2-nitrobenzoesowy kwas, Cas552-16-9, wzór molekularny C7H5NO4. Żółty biały kryształ. Lekko rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w etanolu i eterze. Rozpuszczalniki organiczne. Łatwopalne, gdy są narażone na otwarte płomienie lub wysokie temperatury. Wysokie rozkład termiczny uwalnia toksyczne tlenki azotu. Podczas procesu redukcji generuje się kwas aminobenzoesowy Ortho. Ten produkt jest łatwopalny i irytujący. Łatwopalne, gdy są narażone na otwarte płomienie lub wysokie temperatury. Przy wysokim rozkładu termicznym wytwarzane są toksyczne tlenki azotu. Jego właściwości chemiczne są łatwopalne, a po wystawieniu na wysokie ciepło rozkłada się na wytwarzanie toksycznych tlenków azotu, które są wytwarzane przez utlenianie orto nitrotoluenu w produkcji przemysłowej. Stosowany głównie w polach pośrednich barwników i syntezy organicznej. Substancja ta jest mutagenna w stosunku do mikroorganizmów i systemów naprawy DNA, może zanieczyszczać zbiorniki wodne i atmosferę oraz może zakłócać równowagę ekosystemu po zakwaszeniu. Noś sprzęt ochronny podczas pracy, trzymaj się z dala od utleniaczy i substancji alkalicznych podczas przechowywania i wyposaż w awaryjne urządzenia do wycieków. Stosowane do pośredników barwników i syntezy organicznej. Uzyskuje się go poprzez utlenianie orto nitrotoluenu.
|
Formuła chemiczna |
C7H5NO4 |
|
Dokładna masa |
167 |
|
Masa cząsteczkowa |
167 |
|
m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
|
Analiza elementarna |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
|
|
|
To jest związkiem organicznym, którego właściwości reakcji są następujące:
Wykonaj reakcję neutralizacji kwasowo-zasadowej, aby wygenerować odpowiednie sole.
Można go zmniejszyć do kwasu 2-aminobenzoesowego poprzez zmniejszenie środków (takich jak bisulfit sodu, cynk itp.).
Może przejść reakcję z aminami w celu wygenerowania odpowiednich amidów.
Może reagować z węglanem dietylowym i środkiem odwodniowym (takim jak maloninian dietylu) w celu wytworzenia dietylu 2-oksobenzoesan.
Reakcja sprzęgania z aromatycznymi aldehydami lub aromatycznymi aminami w celu wytworzenia nowych związków mocznika pamiętnika.
Można go nitrować przez środek nitkowy w celu wytworzenia kwasu 2,4-dinitrobenzoesowego.
Reakcja utleniania bromkiem, ozonem itp. W celu wytworzenia odpowiednich produktów utleniania.
Ogólnie rzecz biorąc, tam właściwości reakcji są stosunkowo zróżnicowane i może uczestniczyć w wielu organicznych reakcjach chemicznych.
2-nitro-benzoica, znany również jako2-nitrobenzoesowy kwas, to żółty biały kryształ o temperaturze topnienia 146-148 stopnia. Jest nieco rozpuszczalny w wodzie, ale łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, eter i aceton. Jego struktura molekularna zawiera zarówno grupy Nitro (- NO ₂), jak i karboksyl (- COOH), wyposażając je unikalnymi właściwościami chemicznymi: silny efekt wycofywania elektronów grup Nitro zwiększa kwasowość grup karboksylowych (wartość PKA 2.16), co czyni ją doskonałą w reakcjach wrażliwych na pH; Aktywność grup karboksylowych czyni je ważnymi związkami pośredniczonymi w syntezie organicznej.
1. Pośrednik antybiotyków i leków przeciwzapalnych
2-nitro-benzoica jest kluczowym pośrednim do syntezy antybiotyków Lactam, takich jak cefalosporyny. Jego grupa karboksylowa może poddać się reakcji kondensacji z rdzeniem penicyliny z tworzeniem stabilnych wiązań amidowych, podczas gdy grupa nitro może być przekształcana w grupę aminową poprzez reakcję redukcji, co dodatkowo uczestniczą w budowie cząsteczek leku. Na przykład w syntezie cefalosporyny sodu cefotaksymu trzeciej generacji, pośrednich pochodzących z 2-nitro-benzoiki mogą chronić pierścień laktamu przed hydrolizą, znacznie poprawiając stabilność leku.
2. Surowce na leki przeciwpsychotyczne
Ortho 2-nitro-benzoica jest ważnym prekursorem antagonistów receptora 5-hydroksytryptaminy 2 (5HT2) i dopaminy D2. Przykładem Xiweilai Si Na (pierwszy na świecie leku do leczenia ostrego uszkodzenia płuc), na jego syntetycznym szlaku, 2-nitro-benzoica najpierw reaguje z solą kwasu dichlorosulfenowego.
Na koniec produkt docelowy uzyskuje się poprzez redukcję, sulfonylację i inne etapy. Ten lek skutecznie zmniejsza śmiertelność pacjentów z zespołem ostrej niewydolności oddechowej (ARDS) poprzez hamowanie elastazy neutrofili.
3. Badania i rozwój leków przeciwnowotworowych
Grupę Nitro 2-nitro-benzoiki można zmniejszyć do grupy aminowej, tworząc kwas orto aminobenzoesowy, który jest kluczowym pośrednim dla syntezy antagonistów folianowych, takich jak metotreksat. Ponadto jego grupa karboksylowa może tworzyć kompleksy ze związkami platynowymi, takimi jak cisplatyna, zwiększając celowanie leku komórek nowotworowych. Badania wykazały, że kompleksy platynowe zmodyfikowane 2-nitro-benzoica wykazują 30% wyższy wskaźnik hamowania linii komórkowej raka płuc A549 w porównaniu z tradycyjnymi eksperymentami cisplatyny in vitro.
1. Azo barwniki pośrednie
2-nitro-benzoica jest podstawowym surowcem do syntezy barwników azowych, takich jak kwas pomarańczowy II i bezpośrednia czarna 38. Jej grupa nitro można sprowadzić do grupy aminowej, która reaguje z odczynnikami diazoniowymi (takimi jak azotyn sodu), tworząc sole diazoniowe, które są następnie połączone z aromatycznymi aminami lub fenolami, tworząc barwniki azo (takie jak azotyn sodu). Na przykład w syntezie kwasu pomarańczowego II kwas orto nitrobenzoesowy ulega trzyetapowej reakcji redukcji, diazotyzacji i sprzężenia w celu uzyskania pomarańczowego czerwonego barwnika, który jest szeroko stosowany w farbowaniu wełny i jedwabiu.
2. Fluorescencyjne barwniki i markery
Grupa karboksylowa kwasu Orto nitrobenzoesowego można połączyć z grupami fluorescencyjnymi, takimi jak rodamina B i fluoresceina poprzez reakcje estryfikacyjne lub amidacyjne, tworząc markery fluorescencyjne o określonych długościach fali.
Na przykład, reagując na kwas o-nitrobenzoesowy z izotiocyjanianem rodaminy B, czerwoną sondę fluorescencyjną do obrazowania komórkowego można przygotować z wydajnością kwantową 0,85, znacznie wyższą niż tradycyjne barwniki.
3. Wskaźniki metalowe i środki kompleksowe
Grupy karboksylowe i nitro Ortho2-nitrobenzoesowy kwasmoże tworzyć stabilne kompleksy z jonami metali, takimi jak cu ² ⁺ i fe ³ ⁺, które są używane do kolorymetrycznego określenia zawartości metalu. Na przykład w roztworze bufora pH 5-nitro-benzoica tworzy kompleks 1: 1 z Cu ² ⁺, z maksymalną długością fali absorpcji 520 nm i granicą wykrywalności tak niskiej jak 0,01 μg/ml. Jest szeroko stosowany do szybkiego wykrywania metali ciężkich w próbkach wody środowiskowej.
1. Modyfikator materiału polimerowego
2-nitro-benzoica może być stosowany jako przedłużacz łańcucha lub środek sieciujący dla materiałów polimerowych, takich jak poliester i poliamid. Jego grupa karboksylowa może reagować z końcową grupą hydroksylową poliestrową, rozszerzając łańcuch molekularny i poprawiając wytrzymałość materiału. Na przykład, gdy syntetyzowanie tereftalanu polietylenu (PET), dodanie 0,5% kwasu nitrobenzoesowego może zwiększyć wytrzymałość na rozciąganie PET z 50 MPa do 65 MPa, jednocześnie zmniejszając lepkość stopu i poprawić wydajność przetwarzania.
2. Materiały luminescencyjne z kompleksu ziem rzadkich
Grupa karboksylowa 2-nitro-benzoica może tworzyć stabilne kompleksy z jonami ziem rzadkich (takimi jak ND ³ ⁺, EU ³ ⁺), wykazując unikalne właściwości fotoluminescencji.
Na przykład, reagując na 2-nitro-benzoiki z azotanem neodymu w mieszanym rozpuszczalniku w wodzie etanolu, można przygotować lekkie fioletowe kryształy [ND (O-no ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂. Kompleks emituje silną czerwoną fluorescencję (λ Max =612 nm) przy wzbudzeniu UV, z wydajnością kwantową 12%, i może być używany do przygotowania materiałów wyświetlania OLED.
3. Zachowania i przeciwutleniaczy
Grupa Nitro Ortho 2-nitro-benzoica ma silne właściwości utleniające i może hamować wzrost drobnoustrojów, podczas gdy jej grupa karboksylowa może chelata z jonami metali, aby zapobiec reakcjom utleniania. Na przykład dodanie 0,1% 2-nitro-benzoica do oleju smarowego może zmniejszyć szybkość korozji arkuszy miedzi o 80%, jednocześnie przedłużając okres indukcji utleniania oleju z 120 minut do 240 minut, znacznie poprawiając stabilność oleju smarującego.
1. Wskaźnik zanieczyszczeń środowiskowych
2-nitro-benzoica może służyć jako wskaźnik tlenków azotu (NOS) w atmosferze. Jego grupa nitro może być utleniona przez NO ₓ, tworząc strukturę nitrochinonową, powodując zmianę koloru roztworu z żółtej na ciemnoczerwony. Stężenie NO ₓ można określić ilościowo metodą kolorymetryczną. Na przykład wypełnienie rurki do próbkowania powietrza materiałem kompozytowym Ortho 2-Nitro-Benzoica Material może monitorować stężenie NO ₓ w obszarach przemysłowych w czasie rzeczywistym, z zakresem wykrywania 0,1-10pm i czasem reakcji krótszej niż 5 minut.
2. Adsorbenty do oczyszczania ścieków
Węgiel aktywowany (AC) zmodyfikowany orto 2-nitro-benzoica ma wysoką selektywną zdolność adsorpcji jonów metali ciężkich, takich jak PB ² ⁺ i Cd ² ⁺.
Na przykład, reagując 2-nitro-benzoiki kwasem chlorooctowym w celu wytworzenia produktów karboksymetylacji, które są następnie ładowane na powierzchnię węgla aktywnego, zmodyfikowany prąd przemienny ma zdolność adsorpcji 120 mg/g dla PB ² ⁺, która jest trzykrotnie niż w niezmodyfikowanym AC. Może stabilnie adsorbować w zakresie pH 2-10 i nadaje się do oczyszczania kwaśnych ścieków z kopalni.
3. Symulator tworzenia deszczu kwasu
2-nitro-benzoica, jako reprezentatywny kwas organiczny, można zastosować do symulacji wpływu kwaśnego deszczu na ekosystemy. Badania wykazały, że kiedy pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. Surowce z syntezą organiczną
2-nitrobenzoesowy kwasjest wspólnym surowcem syntezowym organicznym, który można zastosować do syntezy o-nitrobenzaldehydu. O-nitrobenzaldehyd jest ważnym pośrednim w syntezie leku przeciwdałębnego nitropirydyny. Po zmniejszeniu grupy nitro do grupy aminowej staje się ona O-aminobenzaldehydem, który jest pośrednim w syntezie leków pierścienia chinoliny. Stosując 2-nitro-benzoica jako surowca, o-nitrobenzaldehyd otrzymuje się poprzez hydrolizę redukcji imidazoliny. Proces jest prosty, a warunki łagodne. Trasa syntezy pokazano na poniższym rysunku.
2. Surowce do syntezy leków
2-nitro-benzoica może być stosowany do syntezy sodu sodowego Sivelestat. Sód Sodium Sivelestat jest pierwszym lekiem na świecie, który leczy ostre uszkodzenie płuc za pomocą układu ogólnoustrojowego zespołu odpowiedzi zapalnej. Jest to inhibitor elastyny, który może selektywnie hamować uwalnianie elastazy z neutrofili i leczyć ostre uszkodzenie płuc. Ścieżka reakcji dla syntezy siverex sodu z kwasu o-nitrobenzoesowego pokazano na poniższym rysunku.
Stosując p-toluenesulfonian ester benzylowego, kwas p-hydroksybenzenzulfonowy, chlorek tervaloilo i 2-nitro-benzoica jako główny surowce, chlorek o-nitrobenzoylu został po raz pierwszy syntetyzowany przez 2-nitro-benzoicę z Dichlorosulfleside. Następnie ester benzylowy o glicylu o-nitrobenzoilowym przygotowano razem z estru glicyny p-toluenesulfonianu. Po redukcji aminowej uzyskano ester benzylowy o-aminobenzoamid benzylowy, a następnie n-[O-(p-tervaloilooksybenzenzulfonamido) benzoilo] glicynę benzyl ester benzylowy otrzymano przez reakcję kwasu p-tervaloyloksybenzenezulfonylu-chloride z p-hydroksylopsylowo-krążenia. Po zmniejszeniu i alkalizacji uzyskuje się Sodium Sodium Sivelex.
3. Cząsteczki ligandu stosowane jako kompleksy ziem rzadkich
Kwas karboksylowy w kwasie ortrobenzoesowym może tworzyć kompleksy z elementami ziem rzadkich, które mają wiele specjalnych struktur i właściwości luminescencyjnych i może być stosowany do rozdziału ekstrakcji, fungicydy, luminescencji i materiałów funkcjonalnych. Rozpuścić odpowiednio 2-nitro-benzoica i azotan neodymu odpowiednio w rozpuszczalniku mieszanym w wodzie etanolu, dodaj wodę amoniaku, aby dostosować pH po zmieszaniu, aby uzyskać wytrącanie lawendy, dodaj wytrącanie do roztworu DMF i uzyskaj [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 kryształ po 3 dniach. Jego strukturę molekularną pokazano na poniższym rysunku.
Kompleks neodymu [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Kryształ należy do układu trójklinowego. Każdy ND (III) jest mostany czterema rodnikami o-nitrobenzoesan, z liczbą koordynacji 8. Atomy koordynacyjne pochodzą odpowiednio z sześciu atomów tlenu pięciu karboksylanu o-nitrobenzoan i dwóch atomów tlenu karbonylowego DMF. Oddziaływania wiązania wodorowego i π - π w kompleksie sprawiają, że jest to struktura trójwymiarowa. Kompleks wykazuje również fotoluminescencję i doskonałe właściwości fluorescencyjne. Intensywność luminescencji jonów ND (III) jest stosunkowo słaba, a silną fluorescencję można wygenerować tylko wtedy, gdy kompleks jest utworzony i wzbudzony przez światło ultrafioletowe. Jego luminescencyjna wydajność pochodzi głównie z ligandu Ortho 2-nitro-benzoica w krysztale, który ma sztywną strukturę i zawiera atomy takie jak azot i tlen, co czyni go idealną strukturą luminescencyjną.
Istnieją różne metody syntezy2-nitrobenzoesowy kwas, a najczęstsze wymieniono poniżej:
Jest przygotowywany przez utlenianie z Orto nitrotoluenu jako materiału początkowego. W reaktorze wysokociśnieniowym dodano rozpuszczalnik metanolu, o-nitrotoluen i katalizator MNO4/RUO4 i wprowadzono tlen z wystarczającym mieszaniem. Reakcję przeprowadzono przy 100-150 stopnia i 0,1-2MPa przez 5-15 godzin. Po zakończeniu reakcji ochłodzono go do temperatury pokojowej, uwolniono ciśnienie, katalizator filtrowano, ekstrahowano wodą eterową, fazę organiczną przemyto wodą, a rozpuszczalnik destylowano w celu odzyskania 2-nitro-benzoiki. Wydajność wyniosła 89,1%, a czystość wynosiła ponad 96%. Przefiltrowany katalizator można ponownie wykorzystać. Trasa reakcji jest następująca.
Stosując o-nitrotoluen jako surowca, acetonitryl, DMF, etanol lub roztwór wodny etanolowy zawierający 10% do 95% objętości etanolu jako rozpuszczalnika, metalowa porfiryna ze strukturą pokazaną w równaniach (i), (ii) lub (iii) następującej figury została wybrana jako katalizator. W roztworze wodorotlenku sodu 0,3-2/L wprowadzono tlen 0-0,8 MPa. Przy temperaturze reakcji mikrofalowej 60-170 stopni i mocy syntezy mikrofalowej 0-85 W, 2-nitro-benzoica zsyntetyzowano przez 2-60 minut. W porównaniu ze zwykłymi metodami ta metoda wykorzystuje mikrofalową syntezę kwasu o-nitrobenzoesowego, co zmniejsza ciśnienie reakcji z istniejącego 0,8-3mPa do 0-0,8MPa. To nie tylko zmniejsza zużycie energii wymagane do reakcji, ale także znacznie zwiększa bezpieczeństwo reakcji. Ponadto metoda ta skraca czas reakcji z istniejących 2-12 godzin do 2-60 minut, znacznie skracając czas reakcji i znacznie zmniejszając koszt syntezy.
Korzystając z-nitrotoluen jako materiału początkowego i czwartorzędowej soli amoniowej A-1 jako katalizatora transferu fazowego, KMNO4 katalizowano w celu utleniania o-nitrotoluenu w celu syntezy kwasu-nitrobenzoesowego. Odpowiednimi warunkami reakcji były: temperatura reakcji 95 stopni, czas 3 godziny, a ilość czwartorzędowej soli amoniowej A-1 wynosiła 5% podłoża reakcji ONT. Stosunek KMNO4 do ONT wynosi 2,5: 1. Gdy układ reakcyjny jest neutralny, osiągany jest optymalny efekt utleniania, a najwyższa wydajność produktu osiąga 95%.
Popularne Tagi: 2-nitrobenzoinowy CAS 552-16-9, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż