakcjom spalania lub rozkładu.
Stabilność przechowywania
2-amino-6-bromopirydynę można przechowywać stabilnie przez długi czas w zamkniętym, chłodnym i suchym środowisku. Na stabilność przechowywania mają wpływ następujące czynniki:
Higroskopijność:Substancja ta może wchłaniać wilgoć i tworzyć grudki, co może mieć wpływ na jej czystość i działanie. Dlatego należy go przechowywać w szczelnym pojemniku, aby zapobiec kontaktowi z wilgotnym środowiskiem.
Kompatybilność chemiczna:Należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami lub mocnymi zasadami, aby zapobiec reakcjom egzotermicznym lub wytworzeniu toksycznych gazów. Na przykład zmieszanie z silnymi utleniaczami może spowodować gwałtowną reakcję, a nawet eksplozję.
Wpływ światła:Długotrwałe-narażenie na światło może prowadzić do rozkładu substancji. Dlatego zaleca się przechowywanie go w ciemnym otoczeniu.
Reaktywność i stabilność chemiczna
Grupa aminowa (-NH₂) i atom bromu (-Br) w cząsteczce 2-amino-6-bromopirydyny nadają jej wysoką reaktywność, która może brać udział w różnych reakcjach chemicznych:
Reakcja utleniania:W obecności silnych utleniaczy może nastąpić reakcja utleniania, w wyniku której powstają toksyczne substancje, takie jak tlenki azotu lub bromki.
Reakcja podstawienia:Atom bromu można zastąpić innymi grupami, w wyniku czego powstają nowe związki.
Reakcja kwasowo--zasadowa: grupa aminowa ma właściwości zasadowe i może ulegać reakcjom zobojętniania z kwasami, tworząc sole.
Środki poprawy stabilności
Aby zwiększyć stabilność chemiczną 2-amino-6-bromopirydyny, można podjąć następujące środki:
Optymalizuj warunki przechowywania:Przechowywać w szczelnie zamkniętym miejscu, w chłodnym, suchym i ciemnym otoczeniu, unikając współistnienia z utleniaczami, kwasami i zasadami.
Kontroluj środowisko operacyjne:Aby ograniczyć rozprzestrzenianie się pyłu, należy wykonywać czynności pod wyciągiem lub lokalnym urządzeniem wyciągowym. Podczas pracy unikaj stosowania-strumieni powietrza pod wysokim ciśnieniem ani energicznego mieszania, aby zapobiec tworzeniu się aerozoli.
Użyj stabilizatorów:W konkretnych scenariuszach zastosowań dodać stabilizatory, aby zahamować występowanie reakcji ubocznych i przedłużyć żywotność substancji.
Często zadawane pytania
1. Co to jest 2-amino-6-bromopirydyna?
Jest ważnym organicznym syntetycznym półproduktem o wzorze chemicznym C₅H₅BrN₂. Jego struktura obejmuje grupę aminową (-NH₂) w pozycji 2- i atom bromu (-Br) w pozycji 6 pierścienia pirydynowego.
2. Jakie są główne zastosowania?
Stosowany jest głównie do syntezy cząsteczek farmaceutycznych i pestycydów, jako kluczowy składnik do konstruowania związków heterocyklicznych; jest również stosowany w syntezie ligandów, materiałoznawstwie i reakcjach sprzęgania (takich jak reakcja Suzuki).
3. Na co należy zwrócić uwagę podczas jego stosowania?
Należy go przechowywać w szczelnym,-odpornym na światło i suchym miejscu; podczas pracy należy nosić sprzęt ochronny (rękawice, okulary), aby uniknąć wdychania pyłu lub kontaktu ze skórą; jest drażniący, dlatego należy obchodzić się z nim pod wyciągiem, a odpady należy utylizować zgodnie z przepisami dotyczącymi niebezpiecznych chemikaliów.
Popularne Tagi: 2-amino-6-bromopirydyna cas 19798-81-3, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż




