Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 3-bromo-2-cyjanopirydyny cas 55758-02-6 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 3-bromo-2-cyjanopirydyny cas 55758-02-6 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
3-Bromo-2-cyjanopirydyna, wzór chemiczny C6H3BrN2, odpowiednia masa cząsteczkowa 176,01 g/mol. Jest to związek organiczny, ciało stałe i zwykle pojawia się w postaci bezbarwnych lub jasnożółtych kryształów. Może występować w postaci monokrystalicznej lub polikrystalicznej. Gęstość odnosi się do masy na jednostkę objętości, zwykle wyrażanej w g/cm 3 (gramach na centymetr sześcienny). Jako pochodna pirydyny jest ważnym półproduktem szeroko stosowanym w takich dziedzinach, jak chemia farmaceutyczna, synteza organiczna i chemia materiałów. Ma ważne zastosowania w syntezie leków, syntezie pestycydów i innych dziedzinach. Służy jako pośrednia i kluczowa jednostka strukturalna w syntezie leków i jest wykorzystywana do wytwarzania-leków przeciwnowotworowych, nie-niesteroidowych-leków przeciwzapalnych itp.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-Bromo-2-cyjanopirydynajest ważnym półproduktem do syntezy organicznej o szerokim zastosowaniu w chemii farmaceutycznej, syntezie organicznej i chemii materiałów. Jego numer CAS to 55758-02-6, wzór cząsteczkowy to C6H3BrN2, a masa cząsteczkowa to 183,01. Można go stosować do syntezy pestycydów oraz zwalczania szkodników i patogenów w uprawach. W innych dziedzinach wykorzystuje się go także do syntezy materiałów fotowoltaicznych i fulerenów. Zastosowania te mają istotne implikacje w takich dziedzinach, jak medycyna i rolnictwo, ale także przyczyniają się do rozwoju materiałoznawstwa i technologii energetycznej. Związek ten ma unikalną strukturę chemiczną, a atom bromu i grupa cyjankowa w pierścieniu pirydynowym nadają mu bogatą aktywność reakcyjną i różnorodne ścieżki reakcji, dzięki czemu wykazuje ważną wartość aplikacyjną w wielu dziedzinach:
Zastosowanie w dziedzinie chemii medycznej
Grupy karboksylowe można przekształcić w grupy amidowe i połączyć z innymi aminokwasami lub biologicznie aktywnymi peptydami w celu syntezy hybrydowych cząsteczek peptydu pirydyny o określonych funkcjach biologicznych. Synteza wielopodstawionych bioaktywnych cząsteczek pirydyny przy użyciu kwasu 3,4-pirydynodioksy jako półproduktu ma zalety łagodnych warunków reakcji, wysokiej selektywności reakcji i zróżnicowanej struktury produktu.
Właściwości fizykochemiczne leków, takie jak rozpuszczalność, lipofilowość, stabilność itp., mają znaczący wpływ na procesy ich wchłaniania, dystrybucji, metabolizmu i wydalania (ADME) w organizmie.. 3Kwas 4-pirydynokarboksylowy może modyfikować strukturę cząsteczek leku poprzez reakcje chemiczne, poprawiając ich właściwości fizykochemiczne. Na przykład przekształcenie grup karboksylowych w grupy estrowe w wyniku reakcji estryfikacji może zwiększyć rozpuszczalność leków w lipidach i poprawić ich przepuszczalność przez błony komórkowe;
Wprowadzając grupy hydrofilowe, takie jak grupy hydroksylowe i aminowe, można zwiększyć rozpuszczalność leków w wodzie, poprawić ich rozpuszczanie i wchłanianie w organizmie.
W przypadku niektórych słabo-rozpuszczalnych w wodzie cząsteczek leku, grupę karboksylową 3,4-pirydynodioksykwasu można estryfikować hydrofilowymi alkoholami w celu syntezy proleków o dobrej rozpuszczalności w wodzie.
W procesie opracowywania leków zrozumienie mechanizmu interakcji między lekami a celami ma kluczowe znaczenie dla odkrywania nowych celów leków i optymalizacji struktur molekularnych leku. 3. Kwas 4-pirydynokarboksylowy i jego pochodne mogą służyć jako cząsteczki sondy do badania sposobu wiązania, powinowactwa i mechanizmu działania między lekami a celami poprzez interakcję z potencjalnymi celami leku.
Wykorzystując techniki takie jak jądrowy rezonans magnetyczny, spektrometria mas i krystalografia-promieni rentgenowskich, można analizować szczegóły interakcji między cząsteczkami sondy i obiektami docelowymi, dostarczając ważnych informacji do odkrywania i walidacji celów leków.
Naukowcy mogą zsyntetyzować szereg pochodnych kwasu 3,4-pirydynodikarboksylowego z różnymi podstawnikami jako cząsteczki sondy do badania ich interakcji z określonymi celami białkowymi. Ocenić powinowactwo wiązania pomiędzy cząsteczkami sondy i obiektami docelowymi, mierząc parametry, takie jak stałe wiązania i stałe dysocjacji.
Wysokowydajna technologia przesiewowa jest ważnym sposobem odkrywania celów leków i związków wiodących.3-Bromo-2-cyjanopirydynai jego pochodne można wykorzystać jako elementy biblioteki przesiewowej, aby wziąć udział w-wysokoprzepustowym badaniu przesiewowym docelowych leków. Poprzez badania przesiewowe interakcji z dużą liczbą biomolekuł odkrywane są związki, które mogą wiązać się z określonymi celami, co dodatkowo weryfikuje ich aktywność biologiczną i mechanizm działania, a tym samym identyfikuje potencjalne cele leków.
Podczas wysokowydajnego-przesiewu pod kątem określonego białka-związanego z chorobą, biblioteka związków zawierająca pochodne kwasu 3,4-pirydynodioksykarboksylowego jest przeszukiwana pod kątem interakcji z białkiem. Stosowanie technik takich jak polaryzacja fluorescencyjna i powierzchniowy rezonans plazmonowy w celu wykrywania wiązania między związkami i białkami oraz przeszukiwania związków o aktywności wiążącej.
Następnie zostaną przeprowadzone dalsze badania aktywności biologicznej i badania mechanizmu tych związków w celu sprawdzenia, czy są one inhibitorami czy aktywatorami odpowiadającymi potencjalnym celom leku.
Zastosowanie w dziedzinie chemii materiałów
Kwas 3,4-Pirydynokarboksylowy i jego pochodne wykazują pewne właściwości fluorescencyjne. Jego emisja fluorescencji może być powiązana z układem sprzężonym π i przejściami elektronowymi w strukturze molekularnej. Wprowadzając różne podstawniki lub łącząc się z innymi grupami fluorescencyjnymi, można regulować jego właściwości fluorescencyjne, takie jak długość fali emisji i intensywność fluorescencji.
Naukowcy zsyntetyzowali szereg materiałów o różnych kolorach fluorescencyjnych w drodze reakcji kwasu 3,4-pirydynodiowego z niektórymi cząsteczkami organicznymi o właściwościach fluorescencyjnych.
Te materiały fluorescencyjne mają potencjalną wartość zastosowania w takich dziedzinach, jak obrazowanie biologiczne, wykrywanie fluorescencji i technologia wyświetlania. Na przykład w obrazowaniu biologicznym znakowane fluorescencyjnie pochodne 3,4-pirydynodioksykwasu można stosować do znakowania biomolekuł lub komórek, umożliwiając monitorowanie procesów biologicznych w czasie rzeczywistym.
Pierścień pirydynowy i grupa karboksylowa w 3,4-pirydynodioksykwasie mogą brać udział w reakcjach elektrochemicznych i wykazywać pewną aktywność elektrochemiczną. Na przykład może służyć jako modyfikator materiałów elektrodowych, poprawiający właściwości powierzchni i wydajność elektrochemiczną elektrod. Modyfikując powierzchnię elektrody kwasem 3,4-pirydynodiowym, można zwiększyć powierzchnię właściwą elektrody oraz poprawić przewodność i aktywność elektrokatalityczną elektrody.
Na przykład w przypadku akumulatorów litowo-jonowych użycie ich jako dodatku do materiałów elektrod może poprawić wydajność ładowania i rozładowywania oraz stabilność cykliczną elektrody.
W superkondensatorach można go stosować do przygotowania materiałów elektrodowych o dużej pojemności właściwej. Ponadto w dziedzinie czujników elektrochemicznych elektrody modyfikowane kwasem 3,4-pirydynodioksymowym mogą być stosowane do wykrywania różnych biomolekuł i substancji chemicznych, z zaletami takimi jak wysoka czułość i dobra selektywność.
Dziedzina syntezy farmaceutycznej
Inhibitory kinaz stanowią obecnie główny element światowego-opracowywania leków przeciwnowotworowych, a 3-bromo-2-cyjanopirydyna jest kluczowym materiałem wyjściowym dla wielu popularnych leków będących kinazami wprowadzanych na rynek. Biorąc za przykład lek ukierunkowany na mutację EGFR w niedrobnokomórkowym raku płuc, fragment 3-arylo-2-aminometylopirydyny w jego strukturze molekularnej można skutecznie skonstruować poprzez dwuetapową reakcję 3-bromo-2-cyjanopirydyny. W pierwszym etapie, w układzie katalitycznym palladowym,
3-bromo-2-cyjanopirydyna ulega reakcji sprzęgania Suzuki z odpowiednim kwasem aryloboronowym w celu otrzymania półproduktu 3-arylo-2-cyjanopirydyny z wysoką selektywnością, a stopień konwersji reakcji może osiągnąć ponad 95%; Drugi etap polega na przeprowadzeniu redukcji grupy cyjankowej przez uwodornienie w ramach katalizy niklu Raneya, przekształcając grupę cyjankową w grupę aminometylową. Otrzymany produkt może bezpośrednio wejść do kolejnego etapu syntezy cząsteczki leku bez konieczności skomplikowanego oczyszczania.
W porównaniu z tradycyjną drogą syntezy rozpoczynającą się od 2,3-dibromopirydyny, droga procesu z wykorzystaniem 3-bromo-2-cyjanopirydyny skraca całkowite etapy reakcji z 5 do 2 etapów, zwiększa ogólną wydajność syntezy o 40% i pozwala uniknąć wytwarzania dużej ilości soli odpadowych metali ciężkich w procesie syntezy, w pełni spełniając wymagania ekologicznej produkcji innowacyjnych leków.
Obecnie na świecie znajduje się w fazie klinicznej ponad 10 rodzajów cząsteczek inhibitorów kinaz, wykorzystujących 3-bromo-2-cyjanopirydynę jako podstawowy produkt pośredni, obejmujący pola leczenia raka płuc, raka piersi, raka krwi i innych głównych chorób, stając się kluczowym surowcem heterocyklicznym wspierającym badania i rozwój leków celowanych.
Podczas opracowywania leków na ośrodkowy układ nerwowy (OUN) cząsteczki zawierające pierścienie pirydynowe często lepiej przenikają przez barierę krew-mózg, a fragment 2-aminometylopirydyny pochodzący z 3-bromo-2-cyjanopirydyny jest kluczowym farmakoforem w wielu cząsteczkach leków przeciwdepresyjnych i przeciwlękowych. W tradycyjnych szlakach syntezy w trzeciej pozycji pierścienia pirydynowego należy wprowadzić złożone, podstawione grupy aromatyczne, co często wymaga wielu etapów operacji zabezpieczania i odbezpieczania, co skutkuje słabą selektywności reakcji i trudnością w oddzielaniu produktów ubocznych.
Stosując 3-bromo-2-cyjanopirydynę jako materiał wyjściowy i reakcję aminowania Buchwalda Hartwiga, można skutecznie wprowadzić różne aromatyczne grupy aminowe na 3. pozycji, a powstały produkt można dalej zredukować do grupy aminometylowej, aby szybko skonstruować szereg strukturalnie zróżnicowanych pochodnych 2-aminometylopirydyny, zapewniając ogromną bibliotekę związków do badania zależności struktura-aktywność w lekach na ośrodkowy układ nerwowy.
3-Bromo-2-cyjanopirydyna, ważny heterocykliczny organiczny element syntetyczny, został po raz pierwszy opisany w 1985 r., a jego wstępne odkrycie było zakorzenione w badaniu wydajnych metod syntezy pochodnych pirydyny. W przeciwieństwie do związków opracowanych do konkretnych celów medycznych lub biologicznych, jego odkrycie było spowodowane rosnącym zapotrzebowaniem na wszechstronne półprodukty w chemii farmaceutycznej, syntezie organicznej, a później chemii materiałowej.
Pierwsza synteza cyjanopirydyny 3 Bromo 2 została opublikowana w czasopiśmie Chemical and Pharmaceutical Bulletin w 1985 roku (Vol. 33(2), 565-571). Zespół badawczy jako surowiec przyjął 3-bromopirydynę, która najpierw została poddana N-utlenianiu pirydyny, a następnie poddana reakcji z cyjankiem trimetylosililu, wprowadzając grupę cyjanową w pozycji 2 pierścienia pirydynowego, tworząc docelowy związek. Ta metoda syntezy stała się po jej odkryciu najpowszechniej stosowaną metodą, kładąc podwaliny pod późniejsze zastosowania i badania cyjanopirydyny 3 Bromo 2.
Po pierwszym odkryciu badacze skupili się na optymalizacji procesu syntezy, aby wyeliminować istniejące wady, takie jak wysokie ryzyko egzotermiczne etapu N-utleniania pirydyny, wysoki koszt cyjanku trimetylosililu i tworzenie-produktów ubocznych. Od tego czasu liczne patenty i artykuły badawcze (w tym patenty amerykańskie i zgłoszenia międzynarodowe) donoszą o udoskonaleniu procesu, chociaż podstawowa ścieżka syntezy pozostała niezmieniona. Obecnie jego odkrycie i późniejsza optymalizacja w dalszym ciągu wspierają jego szerokie zastosowanie jako kluczowego półproduktu w różnych dziedzinach, spełniając początkowe zapotrzebowanie na wydajne i wszechstronne pochodne pirydyny.
Często zadawane pytania
Jak stabilny jest produkt w temperaturze pokojowej i konwencjonalnej temperaturze reakcji? Czy łatwo się rozkłada?
+
-
W normalnych warunkach uszczelniania w temperaturze właściwości chemiczne są stabilne, niełatwo rozkładają się, niełatwo rozpływają się i niełatwo ulegają utlenieniu. Struktura jest stabilna w konwencjonalnej temperaturze reakcji sprzęgania (25 ~ 120 stopni); W wysokiej temperaturze, mocnym kwasie i silnych zasadach, 2-pozycyjna grupa cyjanowa jest podatna na hydrolizę z utworzeniem pochodnych karboksylowych. W warunkach silnej redukcji grupę cyjanową można zredukować do grupy aminowej. Dlatego układ reakcji musi ściśle kontrolować warunki kwasowości, zasadowości i redukcji.
Czy można go zastosować do reakcji sprzęgania? Do jakich klasycznych reakcji syntetycznych nadają się?
+
-
Można go skutecznie stosować w różnych reakcjach katalitycznego sprzęgania metali przejściowych. Atom 3-bromu wykazuje doskonałą aktywność i jest odpowiedni do reakcji sprzęgania Suzuki Miyaury, aminowania Buchwalda Hartwiga, alkinylowania Sonogashiry, alkinylowania Hecka i podstawienia nukleofilowego (SNAr); Grupę cyjanową w pozycji 2 można następnie przekształcić w grupy funkcyjne, takie jak karboksyl, amid, amino, aldehyd itp., Osiągając dywersyfikację molekularną i czyniąc ją preferowanym związkiem pośrednim w wieloetapowej syntezie tandemowej.
Popularne Tagi: 3-bromo-2-cyjanopirydyna cas 55758-02-6, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż