2-fenyloacetamidjest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C8H9on, CAS 103-81-1 i jest białym krystalicznym proszkiem. Łatwy do rozpuszczenia w gorącej wodzie i etanolu, lekko rozpuszczalny w zimnej wodzie, eterze i benzenie. Ma niską rozpuszczalność w wodzie, ale może rozpuszczać się w organicznych rozpuszczalnikach, takich jak alkohole i etery. Temat topnienia tego związku wynosi około 108-110 stopni Celsjusza, a temperatura wrzenia wynosi około 300 stopni Celsjusza. Ma dobrą stabilność i może być utrzymywana przez długi czas w temperaturze pokojowej bez znaczących zmian chemicznych. Pod względem struktury chemicznej jej cząsteczka zawiera pierścień benzenowy i grupę amidową. Ta struktura pozwala jej wykazywać unikalne właściwości chemiczne w niektórych reakcjach. Na przykład może służyć jako pośredni w niektórych reakcjach i uczestniczyć w syntezie innych związków. Ze względu na swoją stabilność strukturalną wykazuje również pewną tolerancję w warunkach wysokiej temperatury i kwasowo-zasadowej. Używany jako pośrednika dla penicyliny G i fenobarbitalu, służy jako pożywka hodowlana dla penicyliny G i surowca do syntezy fenobarbitalu w syntezie organicznej.
|
Formuła chemiczna |
C8H9NO |
|
Dokładna masa |
135 |
|
Masa cząsteczkowa |
135 |
|
m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
|
Analiza elementarna |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
|
|
2-fenyloacetamid, CAS 103-81-1, wzór chemiczny: C8H9NO, jest białym krystalicznym związkiem organicznym o strukturze molekularnej zawierającej pierścienie benzenowe i grupy acetamidowe, wyposażając ją z unikalną aktywnością chemiczną i szeroką wartością przemysłową. Jako podstawowy pośredni w dziedzinie medycyny, pestycydów, barwników, zapachów i materiałów funkcjonalnych, jego zastosowania przebiegają przez cały łańcuch współczesnego przemysłu chemicznego.
Jest to niezbędny „moduł molekularny” w syntezie farmaceutycznej, a jego struktura pierścienia benzenu może zwiększyć lipofilność leku. Grupa acetamidu zapewnia reaktywne miejsca aktywne, co czyni ją podstawowym surowcem dla antybiotyków, środków przeciwbólowych i leków ośrodkowego układu nerwowego.
1. Synteza antybiotyków: „fragment genu” rodziny penicyliny
Bezpośredni prekursor penicyliny G: wiąże się to z kwasem 6-aminopenicznym (6-APA) przez wiązania amidowe z tworzeniem podstawowej struktury penicyliny G. Około 70% globalnej produkcji penicyliny G opiera się na 2-fenyloacetamid jako kluczowej pośredniej, a jej czystość bezpośrednio wpływa na przeciwbakteryjne aktywność i stabilność antybotyzowania.
Modyfikator antybiotyków cefalosporyny: W syntezie cefotaksyme sodu grupa benzoilowa jest wprowadzana przez reakcję alkilowania Friedel Crafts w celu zwiększenia stabilności leku przeciw laktazie, zmniejszając minimalne stężenie hamujące (MIC) przez 40% i znacząco poprawiając skuteczność przed lekiem.
Nośnik przeciwgrzybiczy: poprzez reakcję estryfikacyjną z flukonazolem, generowana jest flukonazol benzoilowy,
co zwiększa rozpuszczalność wody o trzykrotnie i przedłuża okres półtrwania we krwi do 12 godzin, zmniejszając częstotliwość codziennego podawania.
2. Leki ośrodkowego układu nerwowego: regulatory analgezji i sedacji
Surowiec do syntezy fenobarbitalu: skrapla się z mocznikiem w warunkach alkalicznych w celu utworzenia struktury jądra macierzystego fenobarbitalu. Jako klasyczny środek uspokajający hipnotyczny lek ten jest klinicznie stosowany w leczeniu napadów padaczkowych i zaburzeń lękowych, z globalnym rocznym zapotrzebowaniem 5000 ton.
Pośrednie acetaminofen: Podczas syntezy acetaminofenu (paracetamol) kwas fenylooctowy jest generowany poprzez reakcję hydrolizy, która dodatkowo łączy się z acetaminofenem, tworząc podstawową strukturę antypiretycznych i przeciwbólowych. Acetaminofen jest najlepiej sprzedającym się lekiem bez recepty na świecie, z roczną sprzedażą przekraczającą 10 miliardów dolarów.
Opracowanie nowych środków przeciwbólowych: pochodne podstawione alfa oparte na 2 -fenyloacetamidach, takich jak N - [(2 -alkoksy) - fenyloacetamid, wykazują silną aktywność przeciwbólową.
Ich mechanizm działania polega na hamowaniu kanału TRPV1 neuronów rogu grzbietowego kręgosłupa, co powoduje 2-krotny wzrost efektu przeciwbólowego w porównaniu z morfiną, i nie są uzależniające.
3. Leki sercowo -naczyniowe: „jednostka funkcjonalna” zmniejszenia ciśnienia krwi i przeciwzakrzepu
Pośrednik leków przeciwnadciśnieniowych: naturalny2-fenyloacetamidWyekstrahowane z Platycodon Grandiflorus może znacząco zmniejszyć skurczowe ciśnienie krwi u szczurów spontanicznie nadciśnieniających (SHR) poprzez hamowanie lokalnego układu renin-angiotensyny (RAS) i regulując szlak sygnałowy MAPK w sercu. Jego działanie przeciwnadciśnieniowe jest porównywalne z efektem Captopril.
Środek agregacji przeciwpłytkowej: N-acetylo-arginilo-glicylo-asparaginowy kwas-fenyloacetamid (NAG-PA) może szczególnie wiązać się z receptorami GPIIB/IIIA na powierzchni kratownicą, hamują agregację płytek krwi indukowaną przez ADP.
Pesticide pole: „silnik innowacyjny” zielonych agrochemikaliów
Struktura pierścienia benzenu 2-fenyloacetamid pociera cząsteczki pestycydów o hydrofobowości i stabilności, co czyni je podstawowymi składnikami środków owadobójczych, herbicydytów i regulatorów wzrostu roślin, promując transformację rolnictwa w kierunku wysokiej wydajności i niskiej toksyczności.
1. Insektycydy: Broń precyzyjna ukierunkowana na układ nerwowy szkodników
Prekursor syntezy karbamidu: reaguje z chloroformanem etylu w celu wytworzenia karbamidu. Jego mechanizm działania hamuje aktywność acetylocholinesterazy owadów (AChE), prowadząc do blokady przewodzenia nerwów. Ma 95% wskaźnik śmiertelności w stosunku do przebijających szkodników ssających, takich jak mszyce i plany, a jego toksyczność do pszczół jest zmniejszona o 60% w porównaniu z tradycyjnymi pestycydami fosforoorborusowymi.
Synergist piretroidów: Wprowadzenie tej grupy molekularnej do cypermetryny w celu wygenerowania cypermetryny benzoilowej, jej fotostabilność wzrasta o 2 razy, a jego zwilżalność na powierzchni liści jest zwiększona, zwiększając wskaźnik wykorzystania narkotyków z 60% do 85% i zmniejszając utratę pestycydów.
Symulator feromonu owadów: zsyntetyzowany poprzez reakcję esteryfikacyjną z dodekanolem na naśladowanie feromonów, które mogą zakłócać zachowanie godowe szkodników. Służy do kontrolowania szkodników Lepidoptera, takich jak ćma diamondbacka i bawełniany bollworm, ze skutecznością w terenie 80% i bez wpływu na organizmy nie docelowe.
2. Herbicyd: bezpieczna i wydajna „tarcza ochrony upraw”
Bezpieczny środek dla herbicydów eteru difenylowego: w połączeniu z herbicydem sulfonamidowym może zmniejszyć ryzyko uszkodzenia herbicydu upraw, takich jak ryż i pszenica. Jego mechanizm działania polega na chelatowaniu jonów metali, zmniejszenie akumulacji herbicydy na liściach upraw i zmniejszenie wskaźnika utraty plonów z 15% do poniżej 3%.
Stabilizator do herbicydów sulfonylourei: Dodanie tej substancji do nikotynuronu może hamować reakcję fotolizy herbicytów w glebie, wydłużyć czas skuteczności z 14 dni do 30 dni i zmniejszyć częstotliwość zastosowania.
Regulator wzrostu roślin: łączy się z kwasem indol-3-octacyjnym (IAA), aby utworzyć pochodne fenyloacetylu IAA, które promują wzrost korzeni dwukrotnie niż naturalny IAA i rozciągają cykl degradacji w glebie do 30 dni. Jest odpowiedni do odpornej na stres uprawy upraw na suchych obszarach.
Struktura pierścienia benzenu w tej substancji może łączyć się z różnymi chromoforami lub grupami aromatycznymi, stając się podstawowym surowcem do syntezy barwników i zapachów o wysokiej wydajności, promując modernizację przemysłu tekstylnego, codziennego chemicznego i spożywczego.
1. W dziedzinie barwników: „jednostka strukturalna” barwników o wysokiej wydajności
Niebieski barwnik pośredni: reaguje z miedzianą ftalocyjaniną, tworząc ftalocyjanową ftalocyjaninę fetlocetylową, która ma maksymalną długość fali absorpcyjnej wydłużoną do 680 nm i 3-krotnie stabilności w warunkach kwaśnych. Jest odpowiedni do farbowania włókien syntetycznych, takich jak poliester i nylon, o kolorze poziomu 4-5.
Synteza fioletowego barwnika: poprzez reakcję diazotyzacyjną z 1,4-diaminobenzenem, generuje się fenyloacetyloazobenzen, który jest dalej złożony z jonami chromu w celu przygotowania fioletowego barwnika o doskonałej odporności na światło. Jest powszechnie używany do kolorowania skóry i papieru.
Fluorescencyjny nośnik środka wybielającego: w połączeniu ze związkami bifenylowymi w celu wytworzenia pochodnych fenyloacetylowych styrenu, jego wydajność kwantowa fluorescencyjna jest zwiększona do 0,9, a jego rozpuszczalność w detergentach osiąga 5G/100 ml, z wartością poprawy bieli (δ R457) 12, znacząco lepszą niż tradycyjną tradycyjną sulfenowe przewoźniki.
2. W dziedzinie przypraw: „sztuczne reprodukcje” naturalnych aromatów
Synteza esencji jaśminowej: może wytwarzać fenylooctan poprzez estryfikację kwasem octowym. Jego cechy zapachowe są podobne do naturalnego olejku eterycznego jaśminu o 90%, a jego koszt jest obniżony o 70%. Jest szeroko stosowany w perfum, mydłach i kosmetykach.
Smak owoców: reaguje z glikolem propylenowym, aby wytwarzać glikol fenyloacetylo propylenowy, który ma silny smak gruszki. Jest stosowany jako esencja addytywna i tytoniowa. Jego bezpieczeństwo minęło certyfikat UE EFSA, a jego wartość ADI (codzienne dopuszczalne spożycie) wynosi 0,5 mg/kg.
Trwałe czynnik zapachowe: reaguje z siloksanem poprzez hydrosillację w celu wytworzenia fenyloacetylosiloksanu, a wiązanie tlenu krzemu w jego cząsteczce może zwiększyć powinowactwo między zapachem a włóknem, wydłużając czas retencji tkaniny od 24 godzin do 7 dni.
Funkcjonalne materiały Pole: „Innowacyjny katalizator” dla nowych technologii materialnych
Hydrofobowy pierścień benzenowy2-fenyloacetamidmoże tworzyć strukturę amfifilową z grupami amidowymi polarnymi, co czyni ją kluczowym składnikiem modyfikacji materiału polimerowego, optycznych materiałów funkcjonalnych i syntezy nanomateriałów.
1. Modyfikator materiału polimerowego
Stabilizator ciepła PVC: reaguje ze związkami organotyny, tworząc stabilizatory ciepła typu fenyloacetylotyny. Przy temperaturze przetwarzania o 180 stopni może zmniejszyć wskaźnik żółknięcia (YI) materiałów PVC do poniżej 5 i wydłużyć czas stabilizacji ciepła do 60 minut, spełniając potrzeby wysokiej klasy materiałów kablowych.
Elastomer poliuretanowy: Jako przedłużacz łańcuchowy reaguje z diizocyjanianami w celu wytwarzania prepolimerów poliuretanowych z fenyloacetycznymi łańcuchami bocznymi, zwiększając wytrzymałość na rozciąganie elastomeru do 35 MPa i osiągając szybkość odbicia 85%. Jest szeroko stosowany w motoryzacyjnych amortyzatorach.
Nylonowy środek hartowania: Poprzez reakcję kopolimeryzacyjną z kaprolaktamem przygotowano kopolimer benzoilowy nylon 6.
Jego wytrzymałość na wycięcie jest trzy razy wyższa niż w przypadku czystego nylonu 6, a temperatura kruchości w niskiej temperaturze zmniejsza się do -40 stopni. Jest odpowiedni do materiałów rurociągowych w regionie arktycznym.
2. Komponenty podstawowe optycznych materiałów funkcjonalnych
UV-531 UV Absorbber: poprzez reakcję eteryfikacji z 2,4-dihydroksybenzofenonem, 240NM 240NM (UV-531) jest generowana, z maksymalną długością fali absorpcji.
Ilość dodania w filmie PP wymaga tylko 0,5%, aby osiągnąć 99% wskaźnik ekranowania w paśmie UV-B.
Materiał fotochromowy: Pochodne fenyloacetylu spiropiranowe przygotowano przez reakcję sprzęgającą między 2-fenyloacetamidą i związkami spiropiranowymi, z prędkością odpowiedzi światła wzrosła do 10 ms i żywotność zmęczeniowej przekraczającej 10 ⁵ cykli. Mogą być używane do inteligentnych okien i atramentów przeciwdziałających kółkom.
Fluorescencyjny nośnik sondy: 2-fenyloacetamid wiąże się z rodaminą B poprzez wiązania amidowe z tworzeniem pochodnych fenyloacetylo-rodaminy B. Jego czułość wykrywania jonów metali ciężkich (takich jak PB ² ⁺, CD ² ⁺) osiąga 10 ⁻ mol/l, dzięki czemu nadaje się do monitorowania środowiska i obrazowania biologicznego.
Zarządzanie środowiskiem i magazynowanie energii: przełom w zielonej technologii
Jego pochodne wykazały unikalne zalety kontroli zanieczyszczeń i nowych dziedzin energetycznych, promując osiągnięcie celów zrównoważonego rozwoju.
1. Środek do uzdatniania wody
Adsorbent metalu ciężkiego: mikrosfery fenyloacetyl chitozan przygotowano przez reakcję szczepienia chitozanem, o zdolności adsorpcji 150 mg/g dla PB ² ⁺ i wysoką wydajność w zakresie pH 2-10, odpowiedni do obróbki kwaśnej ścieków kopalni.
Dyspergator oleju: 2-fenyloacetamid reaguje z eterem polioksyetylenu z wytworzeniem niejonowego środka powierzchniowo czynnego fenyloacetylowego, z krytycznym stężeniem miceli (CMC) tak niskim jak 0,01 mmol/l, co może zwiększyć szybkość emulgowania wycieków olejowych do 90% i osiągnąć szybkość biodegradacji 80%.
Dezynfekujący nośnik powolnego uwalniania: w chloru zawierających środki dezynfekujące,2-fenyloacetamidReaguje ze skrobią, tworząc mikrosfery skrobi fenyloacetylowej poprzez estryfikację. Szybkość uwalniania chloru jest kontrolowana, a czas dezynfekcji jest wydłużony do 7 dni, dzięki czemu nadaje się do długoterminowej dezynfekcji na oddziałach szpitalnych.
2. Materiały do magazynowania energii
Dodatek elektrolitów z baterii litowo -jonowej: reaguje z fluorowanym węglanem winylowym (FEC) w celu wygenerowania pochodnych fenyloacetylowych FEC, które mogą tworzyć stabilną warstwę SEI na negatywnej powierzchni elektrody, zwiększając żywotność cyklu akumulatora do 2000 razy i osiągając szybkość retencji pojemności 85% przy -20 stopnia.
Materiał elektrody superkapacitor: Materiał kompozytowy nanorurki fenyloacetylo węgla przygotowano przez nielentną modyfikację 2-fenyloacetamid i nanorurków węglowych, o powierzchni specyficznej zwiększonej do 1200 m ²/g, określonej pojemności 300F/g oraz wydajności rozładowania ładunku 99%.
Fot Osensatyzator ogniw słonecznych: W połączeniu ze związkami porfiryny w celu utworzenia pochodnych porfiryny fenyloacetylowej, jego zakres absorpcji światła jest rozszerzony do 700 nm, wydajność konwersji fotoelektrycznej jest zwiększona do 15%, a jego stabilność osiąga 1000 godzin przy 85 stopniach.
Metoda 1: Włóż styren, siarkę, ciekł amoniak i woda do autoklawu, reaguj w 165 stopniach i około 6,5 MPa, następnie ogrzewanie i odparowuj w celu usunięcia gazu siarkowodoru, dodaj węgiel aktywowany do odbarwiania, chłodzenie, krystalizację, filtracja i suszenie w celu uzyskania fenyloacetamidu. Metodę tę można poprawić do ciągłej produkcji w rurociągu. Roztwór polisiarczku styrenu i amonu miesza się w stosunku objętości 1: 2 do rurociągu pod wysokim ciśnieniem. Temperatura reakcji wynosi 200 stopni, ciśnienie reakcji wynosi 6-7,8 MPa, a czas reakcji wynosi 1,5 godziny. Proces po leczeniu reakcji 2-fenyloacetamid jest podobny do procesu autoklawowego.
Metoda 2: Fenyloacetonitryl (uzyskany z reakcji chlorku benzylu i cyjanku sodu w roztworze wodnym dimetyloaminy) jest hydrolizowany przez ogrzewanie w kwasie siarkowym lub kwasie shydrochlorowym. Dodaj fenyloacetonitryl do skoncentrowanego kwasu solnego, mieszaj i rozpuszczaj się i reaguj na 50 stopni przez pół godziny. Następnie powoli dodaj wodę, aby wytrącić kryształy pod chłodzeniem, filtruj po schłodzeniu i umyj lodową wodą, aby uzyskać surowy produkt. Surowy produkt przemywa się roztworem węglanowym sodu, a następnie przemywana wodą lodową, a następnie suszona w celu uzyskania czystego fenyloacetamidu.
2-fenyloacetamidjest związkiem organicznym o wzorze molekularnym C8H9NO. Jest biała stała z gorzkim i ostrym zapachem.
Właściwości reakcji obejmują:
Reakcja karbonylowa: Zawiera grupę karbonylową, więc mogą wystąpić typowe reakcje karbonylowe, takie jak reakcja dodawania, reakcja acylowania i reakcja redukcji.
Reakcja wiązania wodorowego: Cząsteczka IT zawiera grupę funkcjonalną IMINE, dzięki czemu może uczestniczyć w reakcji wiązania wodorowego.
Reakcja alkilowania: ma silną elektrofilowość benzenu, więc alkil można wprowadzić do pierścienia benzenu poprzez reakcję alkilowania.
Reakcja odwodnienia: może wytworzyć reakcję odwodnienia w silnych warunkach kwasowych.
Krótko mówiąc, ma wiele właściwości reakcji i można go modyfikować i przekształcić poprzez różne szlaki reakcji.
2-fenyloacetamid jest związkiem organicznym, znanym również jako fenyloacetamid. Poniżej znajduje się historia odkrywania tego związku:
Najwcześniejszy raport na temat fenylacetamidu można prześledzić do końca XIX wieku i na początku XX wieku. W 1893 r. Włoski chemik Pio Fontana zgłosił metodę przygotowania fenyloacetamidu. Przygotował fenyloacetamid poprzez reakcję kwasu fenyloformowego z amoniakiem. Ta metoda została wielokrotnie ulepszana i zoptymalizowana w przyszłych badaniach.
W 1902 r. Niemiecki chemik Fritz Klatte przygotował fenyloacetamid przy użyciu acetonu i fenylohydrazyny jako surowców. Ta metoda jest uważana za pierwszą metodę przygotowania przemysłowego fenyloacetamidu, ale nie jest wystarczająco wydajna, a produkcja jest niestabilna.
W 1921 r. Niemieccy chemicy Oscar Pilot i Wilhelm Schwenk przygotowali fenyloacetamid, reagując benzaldehyd z amoniakiem. Ta metoda nazywa się metodą syntezy Schwenk-Piloty. Wysoka wydajność i niezawodność tej metody sprawiają, że jest to jedna z głównych metod przygotowania fenyloacetamidu.
Obecnie fenyloacetamid jest szeroko stosowany w przygotowaniu farmaceutyków, barwników, tworzyw sztucznych i innych chemikaliów.
Popularne Tagi: 2-fenyloacetamid CAS 103-81-1, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż