Benzotriazol -1- yl-oksytritripirolidinofosfonium hexafluorofosforan(PYBOP) jest organicznym środkiem kondensacyjnym powszechnie stosowanym w syntezie peptydów, o nazwie chemicznej 1H-Benzotriazol -1- yloksytritridynylohefluorofosforan. Jego wzór molekularny to C18H28F6N6OP ₂, masa cząsteczkowa wynosi 520,4 g\/mol, a liczba CAS wynosi 128625-52-5. Jest to biały krystaliczny proszek bez zapachu. Przy temperaturze pokojowej i ciśnieniu istnieje w formie stałej. Rozpuszczalne w różnych rozpuszczalnikach organicznych, w tym metanolu (rozpuszczalność 25 mg\/ml), dichlorometanie, chloroformu, DMF (N, N-dimetyloformamidu), Acetonitrilu), acetonitrilu), actonitrilu). Ta dobra rozpuszczalność ułatwia stosowanie w reakcjach syntezy organicznej. Jako klasyczny odczynnik sprzęgający peptyd był szeroko stosowany w chemicznej syntezy wiązań peptydowych.
|
C.F |
C18H28F6N6op2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- yloxypyrolidynylohesafluorofosforan (PYBOP) jest wielofunkcyjnym związkiem organicznym szeroko stosowanym w różnych dziedzinach, takich jak synteza organiczna, biochemia i nauka materiałowa. Jego główne zastosowania obejmują:
Synteza peptydu:
Pybop to klasyczny odczynnik sprzęgający peptyd szeroko stosowany w chemicznej syntezie wiązań peptydowych.
Ma zalety szybkiej szybkości reakcji, brak racemizacji lub minimalnej racemizacji produktu i może być stosowany zarówno w syntezie w fazie ciekłej, jak i stałej.
Pybop skutecznie tworzy wiązania amidowe, promując reakcję sprzęgania między kwasami karboksylowymi i aminami, czyniąc go niezbędnym odczynnikiem w syntezie peptydu.
Inne organiczne reakcje syntezy:
Pybop może również służyć jako katalizator syntezy amidów i innych reakcji estryfikacji.
Jego doskonała wydajność katalityczna sprawia, że jest to ważny pomocnik w syntezie organicznej.
Konkretne przypadki aplikacji
W dziedzinie biochemii i medycyny:
Synteza białek: Pybop odgrywa kluczową rolę w syntezie białek poprzez promowanie reakcji sprzęgania między aminokwasami z tworzeniem stabilnych wiązań peptydowych.
Opracowywanie leków: Pybop jest powszechnie stosowany w procesie opracowywania leków w celu syntezy związków peptydowych o określonych działaniach biologicznych, zapewniając silne poparcie dla rozwoju nowych leków.
W dziedzinie materiałów materiałowych:
Materiały funkcjonalne: Pybop może być stosowany do syntezy materiałów polimerowych ze specjalnymi funkcjami, takimi jak materiały przewodzące, materiały optyczne itp.
Specjalne elektrolity: W dziedzinie elektrolitów Pybop pomaga syntetyzować stabilne specjalne elektrolity i poprawić wydajność urządzeń takich jak baterie.
Inne pola:
Katalizator: Sam Pybop może być stosowany jako katalizator do promowania różnych reakcji organicznych.
Synteza spiralnych oligomerów i biomimetycznych kanałów jonowych sodu: Pybop wykazał również swoje unikalne zalety w syntezowaniu mimetyków biomolekuł z złożonymi strukturami. Na przykład w syntezie spiralnych oligomerów, biomimetycznych kanałów jonowych sodu itp. Pybop zastosowano do promowania reakcji sprzęgania w kluczowych etapach, osiągając znaczące wyniki.
NazywanieBenzotriazol -1- yl-oksytritripirolidinofosfonium hexafluorofosforan(Pybop) przestrzega zasad nazewnictwa Międzynarodowej Związku Chemii Pure and Applied (IUPAC), a jego nazwa dokładnie odzwierciedla strukturę chemiczną i charakterystykę związku. Oto szczegółowa analiza nazewnictwa Pybop:
Nazwa Pybop jest zgodna z regułami nazewnictwa IUPAC, które mają na celu wymienienie związków w sposób systematyczny, który wyraźnie odzwierciedla ich strukturę. Zgodnie z regułami IUPAC nazwa związku zwykle składa się z wielu części, z których każda odpowiada określonej grupie funkcjonalnej lub grupie w cząsteczce.
Nazwa Pybop składa się z wielu części, z których każda odpowiada określonej grupie funkcjonalnej lub cechom strukturalnym w cząsteczce złożonej.
Swoiście:
Grupa benzotriazolowa:
Benzotriazol jest heterocyklicznym związkiem zawierającym pierścień benzenowy i trzy atomy azotu, o stabilnej strukturze i unikalnych właściwościach chemicznych. W Pybop grupa benzotriazolu jest ważnym składnikiem cząsteczki, a nazwa „benzotriazol” dokładnie odzwierciedla tę funkcję strukturalną.
Oksypyrolidyna:
Oxypyrolidyna odnosi się do struktury, w której cząsteczka zawiera jeden atom tlenu i trzy pierścienie pirolidyny. Pirolidyna jest pięcioręczkowym heterocyklicznym związkiem zawierającym cztery atomy węgla i jeden atom azotu. W Pybop trzy pierścienie pirolidyny są połączone ze sobą atomem fosforu, tworząc stabilną strukturę trifenyloalkilową. A „tlen” wskazuje, że ta struktura zawiera również atom tlenu, zwykle związany z atomem fosforu, tworząc wiązanie tlenu fosforu.
Szesnfluorofosforan:
Heksakfluorofosforan jest anionową częścią cząsteczek Pybopa, zapewniając stabilność i specyficzne właściwości chemiczne całej cząsteczce. Jon szesnamfluorofosforanowy (PF ₆⁻) jest silnie kwaśnym anionem, który tworzy stabilne cząsteczki pybopu poprzez wiązanie jonowe z ugrupowaniami kationowymi (tj. Grupy benzotriazolu i trifenylofosfinę).
1h-benzotriazol -1- yl:
1h benzotriazol „wskazuje, że jest to pochodna benzotriazolu, gdzie„ 1h ”reprezentuje podstawienie atomu wodoru na pierścieniu benzotriazolowym. I„ {2}} yl ”wskazuje, że ten podstawnik znajduje się w pozycji 1 benzotriazolu, tworząc strukturę 1-} yl.
Oksypyrolidyna:
Tlen „wskazuje, że cząsteczka zawiera atom tlenu, który zwykle jest połączony z atomem fosforu z tworzeniem wiązania tlenu fosforu., A„ tripyrolidyna ”odnosi się do obecności trzech pierścieni pirolidyny w cząsteczce, które są połączone razem atomami fosforu w celu uzyskania stabilnej struktury tryprolidyny.
Duże przemysłowe
Szesnfluorofosforan:
Heksakfluorofosforan „wskazuje, że anion w cząsteczce jest jon heksakfluorofosforanu (PF ₆⁻). Ten anion zapewnia stabilność i specyficzną reaktywność chemiczną dla całej cząsteczki, dzięki czemu Pybop jest skutecznym środkiem kondensacyjnym w syntezy organicznej.
Podsumowując, nazywanie pybopu dokładnie odzwierciedla jego strukturę chemiczną i właściwości. Postępując zgodnie z konwencjami nazewnictwa IUPAC, nazwa Pybop wyraźnie przekazuje różne grupy funkcjonalne i cechy strukturalne cząsteczki, umożliwiając chemikom intuicyjnie zrozumienie jej struktury i właściwości.
Syntetyczna trasaBenzotriazol -1- yl-oksytritripirolidinofosfonium hexafluorofosforanZwykle zawiera następujące kroki:
1. React benzotriazol -1- ol z trietyloaminą w temperaturze pokojowej, aby uzyskać benzotriazol -1- Yl-oksytrietyloamonium heksakfluorofosforan. Równanie reakcji jest następujące:
Benzotriazol -1- ol + trietyloamina + hop (o) (o) f6→ Benzotriazol -1- yl-oksytrietyloamonium hexafluorofosforan + h2O
2. Benzotriazol -1- Yl-oksytrietyloamonium heksakfosforan reaguje tetraetylofosfosfinę w temperaturze pokojowej w celu uzyskania benzotriazolu -1-} YL-oksytriphenylofosfonium heksagonofosfosfos. Równanie reakcji jest następujące:
Benzotriazol -1- yl-oksytrietyloamonium hexafluorofosforan + tetraetylo-ortofosforan + it ET3N → benzotriazol -1- yl-oksytrifenialofosfonium hexafluorofosforan + 3 etOH + net net3
3. Reagowanie benzotriazolu -1- yl-oksytrifenonylofosfonium heksafluorofosforan z trzema cząsteczkami N-propylopirolidyny w bezwodnym tetrahydrofuranie w celu uzyskania produktu końcowego. Równanie reakcji jest następujące:
Benzotriazol -1- yl-oksytrifenialofosfonium hexafluorofosforan + 3 n-propylopyrolidyna → c18h28f6n66op 2 + 3 c6H5Pph2F
W powyższej drodze syntetycznej należy zauważyć, że temperatura reakcji i czas reakcji należy kontrolować podczas procesu reakcji, a sucha, bezwodne, bez tlenu odczynniki i rozpuszczalniki należy zastosować, aby zapewnić powodzenie reakcji i czystość produktu.
Można go uzyskać następującą metodą syntezy laboratoryjnej, kroki są następujące:
W suchej, bezwodnej, bez tlenu okrągłej dolnej kolby, dodaj benzotriazol -1- ol, trietyloaminę i kwas heksakfluorofosforanowy i dodaj THF, mieszaj do rozpuszczenia.
Umieść kolbę pod mieszaniem i reaguj w temperaturze pokojowej przez 2 godziny.
Dodaj czterokrotnie objętość EtOH do kolby, wymieszaj i wymieszaj, aby uzyskać stały osad. Osad filtrowano i przemyto roztworem EtOH.
Wymieszaj benzotriazol -1- Yl-oksytrietyloamonium heksakfosforan (produkt 1) z czterokrotnie większą objętością suchego, bezwodnego i bez tlenu THF, dodaj równoważną ilość trifenylofosfiny i wymieszaj do mieszania.
Dodaj trzykrotnie objętość bezwodnego i bez tlenu n-etylopirolidyny, wymieszaj i wymieszaj, i reaguj roztwór reakcyjny w temperaturze pokojowej przez 24 godziny.
Skoncentruj roztwór reakcyjny i wytrąć się z etanolem, aby uzyskać produkt IT (produkt 2).
Produkt 2 przemyto roztworem EtOH, a resztkowy rozpuszczalnik usunięto za pomocą wysuszonego MGSO4 w celu uzyskania czystego produktu 2.
Jest to związek organiczny o następujących właściwościach chemicznych:
Należy zauważyć, że jest to silny odczynnik utleniający i fosforylacji, który ma pewne niebezpieczeństwa i należy podjąć środki ostrożności podczas korzystania z niego.
Pybop jest związek o wysokiej reaktywności, głównie objawiany w następujących aspektach:
Pybop jest powszechnie stosowanym odczynnikiem kondensacji w syntezie organicznej, znanym również jako Pybop. Został po raz pierwszy zsyntetyzowany i opisany w 1992 r. Przez Richarda B. Silvermana i Srirama Iyengara.
W tym czasie Silverman i Iyengar szukali bardziej wydajnego odczynnika niż inne odczynniki kondensacyjne w tym czasie. Mają nadzieję opracować odczynnik, który może szybko skondensować aminy i kwasy karboksylowe, i robić to z wysoką wydajnością i niskimi kosztami. Po okresie eksperymentów w końcu odkryliBenzotriazol -1- yl-oksytritripirolidinofosfonium hexafluorofosforan, odczynnik, który może szybko kondensować aminy i kwasy karboksylowe w temperaturze pokojowej.
Od tego czasu Pybop stał się powszechnie stosowanym odczynnikiem kondensacji, a jego zastosowanie w syntezie organicznej było szeroko promowane.
Popularne Tagi: Benzotriazol -1- yl-oksytritridyrolidinofosfonium hexafluorofosforan CAS 128625-52-5, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż