Bezwodnik trifluorometanosulfonowy CAS 358-23-6

Bezwodnik trifluorometanosulfonowy, bezbarwna ciecz, nierozpuszczalna, gwałtownie reaguje z wodą. Jest szeroko stosowanym odczynnikiem w syntezie organicznej o wzorze chemicznym C2F6O5S2. Jest często stosowany w syntezie estrów trifluorometanu, takich jak trifluorometanosulfonian i trifluorometanosulfonamid. Trifluorometanosulfonian jest bardzo dobrą grupą opuszczającą. Dlatego po potraktowaniu substratu organicznego Tf2O i przekształceniu w odpowiedni trifluorometylosulfonian, aktywność reakcji można znacznie zwiększyć i łatwo jest przeprowadzić konwersję do innych związków organicznych, takich jak katalityczna reakcja sprzęgania palladu i reakcja substytucji nukleofilowej. Aktywność reakcji sulfonianu trifluorometylu związków organicznych jest silniejsza niż odpowiadającego p-toluenosulfonianu × 104~2 × 105 razy.

Bezwodnik trifluorometanosulfonowy(Tf2O) to fluorowany organiczny związek sulfonylowy o wzorze chemicznym C2F6O5S2. W postaci bezbarwnej i przezroczystej cieczy ma silny ostry zapach i jest nierozpuszczalny w wodzie, ale łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak eter i dichlorometan. Jako „odczynnik uniwersalny” w dziedzinie syntezy organicznej, jego silna kwasowość, wysoka reaktywność i unikalne cechy grupy opuszczającej Triflates sprawiają, że jest on niezastąpiony w-najwyższych dziedzinach produkcji, takich jak medycyna, elektronika, nowa energia i materiałoznawstwo.

1. Platforma modyfikacji molekularnej leków fluorowanych

 

W dziedzinie-leków przeciwnowotworowych Tf ₂ O znacząco zwiększa zdolność cząsteczek leku do przenikania przez błony komórkowe poprzez tworzenie miejsc aktywnych estrów kwasu trifluorometanosulfonowego. Na przykład podczas syntezy sorafenibu reakcja sulfonowania za pośrednictwem Tf ₂ O- zwiększa ponad trzykrotnie powinowactwo leku do celów angiogenezy nowotworu. W syntezie kluczowego półproduktu leku przeciw grypie, Oseltamiwiru, reakcja acylowania katalizowana Tf ₂ O-zwiększyła wydajność z 65% do 92%, jednocześnie ograniczając wytwarzanie-produktów ubocznych.

2. Rozwój antybiotyków i leków przeciwwirusowych

 

Na ścieżce syntezy remdesiviru Tf ₂ O stosowany jest jako środek odwadniający w celu uzyskania precyzyjnej modyfikacji analogów nukleozydów, co zwiększa skuteczność hamowania polimerazy wirusa RNA przez leki o 5 rzędów wielkości. Reakcja sulfonylowania, w której uczestniczy, zwiększa zdolność leku do przenikania przez ścianę komórkową bakterii lekoopornych- poprzez wprowadzenie grup kwasu trifluorometanosulfonowego w syntezie pochodnych wankomycyny.

3. Strategie ochrony syntezy peptydów i białek

 

Jako nowa generacja odczynników ochronnych, trifluorometanosulfonamidowa grupa ochronna generowana przez Tf ₂ O ma następujące zalety:

Łagodne warunki usuwania: W systemie 0,1 M TFA/DCM całkowite usunięcie można osiągnąć w ciągu 2 godzin w temperaturze pokojowej, czyli łagodniej niż tradycyjna grupa zabezpieczająca Boc (wymagająca 50% TFA)

 

 

Stereoselektywność: utrzymanie stabilnej konfiguracji D-aminokwasów w syntezie-w fazie stałej, zwiększenie wskaźnika powodzenia syntezy złożonego łańcucha peptydowego do 89%
Zgodność reakcji: W połączeniu ze strategią Fmoc/tBu nie wpływa na aktywność grup funkcyjnych łańcucha bocznego

 

1. Przygotowanie fotorezystu jako środka światłoczułego (PAG)

W systemie fotorezystu zanurzeniowego ArF jako generator fotokwasu stosuje się-czystość Tf ₂ O (większą lub równą 99,99%), a kwas trifluorometanosulfonowy (TfOH) powstały w wyniku jego rozkładu ma:

Nadkwasowość: pKa=-14, 6 rzędów wielkości wyższa niż w przypadku tradycyjnego PAG (pKa=-8)
Szybka dyfuzja: przy długości fali 193 nm szybkość dyfuzji produktów fotolizy osiąga 1,2 μm/s, spełniając wymagania rozdzielczości procesu 3 nm
Niska chropowatość krawędzi linii (LER): Kontroluj wahania wielkości chipa w zakresie ± 1,2 nm

 

2. Modyfikacja materiałów panelu wyświetlacza

W dziedzinie wyświetlaczy OLED fluorowana sulfonowana folia PI wytworzona w reakcji Tf ₂ O z poliimidem (PI) ma:

Ultra niska stała dielektryczna: Dk=2.8 (1 MHz), zmniejszona o 35% w porównaniu z materiałem niezmodyfikowanym
Doskonała stabilność termiczna: temperatura zeszklenia (Tg) została podniesiona do 420 stopni, spełniając wymagania dotyczące zginania elastycznych wyświetlaczy
Wysoka transmitancja: Transmitancja większa lub równa 92% w zakresie długości fal 400-700nm

 

1. Dodatki do elektrolitów w postaci soli litowej

W syntezie LiTFSI (bis(trifluorometanosulfonylo)imid litu),bezwodnik trifluorometanosulfonowysłuży jako surowiec rdzenia, a wprowadzone grupy sulfonylowe nadają elektrolitowi:

Ultra szerokie okno elektrochemiczne: 0-5,5 V (w porównaniu z Li/Li ⁺), spełniające wymagania materiałów elektrod dodatnich wysokiego napięcia
Doskonała przewodność jonowa: do 12,3 mS/cm (25 stopni) w systemie EC/DMC (1:1)
Stabilne tworzenie warstwy SEI: umożliwia żywotność baterii LiCoO ₂/grafit przekraczającą 2000 razy

 

2. Modyfikacja membrany ogniwa paliwowego

Przy wytwarzaniu membran do wymiany protonów (PEM) kwasu perfluorosulfonowego, grupy bezwodnika kwasu sulfonowego wprowadzone przez Tf₂O mogą:

Popraw przewodność protonową: 0,2 S/cm przy 80 stopniach i 100% wilgotności względnej
Zwiększona wytrzymałość mechaniczna: wytrzymałość na rozciąganie zwiększona do 45 MPa, 60% wyższa niż niezmodyfikowana membrana
Zmniejsz przepuszczalność metanolu: W bezpośrednich ogniwach paliwowych metanolu (DMFC) współczynnik przenikania metanolu jest zmniejszony do 1 × 10 ⁻⁷ cm ²/s

 

Synteza fluorowanych polimerów

Przy opracowywaniu materiałów zastępczych dla politetrafluoroetylenu (PTFE) reakcje oligomeryzacji katalizowane Tf₂O można zastosować do przygotowania:

Przetwarzanie stopionej fluorożywicy: wskaźnik szybkości płynięcia (MFR) do 30 g/10 min (265 stopni / 5 kg)
Materiał o niskiej krystaliczności: krystaliczność kontrolowana na poziomie 35-45%, aby spełnić wymagania dotyczące formowania wtryskowego
Przezroczysty fluorowany polimer: przepuszczalność większa lub równa 88%, może być stosowany do powlekania soczewek optycznych

 

Technologia modyfikacji gumy silikonowej

W dodatkowo formowanym systemie kauczuku silikonowego, Tf ₂ O jako katalizator może osiągnąć:

Szybkie utwardzanie w niskiej temperaturze: wulkanizacja kończy się w ciągu 20 minut w temperaturze 80 stopni, czyli trzy razy szybciej niż katalizator platynowy
Kontrola głębokiego-sieciowania: gęstość-sieciowania 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, współczynnik trwałego odkształcenia przy ściskaniu mniejszy lub równy 15%
Poprawa odporności na olej: Kontroluj szybkość zmiany objętości oleju IRM903 do wartości mniejszej lub równej 8% (70 stopni / 24h)

Sposób przygotowaniabezwodnik trifluorometanosulfonowy: najpierw fluorek trifluorometanosulfonylu poddaje się reakcji z wodorotlenkiem metalu alkalicznego w celu wytworzenia trifluorometanosulfonianu, który oczyszcza się przez rekrystalizację z rozpuszczalnika organicznego, następnie chlorek trifluorometanosulfonylu poddaje się reakcji z trifluorometanosulfonianem z wytworzeniem surowego bezwodnika trifluorometanosulfonianu, a na koniec bezwodnik trifluorometanosulfonianu oczyszcza się przez destylację atmosferyczną.

Sposób wytwarzania bezwodnika trifluorometylosulfonowego tą metodą nie tylko skutecznie upraszcza etapy reakcji, ale także sprawia, że ​​proces obsługi jest prosty, wygodny i bezpieczny; Ponadto pozwala uniknąć produktów ubocznych-w procesie wytwarzania bezwodnika trifluorometylosulfonowego tradycyjnymi metodami i skutecznie zmniejsza zawartość F - i SO42 - w produkcie. Czystość produktu może osiągnąć 99,5% dzięki zastosowaniu rekrystalizacji i destylacji atmosferycznej; Co ważniejsze, wydajność bezwodnika została znacznie zwiększona z 60% do 88%.

2. Metoda utleniania węglowodorów polega na chlorowaniu i pirolizie mieszaniny węglowodorów zawierającej metan, etan, propan, propylen itp. w temperaturze 50-500 stopni w celu otrzymania chlorowanej mieszaniny węglowodorów, którą po rektyfikacji rozdziela się na różne produkty.

Łatwo wchłania wilgoć i podczas przechowywania tworzy monohydrat, który jest białym kryształem i można go destylować stężonym kwasem siarkowym bez rozkładu.

Do suchej kolby tylnodennej o pojemności 100 ml wlać 36,3 g (0,242 mola) bezwodnego kwasu trifluorometanosulfonowego i 27,3 g (0,192 mola) pięciotlenku fosforu. Zakręć butelkę i pozostaw ją w temperaturze pokojowej na co najmniej 3 godziny. Podczas tej reakcji mieszanina zmienia się z zawiesiny w substancję stałą. Zainstaluj głowicę destylacyjną-krótkiego zasięgu na butelce. Podgrzej go dmuchawą gorącego powietrza, a następnie podgrzewaj małym płomieniem, aż kwas trifluorometanosulfonowy przestanie się wypijać i odparowywać. Otrzymuje się bezbarwną ciecz o temperaturze wrzenia 82-115 stopni i masie 28,4-31,2 g (83-91%). Jeśli chcesz przygotować napój bez kwasu trifluorometylosulfonowego, możesz dodać 3,2 grama pięciotlenku fosforu do 31,2 grama surowej mieszaniny kwasu sulfonowego, wklepać go do zakorkowanej butelki i mieszać w temperaturze pokojowej przez 18 godzin. Destylować w łaźni olejowej, najpierw oddestylować 0,7 g frakcji początkowej o temperaturze wrzenia 74-81 stopni, a następnie zebrać czysty trifluorometanosulfonian o temperaturze wrzenia 81-84 stopni o masie 27,9g. Lub wytwarza się go przez ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną kwasu trifluorometylosulfonowego w nadmiarze pięciotlenku fosforu.

Szkoda dla ludzkiego ciała

 

Kontakt ze skórą: Substancja ta jest żrąca i może powodować objawy, takie jak oparzenia skóry, zaczerwienienie i ból w przypadku bezpośredniego kontaktu ze skórą. Długotrwałe narażenie może również powodować zapalenie skóry lub reakcje alergiczne.

Kontakt z oczami: Działa silnie drażniąco na oczy. Jeśli dostanie się do oczu, może powodować objawy, takie jak ból oczu, łzawienie, zaczerwienienie, a w ciężkich przypadkach nawet ślepotę.

Szkoda dla ludzkiego ciała

 

Wdychanie: Ma drażniący zapach, a długotrwałe wdychanie jego oparów może powodować podrażnienie i uszkodzenie dróg oddechowych, powodując objawy takie jak kaszel i trudności w oddychaniu. W ciężkich przypadkach może również powodować chemiczne zapalenie płuc lub obrzęk płuc.

Połknięcie: W przypadku przypadkowego połknięcia substancja może spowodować uszkodzenie układu trawiennego, powodując objawy takie jak nudności, wymioty i ból brzucha. W ciężkich przypadkach może również powodować uszkodzenie narządów, takich jak wątroba i nerki.

Zagrożenia dla środowiska

 

Zanieczyszczenie wody: nierozpuszczalny w wodzie, ale przedostanie się do wody dużej ilości może spowodować zanieczyszczenie jej jakości. Może przedostawać się do gleby i wód gruntowych poprzez infiltrację, powodując-długoterminowe skutki dla środowiska ekologicznego.

Zanieczyszczenie powietrza: Substancja ta może podczas stosowania wytwarzać lotne związki organiczne (LZO), które mogą brać udział w reakcjach fotochemicznych w atmosferze i wytwarzać substancje zanieczyszczające, takie jak ozon, powodując niekorzystny wpływ na jakość powietrza.

Zanieczyszczenie gleby: Jeśli przedostanie się do gleby, może spowodować uszkodzenie struktury gleby i zbiorowisk drobnoustrojów, wpływając na żyzność gleby i równowagę ekologiczną.

Wpływ na procesy produkcyjne i użytkowe

 

Korozja sprzętu: Substancja ta ma silne działanie żrące i może powodować korozję i uszkodzenia sprzętu produkcyjnego, zwiększając koszty produkcji i wydatki na konserwację.

Bezpieczeństwo operacyjne: Ze względu na właściwości drażniące i żrące operatorzy muszą podczas użytkowania stosować rygorystyczne środki ochronne, takie jak noszenie okularów ochronnych, rękawic i odzieży ochronnej. Zwiększa to złożoność i koszt operacji.

Usuwanie odpadów: Odpady tej substancji należy utylizować w odpowiedni sposób, aby uniknąć zanieczyszczenia środowiska. Zwiększa to koszty i trudność usuwania odpadów.

Popularne Tagi: bezwodnik trifluorometanosulfonowy cas 358-23-6, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż