Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 3'-chloropropiofenonu ca 34841-35-5 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 3'-chloropropiofenonu ca 34841-35-5 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
3'-Chloropropiofenon, znany również jako inter-chlorobenzofenon, jest ważnym organicznym syntetycznym półproduktem o wzorze cząsteczkowym C9H9ClO. Jego wygląd to zwykle białe lub bladożółte kryształy lub krystaliczny proszek i ma charakterystyczny aromatyczny zapach. W przemyśle chemicznym związek ten jest używany głównie jako kluczowy surowiec i jest szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym i wysokowartościowych chemikaliach, służąc jako prekursor do syntezy szeregu leków (takich jak niektóre leki przeciwdepresyjne i przeciwdrgawkowe) oraz innych-wartościowych chemikaliów. Atom chloru i grupa benzoilowa w swojej strukturze molekularnej charakteryzują się wysoką reaktywnością i są podatne na różne reakcje, takie jak podstawienie nukleofilowe, redukcja lub cyklizacja. Jako substancja chemiczna, jej produkcja, przechowywanie i stosowanie musi ściśle przestrzegać przepisów bezpieczeństwa, ponieważ może powodować podrażnienie skóry, oczu i dróg oddechowych oraz stwarza pewne ryzyko dla środowiska. Podczas transportu i utylizacji należy przestrzegać odpowiednich przepisów dotyczących zarządzania chemikaliami, aby zapewnić bezpieczną eksploatację i zgodność z ochroną środowiska.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
C, 64,11; H. 5,38; Cl, 21,02; O, 9,49 |
|
|
|
|
3'-Chloropropiofenon(numer CAS 936-59-4) to halogenowany aromatyczny keton o unikalnej strukturze chemicznej. Jego cząsteczka zawiera zarówno grupę karbonylową ketonu (- CO -), jak i chloropropylowy łańcuch boczny (-CH2CH2Cl). Ta dwufunkcyjna właściwość czyni go ważnym półproduktem w dziedzinie organicznych konflatów. Od czasu odkrycia w połowie XX wieku 3-chlorofenyloaceton znalazł szerokie zastosowanie w takich dziedzinach, jak medycyna, pestycydy, barwniki i materiałoznawstwo, a jego zastosowania stale rosną wraz z postępem technologii związków chemicznych.
1. Kamień węgielny syntezy chlorowodorku bupropionu o działaniu przeciwdepresyjnym
Jest kluczowym prekursorem chlorowodorku bupropionu. Amfetamina jest nietypowym lekiem przeciwdepresyjnym, którego działanie polega na hamowaniu wychwytu zwrotnego noradrenaliny i dopaminy przez neurony. Jest odpowiedni dla pacjentów ze słabą skutecznością lub nietolerancją selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI). Na swojej drodze łączonej chloropropylowy łańcuch boczny substancji wprowadza się do grupy aminowej w wyniku reakcji podstawienia nukleofilowego, a grupa karbonylowa ketonu ulega redukcji i przekształcaniu w grupę hydroksylową, ostatecznie tworząc szkielet rdzenia bupropionu.
Typowy przypadek procesu:
W opatentowanym procesie produkt ten służy jako surowiec do syntezy bupropionu w następujących etapach:
Modyfikacja łańcucha bocznego: poddać reakcji z tert-butylosulfonamidem w celu wytworzenia chiralnych pomocniczych modyfikowanych związków pośrednich, zapewniających stereoselektywność kolejnych reakcji;
Reakcja redukcji: Użyj borowodorku sodu lub tetrawodorotlenku litowo-glinowego, aby zredukować grupę karbonylową ketonu do drugorzędowego alkoholu;
Hydroliza i oczyszczanie: Chiralny środek pomocniczy usuwa się metodą hydrolizy alkalicznej i ostatecznie otrzymuje się związek pośredni w postaci bupropionu o czystości większej lub równej 99,5%.
Proces ten zwiększa ogólną wydajność do ponad 85% i znacznie obniża koszty produkcji poprzez kontrolowanie temperatury reakcji (0-5 stopni) i dawki katalizatora.
2. Synteza półproduktów innych leków psychotropowych
Oprócz bupropionu i malawiru można go również wykorzystać do syntezy następujących leków:
Dapoksetyna: selektywny inhibitor wychwytu zwrotnego serotoniny stosowany w leczeniu przedwczesnego wytrysku. 3-chlorofenyloaceton wprowadza się do fluorowanego pierścienia benzenowego poprzez modyfikację łańcucha bocznego, tworząc kluczowy związek pośredni dapoksetyny.
Chlorowodorek fluoksetyny: klasyczny lek przeciwdepresyjny z grupy SSRI. 3-chlorofenyloaceton ulega reakcji utleniania, w wyniku której powstają pochodne kwasu benzoesowego, które dalej syntetyzują substancję czynną fluoksetyny.
Prekursory leków-przeciwnowotworowych: badania wykazały, że pochodne 3-chlorobenzonu mogą indukować apoptozę komórek nowotworowych poprzez hamowanie aktywności topoizomerazy i obecnie znajdują się na etapie badań przedklinicznych.
Nowe obszary zastosowań: integracja zielonej chemii i biotechnologii
1. Enzymatyczny asymetryczny konflat
Wraz z pogłębianiem się koncepcji zielonej chemii, technologia katalizy enzymatycznej wykazała ogromny potencjał w przypadku mieszaniny pochodnych 3-chlorofenyloacetonu ze względu na jej zalety w postaci wysokiej selektywności i niskiego poziomu zanieczyszczeń. Na przykład:
Kataliza reduktazy węglowej: Przy użyciu reduktazy węglowej EbSDR8, 3-chloroaceton jest asymetrycznie redukowany do (R) -3-chloro-1-fenylo-1-propanolu, z wartością ee (nadmiar enancjomeryczny) większą lub równą 99%, zapewniając skuteczną ścieżkę dla chiralnego zestawu leków;
Estryfikacja katalizowana lipazą: Wykorzystując lipazę B z Candida Antarctica (CALB) do katalizowania estryfikacji 3-chlorofenyloacetonu alkoholami, można syntetyzować biologicznie aktywne pochodne estrowe do zastosowania w pestycydach lub substancjach zapachowych.
2. Modyfikacja funkcjonalna nanomateriałów
Chlorowane łańcuchy boczne mogą wprowadzać grupy funkcyjne, takie jak grupy aminowe i tiolowe, poprzez reakcje podstawienia w celu modyfikacji powierzchni nanomateriałów. Na przykład:
Modyfikacja nanocząstek złota: 3-chlorofenyloaceton jest tiolowany w celu wytworzenia 3-merkaptobenzenu, a jego powierzchnia jest modyfikowana wiązaniami Au-S w celu poprawy jego biokompatybilności w celowanej terapii nowotworów;
Funkcjonalizacja kropek kwantowych: Substancja przekształca się w 3-aminofenyloaceton w wyniku reakcji aminowania, która kowalencyjnie wiąże się z grupą karboksylową na powierzchni kropek kwantowych CdSe w celu przygotowania fluorescencyjnych sond biologicznych.
3'-Chloropropiofenon, jako ważny organiczny związek pośredni, ma szeroki zakres zastosowań w dziedzinie medycyny, pestycydów i materiałoznawstwa. Wraz z pogłębianiem się koncepcji zielonej chemii, procesy syntetyczne stopniowo rozwijają się w kierunku wysokiej wydajności, ochrony środowiska i niskich kosztów. Poniżej znajduje się systematyczny przegląd powszechnych metod łączenia:
Metoda chlorowania fenyloacetonu: optymalizacja i innowacja tradycyjnego procesu
Metoda chlorowania fenyloacetonu jest najbardziej dojrzałą metodą przemysłową syntezy 3-chlorofenyloacetonu, a jej podstawową zasadą jest wprowadzenie atomów chloru poprzez alfa chlorowanie fenyloacetonu.
Typowy przebieg procesu jest następujący:
Reakcja chlorowania:
Do naczynia reakcyjnego dodaje się trichlorek glinu (katalizator) i 1,2-dichloroetan (rozpuszczalnik) i mieszając wkrapla się roztwór fenyloacetonu. Chlorowanie selektywne przeprowadza się poprzez wprowadzenie chloru gazowego. Temperaturę reakcji reguluje się na poziomie 15-70 stopni, a przebieg reakcji śledzi się metodą chromatografii. Po 6-10 godzinach chlorowanie zostaje zatrzymane.
Po zabiegu:
Mieszaninę reakcyjną-hydrolizy w niskiej temperaturze przemywa się wodą w celu usunięcia soli nieorganicznych, a surowy produkt otrzymuje się przez destylację próżniową. Na koniec produkt oczyszcza się przez destylację w temperaturze 170 stopni, uzyskując czystość 99,7% -99,9% i wydajność 88% -90%.
Przełom technologiczny:
Ulepszanie katalizatora: Tradycyjne metody wykorzystują trójchlorek glinu, ale występują problemy z korozją sprzętu. Opatentowana technologia firmy Shandong Polar Medicine poprawiła aktywność reakcji do ponad 95% poprzez optymalizację układu katalizatora, przy jednoczesnym ograniczeniu wytwarzania-produktów ubocznych.
Odzyskiwanie rozpuszczalników: kwaśną wodę wytworzoną w wyniku hydrolizy można poddać recyklingowi i ponownie wykorzystać w połączeniu z systemem oczyszczania gazów resztkowych, aby uzyskać wykorzystanie rozpuszczalnika w-pętli zamkniętej i zmniejszyć zanieczyszczenie środowiska.
Metoda kondensacji kwasu chlorobenzoesowego: przełom w gospodarce atomowej
Metoda kondensacji kwasu m-chlorobenzoesowego konstruuje cząsteczkę docelową poprzez reakcję dekarboksylacji kondensacyjnej, przy stopniu wykorzystania atomu bliskim 100%, co jest zgodne z zasadami zielonej chemii. Konkretne kroki są następujące:
Przygotowanie surowca:
Kwas M-chlorobenzoesowy otrzymuje się w wyniku hydrolizy alkalicznej i zakwaszenia m-chlorobenzonitrylu.
Reakcja kondensacji:
Pod działaniem katalizatora kwas m-chlorobenzoesowy kondensuje z kwasem propionowym, tworząc związek pośredni, który następnie ogrzewa się do 180 stopni w celu dekarboksylacji, uwalniając dwutlenek węgla i tworząc cząsteczkę docelową.
Separacja produktu:
3-chlorofenyloaceton otrzymuje się przez absorpcję destylatu przez rozpuszczalnik, chłodzenie i krystalizację. Wydajność tej metody sięga 82% i nie wymaga stosowania katalizatorów zawierających metale ciężkie.
Zalety techniczne:
Minimalizacja odpadów: W wyniku reakcji dekarboksylacji powstaje jedynie dwutlenek węgla i woda, co jest zgodne z koncepcją „zero emisji”.
Optymalizacja kosztów: Surowiec, kwas m-chlorobenzoesowy, można przygotować z-przemysłowych produktów ubocznych m-chlorobenzonitrylu, co pozwala obniżyć koszty surowca o 30%.
Biokataliza: powstanie inżynierii enzymatycznej
Wraz z rozwojem biologii syntetycznej stopniowo pojawiała się biokataliza ze względu na jej wysoką selektywność i niskie zużycie energii.
Typowe przypadki są następujące:
Badanie enzymów
Z gleby wyizolowano reduktazę węglową (EbSDR8), która może specyficznie redukować karbonyl ketonu 3-chloroacetonu z wytworzeniem (R)-3-chloro-1-fenylo-1-propanolu.
Kataliza całokomórkowa
Wprowadzenie genów enzymatycznych do Escherichia coli w celu skonstruowania katalizatora pełnokomórkowego. W 5-litrowym zbiorniku fermentacyjnym, gdy stężenie bakterii osiągnie OD600=20, w celu konwersji dodaje się 3-chlorofenyloaceton. Po 12 godzinach wartość ee (nadmiar enancjomeru) produktu jest większa lub równa 99%, a wydajność wynosi 85%.
Perspektywy zastosowania:
Chiralny związek leków: Do asymetrycznego połączenia kluczowych produktów pośrednich bupropionu zastosowano metodę biokatalityczną, redukując etapy chemicznego rozdzielania i obniżając koszty produkcji.
Zrównoważona produkcja: Reakcje katalizowane enzymami przeprowadzane są w temperaturze pokojowej i pod ciśnieniem, zmniejszając zużycie energii o 60% w porównaniu z metodami chemicznymi i spełniając cele neutralności pod względem emisji dwutlenku węgla.
Inne innowacyjne metody: integracja interdyscyplinarna
Chlorowanie fotokatalityczne: Stosując fenyloaceton jako surowiec, pod napromieniowaniem światłem widzialnym, fotokatalizatory (takie jak Ru (bpy) ∝² ⁺) aktywują chlor gazowy, aby osiągnąć alfa selektywne chlorowanie. Warunki reakcji na tej drodze są łagodne, a stopień wykorzystania atomów chloru jest bliski 100%, ale3'-Chloropropiofenonjest obecnie na etapie laboratoryjnym.
Połączenie elektrochemiczne: W wyniku elektrolizy zmieszanego roztworu fenyloacetonu i chlorku sodu na powierzchni elektrody powstają rodniki chloru, które bezpośrednio atakują miejsce alfa fenyloacetonu. Ta metoda nie wymaga dodawania utleniaczy i charakteryzuje się ekonomią atomową na poziomie 95%, ale żywotność materiału elektrody wymaga dalszej optymalizacji.
3'-Chloropropiofenonjest chlorowanym aromatycznym związkiem ketonowym. Jego właściwości chemiczne można podsumować w następujący sposób:
Stan fizyczny i wygląd:W temperaturze pokojowej ma postać krystalicznego ciała stałego o barwie białej do jasnożółtej lub jasnopomarańczowej, o specyficznej postaci krystalicznej.
Temperatura topnienia i temperatura wrzenia:Temperatura topnienia waha się od 43 do 47 stopni Celsjusza, a w warunkach niskiego ciśnienia (takich jak 14 mmHg) temperatura wrzenia wynosi 124 stopnie Celsjusza, co wskazuje, że na jego lotność wpływa ciśnienie.
Rozpuszczalność:Jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, ale nierozpuszczalny w wodzie. Ta właściwość ogranicza jej zastosowanie w reakcjach w fazie wodnej-, ale reakcję można prowadzić w układzie rozpuszczalników organicznych.
Stabilność chemiczna:Pozostaje stabilny w normalnych warunkach przechowywania (zamknięty, suchy, w temperaturze pokojowej), ale należy go chronić przed silnymi utleniaczami, mocnymi zasadami i wilgotnym środowiskiem, aby zapobiec rozkładowi lub niepożądanym reakcjom.
Reaktywność:
Reakcja hydrolizy: W warunkach kwaśnych lub zasadowych pierścień laktonowy może ulec hydrolizie, tworząc odpowiednie hydroksykwasy lub pochodne soli.
Reakcja podstawienia nukleofilowego: Atom chloru działa jako grupa opuszczająca i może brać udział w reakcjach podstawienia nukleofilowego, zastępując go grupami aminowymi, grupami hydroksylowymi itp., Tworząc różne pochodne.
Reakcja redukcji: Za pomocą katalizatora grupę karbonylową można zredukować do grupy hydroksylowej alkoholu, tworząc związki takie jak alkohol 3-chlorobenzylowy.
Reakcja utleniania: Pod wpływem silnego utleniacza pierścień benzenowy lub łańcuch boczny może ulec utlenieniu, tworząc kwasy karboksylowe lub związki chinonowe.
Ostrzeżenie dotyczące bezpieczeństwa:Ten związek jest drażniący. Kontakt z oczami, układem oddechowym lub skórą może powodować dyskomfort. Podczas pracy należy nosić rękawice i okulary ochronne i wykonywać ją w dobrze-wentylowanym pomieszczeniu.
Często zadawane pytania
1. Do czego służy 3-chloropropiofenon?
3'-Chloropropiofenon to aromatyczny keton będący półproduktem stosowanym jako element konstrukcyjny w-aktywnej syntezie farmaceutycznej OUN, tworzeniu związków heterocyklicznych i rozwoju wysokowartościowych substancji chemicznych.
2. Na czym polega synteza 3-chloropropiofenonu?
Synteza 3'-Chloropropiofenonu
3'-Chloropropiofenon jest kluczowym półproduktem w syntezie leków, takich jak chlorowodorek bupropionu, dapoksetyna i marawirok, i może być stosowany głównie w laboratoryjnych procesach syntezy organicznej i produkcji chemicznej.
3. Jakie są właściwości chemiczne 3'-chloropropiofenonu?
3'-Chloropropiofenon (numer CAS: 34841-35-5) to chlorowany keton aromatyczny o wzorze cząsteczkowym C₉H₉ClO i masie cząsteczkowej 168,62. Jego struktura składa się z chlorowanego pierścienia benzenowego i grupy propionylowej. Jest wysoce reaktywny i może łatwo uczestniczyć w podstawieniu nukleofilowym, reakcjach redukcji itp. Jest kluczowym półproduktem do syntezy złożonych cząsteczek organicznych (takich jak leki, substancje zapachowe, pestycydy).
Popularne Tagi: 3'-chloropropiofenon cas 34841-35-5, dostawcy, producenci, fabryka, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż