Kwas 1,4-fenylenoborony(W przypadku chemicznego wzoru C₆H₄ (B (OH) ₂) ₂) jest ważnym aromatycznym połączeniem kwasu boronowego. Powstaje przez połączenie dwóch grup kwasu boronowego (-B (OH) ₂) w pozycjach orto (1,4 pozycji) pierścienia benzenowego, prezentując się jako biały do białawej krystalicznej proszku, z temperaturą topnienia około 300 stopni (rozkład). Jako kluczowy odczynnik reakcji sprzęgania Suzuki-Miyaura, jest on szeroko stosowany w konstrukcji związków bifenylowych i sprzężonych polimerów, takich jak synteza organicznych diod emitujących światło (OLED) i materiałów półprzewodników. Grupy kwasu boronowego mogą ulegać sprzężeniu krzyżowym z halogenerowanymi związkami aromatycznymi pod działaniem katalizatora palladu w celu utworzenia wiązań CC, jednocześnie wykazując dobrą rozpuszczalność w wodzie i stabilność powietrza (należy przechowywać w suchym środowisku). Związek ten można uzyskać poprzez reakcję wymiany litowo-halidów 1,4-dibromo-benzenu za pomocą estru kwasu tri-metylo-koronowego, a następnie kwaśną hydrolizę. W dziedzinie medycyny jest stosowany jako pośredni w badaniach i rozwoju leków przeciwnowotworowych i przeciwzapalnych. Ponadto jego grupy kwasu boronowego mogą odwracalnie wiązać się ze związkami diol i być stosowane w rozpoznawaniu cukru i konstrukcji czujników. Należy zauważyć, że może on ulegać reakcjom bocznym deboronacji lub polimeryzacji w silnych warunkach kwasowych/podstawowych. Podczas eksperymentów pH i temperatura reakcji muszą być ściśle kontrolowane.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Jedna z kluczowych aplikacjiKwas 1,4-fenylenoboronyleży w jego użyciu jako środka sieciującego w syntezie polimerów i nauk materiałowych. Grupy kwasu boronowego mogą reagować z diolami lub innymi wielofunkcyjnymi związkami, tworząc estry boronianowe, które służą jako wiązki między łańcuchami polimerowymi. Ta zdolność do łączenia krzyżowego sprawia, że jest to ważny element rozwoju zaawansowanych materiałów o zwiększonych właściwościach, takich jak wytrzymałość mechaniczna, stabilność termiczna i reakcja na bodźce zewnętrzne.
Ponadto, który znalazł zastosowania w dziedzinie biologii i biotechnologii. Ze względu na zdolność selektywnego wiązania się z węglowodanami i innymi biomolekułami, związek ten został wykorzystany do projektowania bioczujników, systemów dostarczania leków i innych zastosowań biotechnologicznych.
Właściwości chemiczne
Jest to związek organiczny zawierający dwie grupy kwasu boronowego, które mają wysoką stabilność i silną kwasowość Lewisa. W roztworze wodnym grupy kwasu boronowego mogą istnieć w dwóch postaciach: neutralne płaskie trójkąty i ujemnie naładowane czworościenne formy boranu. Istnieje pewna równowaga między tymi dwiema formami, co pozwala im kowalencyjnie wiązać się z diolami i tworzyć stabilne cykliczne estry.
Mechanizm rozpoznawania cukru
Mechanizm rozpoznawania IT z cząsteczkami węglowodanów opiera się głównie na jego kowalencyjnym wiązaniu ze strukturą dioli. W roztworze wodnym jego grupa kwasu boronowego może poddać się reakcji podstawienia z grupą hydroksylową cząsteczek cukru, tworząc reakcję zamknięcia pierścienia i wytwarzając stabilne i hydrofilowe estry kwasu fenyloronowego. Ta siła wiązania jest znacznie wyższa niż inne struktury diolowe, więc jest często stosowana do wykrywania substancji węglowodanów.
Czujnik elektrochemiczny
Czujniki elektrochemiczne to czujniki, które konwertują zmiany prądu lub potencjału generowane przez reakcje biochemiczne na mierzalne sygnały. Ze względu na jego wysokie powinowactwo do cząsteczek węglowodanów jest często stosowany jako element rozpoznawania czujników elektrochemicznych.
Czujnik nadtlenku wodoru
Nowatorski bioczujnik elektrochemiczny wodór (H2O2) można opracować, wykorzystując jego specyficzną interakcję z cząsteczkami glikoprotein. Syntetyzację disiarczków zawierających grupy kwasu fenyloronowego (takie jak DTBA-PBA), a następnie ustalając je na powierzchni złotej elektrody, powstaje gęsta folia monowarstwowa kwasu fenyloronowego. Gdy peroksydaza chrzanowa (HRP) wiąże się z błoną, może być stosowana do ilościowego wykrywania H2O2. Wyniki eksperymentalne pokazują, że czujnik wykazuje dobry związek liniowy z prądem odpowiedzi H2O2 w określonym zakresie stężeń i ma wysoką czułość i selektywność.
Czujnik fluorescencji
Czujnik fluorescencji jest czujnikiem, który wykorzystuje zasadę substancji fluorescencyjnych emitujących fluorescencję przy wzbudzeniu światła długości fali i wykrywa analit poprzez pomiar intensywności fluorescencji lub zmiany długości fali. Ze względu na wysokie powinowactwo wiązania z cząsteczkami cukru jest często stosowany jako element rozpoznawania w czujnikach fluorescencji.
Czujnik fluorescencji glukozy na podstawie kropek kwantowych grafenu
Nowy czujnik fluorescencji glukozy można zbudować, łącząc PBA z kropkami kwantowymi grafenu (GQD). Po pierwsze, monowarstwy, optycznie stabilne rozpuszczalne w wodzie GQD przygotowano przez ograniczenie termicznie zmniejszonych nanoskuszy grafenowych metodą hydrotermalną. Następnie zsyntetyzowano wygaszacz fluorescencji przy użyciu PBA i bipirydyny jako surowców. Gdy glukoza jest dodawana do układu, PBA łączy się z glukozą z utworzeniem czworościennych anionowych estrów boronicznych, skutecznie zneutralizując dodatni ładunek hartowania fluorescencyjnego i przywracając fluorescencję GQD. Poprzez pomiar zmian intensywności fluorescencji można osiągnąć ilościowe wykrywanie stężenia glukozy.
Czujnik żelowy
Czujnik żelowy to rodzaj czujnika, który wykorzystuje zmianę objętości lub kształtu materiału żelowego do wykrycia analitu. PBA może być stosowany jako element rozpoznawania czujnika żelu ze względu na jego wysoką siłę wiązania z cząsteczkami węglowodanów.
Inne czujniki fluorescencyjne
Oprócz czujników fluorescencyjnych opartych na kropkach grafenowych, PBA można również połączyć z innymi substancjami fluorescencyjnymi w celu skonstruowania różnych rodzajów czujników fluorescencyjnych. Na przykład interakcja między substancjami PBA i fluorescencyjnymi, takimi jak kropki kwantowe i barwniki organiczne, można wykorzystać do wykrywania innych cukrów lub biomolekuł.
Czujnik hydrożelu amidowego
Czujnik hydrożelu amidowego można przygotować poprzez syntetyzację kopolimeru akryloamidowego zawierającego PBA. Gdy hydrożel zostanie połączony z glukozą lub innymi cukrami, objętość żelu zmieni się (takie jak ekspansja lub skurcz). Ta zmiana objętości można przekształcić w sygnały elektryczne lub inne mierzalne sygnały, osiągając w ten sposób wykrywanie stężenia cukru. Czujnik hydrożelu amidowego ma zalety szybkiej reakcji, wysokiej czułości i dobrej selektywności.
Fotoniczny czujnik kryształów
Fotoniczny czujnik kryształowy to czujnik, który wykorzystuje właściwości optyczne kryształów fotonicznych do wykrywania analitów. PBA może być również stosowane jako element rozpoznawania w fotonicznych czujnikach kryształowych ze względu na jego wysokie powinowactwo wiązania z cząsteczkami cukru.
Czujnik glukozy na podstawie kryształu fotonicznego
Nowy czujnik glukozy można konstruować poprzez syntetyzację fotonicznych materiałów kryształowych zawierających PBA. Gdy cząsteczki glukozy wiążą się z powierzchnią kryształów fotonicznych, może to powodować zmiany właściwości optycznych kryształu fotonicznego, takie jak zmiany w współczynniku załamania światła. Mierząc zmiany właściwości optycznych, możliwe jest wykrycie stężenia glukozy. Fotoniczne czujniki kryształów mają zalety szybkiej prędkości odpowiedzi, wysokiej czułości i łatwej integracji.
Pole biomedyczne
W dziedzinie biomedycyny,Kwas 1,4-fenylenoboronyBiosensory mogą być stosowane do monitorowania stężenia glukozy w organizmach, wykrywania markerów raka i innych. Na przykład, budując czujnik glukozy na podstawie PBA, poziom glukozy we krwi u pacjentów z cukrzycą może być monitorowany w czasie rzeczywistym, zapewniając silne poparcie dla leczenia i leczenia cukrzycy. Ponadto możliwość wiązania PBA ze specyficznymi cząsteczkami węglowodanów można wykorzystać do opracowania bioczujników do wczesnej diagnozy i leczenia raka.
Pole monitorowania środowiska
W dziedzinie monitorowania środowiska bioczujniki PBA mogą być stosowane do wykrywania zanieczyszczeń w zbiornikach wodnych, monitorowania jakości powietrza i innych. Na przykład, budując elektrochemiczne czujniki oparte na PBA, możliwe jest wykrycie jonów metali ciężkich, zanieczyszczeń organicznych itp. W zbiornikach wodnych. Ponadto możliwość wiązania PBA z cząsteczkami węglowodanów można wykorzystać do opracowania bioczujników do monitorowania zanieczyszczeń węglowodanów w powietrzu.
Pole higieny żywności
W dziedzinie higieny żywności biosensory PBA mogą być stosowane do wykrywania dodatków, zawartości cukru i innych substancji w żywności. Na przykład poprzez konstruowanie czujników fluorescencyjnych lub czujników elektrochemicznych opartych na PBA można osiągnąć szybkie wykrywanie cukrów, takich jak glukoza i fruktoza w żywności. Ponadto możliwość wiązania PBA z określonymi dodatkami można wykorzystać do opracowania bioczujników do wykrywania nielegalnych dodatków żywności.
Kwas 1,4-fenylodiboronowy, jako nowa cząsteczka rozpoznawania węglowodanów, wykazał duży potencjał w dziedzinie biosensorów. Łącząc je z technologiami wykrywania, takimi jak elektrochemia, fluorescencja, żel i kryształy fotoniczne, można skonstruować różne typy bioczujników w celu osiągnięcia wysokiej czułości i selektywności do wykrywania cząsteczek cukru i innych cząsteczek biologicznych.
Metody syntezy
Katechol i kwas borowy wytwarzają go poprzez reakcję podstawienia w warunkach alkalicznych. Reakcja jest zwykle przeprowadzana, gdy stosunek molowy reagentów wynosi 2: 3, a stosowanie podstawowych warunków, takich jak wodorotlenek sodu, węglan sodu lub trietyloamina.
2C6H4(OH)2 + 3H3Bo3+ 6 naoh → c6H4(OH)2B (OH)2C6H4+ 6 na2Bo3 + 9H2O
Azobenzen azobenzen reaguje z azotynem sodu w celu wytworzenia związku arylowego diazonium i dalej reaguje z kwasem borowym w warunkach alkalicznych w celu uzyskania produktu. Metoda wykorzystuje pożywkę alkaliczną, taką jak węglan sodu, wodorotlenek sodu lub trietyloamina, i jest zwykle wykonywana, gdy stosunek molowy reagentów wynosi 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Bo3+ 2 naoh → c6H4(N2) B (OH)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Benzaldehyd i kwas boronowy wytwarzają go poprzez etap długości metoksylacji w podstawowych warunkach. Reakcja wykorzystuje podstawową pożywkę, taką jak węglan sodu, wodorotlenek sodu lub trietyloamina i jest zwykle wykonywana, gdy stosunek molowy reagentów wynosi 1: 2.
C6H5CHO + 2 h3Bo3+ 2 naoh → c6H4(Bome)2C6H4+ 2 Nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ HCl → C6H4(OH)2B (OH)2C6H4+ 2 meoh
Kwas antranilowy i kwas tiosulfurowy reagują w katalizie miedzi w celu wytworzenia produktu. Reakcja jest zwykle przeprowadzana, gdy stosunek molowy reagentów wynosi 1: 1, przy użyciu benzenu jako rozpuszczalnika.
C6H4(NH2) B (OH)2C6H4 + Cu + 1/2 (S2O6)2- → C6H4(OH)2B (OH)2C6H4+ Cuso4 + 1/2(S2O6)2-
Podsumowując, istnieje wiele metod syntetycznych, a odpowiednią metodę można wybrać zgodnie z różnymi potrzebami. Wśród nich pierwsze trzy metody wykorzystują kwas borowy jako surowiec, który jest prosty i łatwy do uzyskania, ale ogólnie wymaga dłuższych czasów i warunków reakcji. Czwarta metoda wymaga katalizatora miedzi i wykorzystuje kwas tiosulfurowy jako ważny surowiec, ale reakcja jest wrażliwa na powietrze i wymaga wykwalifikowanych umiejętności eksperymentalnych.
Inne właściwości
Formalnie,Kwas 1,4-fenylenoboronyPrezentuje pierścień benzenowy jako rusztowanie rdzenia. W pozycjach 1 i 4 tego pierścienia aromatycznego umieszczone są dwie grupy kwasu boronowego, oznaczone jako -B (OH) 2. To specyficzne układ przyczynia się do unikalnej geometrii molekularnej związku i odrębnych właściwości chemicznych.
Funkcje kwasu boronowego (-B (OH) 2) są znane ze swojej zdolności do odwracalnego wiązania kowalencyjnego z hydroksylowymi (-OH) lub innymi grupami zawierającymi tlen, szczególnie w łagodnych warunkach reakcji. Ta cecha ma kluczowe znaczenie w chemii syntetycznej, ponieważ pozwala na tworzenie stabilnych, ale nieosiągalnych, pośrednich i produktów. Odwracalność tych wiązań estrów boronianowych jest szczególnie korzystna, ponieważ zapewnia środki do kontrolowania struktury i właściwości cząsteczek syntetycznych poprzez starannie zaprojektowane warunki reakcji.
Ponadto aromatyczny charakter pierścienia benzenowego nadaje cząsteczce stabilności i płaskiej, która może wpływać na jego interakcje międzycząsteczkowe i właściwości rozpuszczalności. Obecność dwóch grup kwasu boronowego zwiększa również potencjał związku w interakcjach wielowartościowych, funkcję wykorzystywaną w projektowaniu zespołów supramolekularnych i materiałów funkcjonalnych.
W zastosowaniach syntetycznych służy jako wszechstronny element konstrukcyjny ze względu na jego zdolność do uczestnictwa w szerokim zakresie reakcji chemicznych. Należą do nich, ale nie ograniczają się do reakcji krzyżowych Suzuki-Miyaura, które są kluczowe w syntezie wiązań aryl-arylowych oraz reakcji kondensacji, które prowadzą do tworzenia estrów boronianowych i polimerów.
Podsumowując, połączenie pierścienia benzenowego z dwiema grupami kwasu boronowego w pozycjach 1 i 4 nadajeKwas 1,4-fenylenoboronyz unikalną strukturą molekularną i profilem reaktywności, który czyni go wysoce cennym związkiem w chemii syntetycznej i nie tylko.
Popularne Tagi: Kwas 1,4-fenylenobboronowy CAS 4612-26-4, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż