Benzimidazol proszekjest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2 i jest białym krystalicznym proszkiem. Dobra stabilność chemiczna, rozpuszczalna w gorącej wodzie, etanolu, wrzący ksylen, kwas i mocne roztwory wodne alkaliczne, lekko rozpuszczalne w zimnej wodzie i eterze, prawie nierozpuszczalne w benzenu i eterze naftowym. Benzimidazol może być stosowany do przygotowania pośredniej imidazolu, takich jak mazalid i propikarazol do przygotowania fungicydów. Jako funkcja struktury dostrajalna heterocykliczna związek, jego zastosowania obejmują tradycyjne branże i cięcie - pola technologiczne. Od anty - leków przeciwnowotworowych po błony temperatury ogniw paliwowych, od konserwantów metali po katalizatory enzymów biomimetycznych, ich wartość nadal się rozszerza wraz z pogłębianiem się badań. W przyszłości, wraz z rozwojem zielonej chemii i nanotechnologii, przyjazne dla środowiska alternatywy, takie jak biobazie benzimidazolu i instrumenty pochodne o wysokiej wydajności, takie jak porowate materiały ramy, staną się hotspotami badawczymi, nadal zapewnia wsparcie dla zdrowia ludzi i zrównoważonego rozwoju.
|
Formuła chemiczna |
C7H6N2 |
|
Dokładna masa |
118 |
|
Masa cząsteczkowa |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Analiza elementarna |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Benzimidazol (C7H6N2), jako azot - związek heterocykliczny, ma unikalną strukturę chemiczną (pierścień benzenowy skoniugowany z pierścieniem imidazolowym), który wyposaża go w rozległe czynności biologiczne i reaktywne, co stanowi znaczącą wartość zastosowania w pólach takich jak medycyna, pestycydy, nauka materiałowa i chemia analityczna.
Biologiczna aktywność benzimidazolu wynika z jego zdolności do interakcji z biomolekułami (takimi jak wiązanie wodorowe, interakcje hydrofobowe, - π), co czyni go kluczowym kręgosłupem do rozwoju leku.
1. Leki przeciwnowotworowe
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Inhibitor CDK: Abemaciclib (opracowany przez Lilly), jako inhibitor CDK4/6, jest stosowany w leczeniu raka piersi HR+/HER2 i hamowania wzrostu guza poprzez blokowanie fazy G1 cyklu komórkowego.
Inhibitor MEK: binimetinib (opracowany przez tablicę biofarma) jest skierowany do czerniaka mutanta BRAF poprzez hamowanie aktywności kinazy MEK1/2 i blokując fosforylację ERK w dalszej części. Został zatwierdzony do marketingu przez FDA w 2018 roku.
2. Leki przeciw pasożytnicze i przeciwbakteryjne
Aktywność przeciwwberkulotyczna:Benzimidazol proszekPochodna 7H (1- (2-hydroksyetylo) -3- (3-metylobenzylo) benzimidazolowy bromek) ma wartość MIC 2 μg/ml w stosunku do odkształcenia Mycobacterium tuberculosis H37RV. Hamuje syntezę ściany komórkowej bakteryjnej poprzez wiązanie z reduktazą białka nośnika acylowego (INHA).
Anty policystyczna choroba nerek: polifluorosubstituted alkilobenzimidazol (takie jak 2 - trifluorometylobenzimidazol) generuje aktywne pośredniki poprzez rozszczepienie wiązania CF, hamując polnetyczne szlaki sygnałowe związane z chorobą nerki. Nowa metoda syntezy opracowana przez zespół Uniwersytetu Medycznego Xuzhou w 2022 r. Otrzymał krajowy patent na wynalazek.
3. Leczenie chorób układu trawiennego
Inhibitory pompy protonowej (PPI): PPI benzimidazolu, takie jak omeprazol i rabeprazol sodu kowalencyjnie wiążą się z H ⁺/K ⁺ - w celu hamowania wydzielania kwasu żołądkowego i są stosowane w leczeniu wrzody żołądka i refluktu. Rabeprazol sód ma więcej miejsc wiązania z enzymami, szybszym hamowaniem kwasu i długiej skuteczności -.
Motoryzalność żołądka promującą leki: domperidon, jako antagonista receptora dopaminy D ₂, promuje ruchliwość żołądkowo -jelitową, łagodzi nudności i wymioty oraz nie powoduje reakcji ekstrawertycznych.
4. Leczenie chorób sercowo -naczyniowych i mózgowych
Antagoniści receptora angiotensyny II (AT1): leki przeciwnadciśnieniowe benzimidazolu, takie jak losartan i walsartan, blokują wiązanie angiotensyny II z receptorami AT1, zmniejszając obwodowe oporność naczyniową i leczenie nadciśnienia.
Antagoniści receptora histaminy: leki antyallergiczne, takie jak pilastatyna i mizolastyna, łagodzą objawy, takie jak pokrzywek i alergiczne zapalenie nosa poprzez blokowanie wiązania histaminy z receptorami H ₁.
Związki benzimidazolu osiągają funkcje bakteriobójcze, owadobójcze i regulacyjne wzrostu poprzez zakłócanie metabolizmu drobnoustrojów lub procesów fizjologicznych roślin.
1. Pośrednik grzybobójczych
Benzimidazol jest kluczowym pośrednim fungicydów triazolowych, takich jak imidacloprid i imidacloprid, stosowany do zapobiegania i kontroli chorób grzybiczych (takich jak szara pleśń i antracnoza) w drzewach owocowych i warzywach. Jego mechanizm działania polega na hamowaniu syntezy ergosterolu na błonie komórkowej grzybowej.
2. Roślina środków kontroli wirusa
Pochodne fluorowane i azotro zawierające benzimidazol mogą hamować replikację wirusów roślinnych, takich jak wirus mozaiki tytoniu (TMV) i wirus mozaiki ogórka (CMV) oraz osiągnąć działanie zapobiegania i kontrolne poprzez zakażenie aktywnością polimerazy RNA wirusa wirusa lub blokowania.
3. Regulatory wzrostu roślin
Związki benzimidazolu mogą naśladować wpływ hormonów roślinnych, takich jak auksyna i cytokinina, promując kiełkowanie nasion, rozwój korzeni i powiększenie owoców. Na przykład 2 -aminobenzimidazol może zwiększyć liczbę roszczeń i tysiąc masy ziarna ryżu, przy wzroście wydajności o 10–15%.
Sztywna płaska struktura i silna biegunowość benzimidazolu sprawiają, że jest to idealny monomer do przygotowywania polimerów wydajnościowych -.
1. Polibenzimidazol (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 stopni), wytrzymałość mechaniczna i odporność na korozję chemiczną i jest wykorzystywana do produkcji składników lotniczych, warstw izolacji półprzewodnikowej i separatorów ogniw paliwowych.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%) i służy do produkcji garniturów przeciwpożarowych, garniturów lotniczych i kombinezonów jądrowych.
2. Funkcjonalne materiały polimerowe
Benzimidazol proszekPolimery oparte na przygotowaniu błon wymiany jonowej, błony separacji gazu i błon nanofiltracji. Na przykład Film PBI służy jako błona wymiany protonów w ogniwach paliwowych o wysokiej temperaturze -, z przewodnictwem protonu do 0,1S/cm przy 150 stopniach.
Chemia analityczna: „wrażliwe sondy” do wykrywania jonów metali i miareczkowania kompleksowania
Zdolność koordynacyjna i właściwości kolorymetryczne benzimidazolu sprawiają, że jest to ważny odczynnik w chemii analitycznej.
1. Wykrywanie jonów metali
Odczynnik jonów kobaltu: benzimidazol tworzy czerwony kompleks z jonami kobaltu, o maksymalnej długości fali absorpcji 510 nm, stosowanej do analizy ilościowej kobaltu, z granicą wykrywalności 0,1 μg/ml.
Wykrywanie jonów fluorkowych: Kompleks benzimidazolu ALIZARIN RED S - tworzy bezbarwny kompleks z jonami fluorowymi, a stężenie fluoru jest określane metodą kolorymetryczną o czułości 0,05 mg/l.
2. Analiza miareczkowania kompleksowania
Benzimidazol może być używany jako środek maskujący do miareczkowania EDTA, selektywne maskowanie jonów zakłócających, takie jak Fe ³ ⁺ i Cu ² ⁺ oraz poprawa dokładności miareczkowania jonów docelowych, takich jak Al ³ ⁺ i Zn ² ⁺.
Benzimidazol i jego pochodne tworzą film ochronny poprzez adsorbowanie na powierzchni metali, hamując anodowe utlenianie i katodowe procesy ewolucji wodoru reakcji korozji.
1. Inhibitor korozji stali węglowej
2-heksylobenzimidazol ma szybkość hamowania korozji 94% (50 stopni) na 20 # stali węglowej w 5% roztworze kwasu chlorowodorowego. Analiza krzywej polaryzacji potwierdza, że jest to mieszany inhibitor korozji.
Szybkość hamowania korozji siarczku benzimidazolowego propargilowego na stali nierdzewnej w roztworze kwasu siarkowego przekracza 90%, a jego mechanizm działania jest tworzenie hydrofobowego filmu ochronnego na powierzchni metalu.
2. Metalowe obróbka powierzchni
Związki benzimidazolu mogą być stosowane w procesach chemicznych i galwanicznych metali, takich jak miedź i glinianie w celu poprawy gładkości powierzchni i odporności na korozję. Na przykład kompozytowe roztwór polerowania formaldehydu benzimidazolu może zmniejszyć chropowatość powierzchni miedzi do 0,05 μm.
Przemysł gumowy: wielokierunkowy dodatek do promocji wulkanizacji i zapobiegania starzeniu się
Związki benzimidazolu mogą poprawić wydajność przetwarzania i żywotność gumy.
1. Akcelerator wulkanizacji
2 -merkaptobenzimidazol (MBT) jest uniwersalnym akceleratorem do gumy naturalnej i syntetycznej gumy, który może skrócić czas wulkanizacji o 30% -50%, poprawić wytrzymałość na rozciąganie i odporność na zużycie gumy wulkanizowanej.
2. przeciwutleniacze
Benzimidazol anty - środki starzenia (takie jak MB) mogą przechwytywać wolne rodniki wytwarzane podczas utleniania gumy i opóźniać proces starzenia. Dodanie 2 części MB do gumy styrenowej butadienowej może zwiększyć współczynnik starzenia termicznego (100 stopni × 72H) z 0,6 do 0,85.
Zastosowanie związków benzimidazolu w żywności i codziennych polach chemicznych musi ściśle przestrzegać standardów bezpieczeństwa.
1. Dodatki do jedzenia
Związki benzimidazolu mogą być stosowane jako środki owadobójcze w procesach fermentacji i konserwantach do przechowywania owoców. Na przykład 2-aminobenzimidazol może hamować wzrost pleśni jabłek i wydłużyć okres przechowywania o 2-3 razy.
2. Codzienne produkty chemiczne
Benzimidazol UV absorbery (takie jak UV - 327) można dodać do kosmetyków, aby chronić skórę przed uszkodzeniem UV - A i UV-B. Jego fotostabilność jest lepsza od absorbentów benzonu, dzięki czemu nadaje się do preparatów produktów na zewnątrz.
Benzimidazol proszekjest ważnym związkiem heterocyklicznym azotu, który ma szeroki zakres aktywności biologicznej i zastosowań farmaceutycznych. W syntezie organicznej syntetyczne metody benzmidazolu obejmują głównie:
Metoda Diazonium jest jedną z tradycyjnych metod przygotowywania benzmidazolu. Jak pokazano na poniższym rysunku, najpierw reaguj nitrobenzen z aldehydami lub ketonami, aby wygenerować acyl - zawierające związki diazo, a następnie użyj katalizatorów miedzi do reakcji sprzęgania Kanaiji w celu wygenerowania benzmidazolu.
Przygotowanie benzmidazolu metodą Diazonium jest uciążliwe, ma wysokie wymagania dotyczące rozpuszczalników, a warunki reakcji są stosunkowo surowe, więc na ogół nie nadaje się do produkcji przemysłowej i dużej syntezy skali -.
Metoda organicznego rozpuszczalnika jest ekonomiczną i wygodną metodą syntezy benzmidazolu. Najpierw kwas ftaliczny i aminofenol są skondensowane przez ciepło w celu wytworzenia 1,2 - fenylenodiaminy (tj. O-fenylenodiaminy), a następnie reagowane przez ogrzewanie w rozpuszczalniku organicznym w celu uzyskania benzmidazolu. Metoda nie wymaga zbyt wielu katalizatorów i warunków reakcji oraz ma prostą pracę i wysoką wydajność.
Metoda chlorku cynku jest również ważną metodą przygotowania benzmidazolu. Reagując na halobenzen z mocznikiem, generuje się 2-halofenylourea, a następnie poddanie się reakcji podstawienia katalizatorem chlorku cynku w celu wygenerowania benzmidazolu. Katalizator chlorku cynku odgrywa ważną rolę w tej reakcji, która może zwiększyć szybkość reakcji i wydajność.
Metoda katalizowana metal - jest jedną z pojawiających się metod przygotowaniaBenzimidazol proszek, a powszechnie stosowane katalizatory metalu obejmują pallad, miedź, żelazo i tym podobne. Wśród nich katalizator palladowy jest szeroko stosowany w przygotowaniu benzmidazolu. Specyficzna metoda polega na tym, że reagenty, takie jak p - fenylenodiamina i aromatyczny kwas acyloformowy, są dodawane do układu reakcyjnego, a benzmidazol jest wytwarzany poprzez reakcję utleniania katalizatora palladu.
Ponadto istnieją kilka innych metod syntetycznych, takich jak reakcja kondensacyjna naftalenu i mocznika w celu wygenerowania benzmidazolu i tym podobnych. Ogólnie rzecz biorąc, istnieją różne syntetyczne metody benzmidazolu i odpowiednią metodę można wybrać zgodnie z różnymi warunkami reakcji i systemami reakcji.
Popularne Tagi: Benzimidazol proszek CAS 51-17-2, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż