Chlorek trifenylometylu CAS 76-83-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców chlorku trifenylometylu cas 76-83-5 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości chlorku trifenylometylu cas 76-83-5 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.

Chlorek trifenylometylu, wzór chemiczny C19H15Cl, CAS 76-83-5, to biały kryształ lub krystaliczny proszek, który jest nierozpuszczalny w wodzie, ale łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen, dwusiarczek węgla i eter naftowy. Jest słabo rozpuszczalny w alkoholach i eterach i po absorpcji wody można go łatwo przekształcić w trifenylometanol. Jego temperatura topnienia wynosi 110-114 stopni, a temperatura wrzenia może osiągnąć 374,3 stopnia przy standardowym ciśnieniu atmosferycznym, co wskazuje na wysoką stabilność termiczną. Pod względem syntezy leków jest kluczowym półproduktem leków cefalosporynowych i uczestniczy w wytwarzaniu glikozydów jodowych o działaniu przeciwwirusowym. Jego pochodne znajdują również szerokie zastosowanie w produkcji farmaceutyków i pestycydów. Oprócz zastosowań farmaceutycznych może również służyć jako inicjator polimerów żywicznych, katalizator reakcji organicznych, polepszacz mąki, odbarwiacz włókien i wymiennik do wyrobów gumowych, wykazując wszechstronność międzydyscyplinarną.

Jest powszechnie stosowanym podstawowym surowcem organicznym w przemyśle farmaceutycznym i chemicznym, odgrywającym kluczową rolę w syntezie organicznej i opracowywaniu leków. Jednym z jego podstawowych zastosowań jest selektywna grupa zabezpieczająca pierwszorzędowe grupy hydroksylowe w związkach takich jak nukleozydy, monosacharydy lub polisacharydy. Tworząc stabilny eter trifenylometylowy, chroni grupę docelową przed zakłóceniami podczas syntezy, a grupę zabezpieczającą można skutecznie usunąć w warunkach słabo kwaśnych, łącząc w sobie łatwość obsługi i selektywność. Ponadto może być również stosowany do zabezpieczania grup aminowych i tiolowych, a także modyfikacji chemicznych w syntezie peptydów, co czyni go ważnym narzędziem do konstruowania złożonych struktur molekularnych.

Chlorek trifenylometylu(numer CAS 76-83-5) to biały krystaliczny proszek o wzorze cząsteczkowym C ₁₉ H ₁₅ Cl i masie cząsteczkowej 278,78. Jego unikalna struktura trifenylometylowa zapewnia mu doskonałą stabilność chemiczną i efekt zawady przestrzennej, co czyni go kluczowym półproduktem w takich dziedzinach, jak farmaceutyka, synteza organiczna i materiałoznawstwo.

Przemysł farmaceutyczny i chemiczny: pomost od surowców do leków terminalnych

 

1. Półprodukt antybiotyków cefalosporynowych
Jest głównym surowcem łańcucha bocznego cefalosporyn-trzeciej generacji, takich jak ceftriakson i cefotaksym. Struktura trifenylometylowa znacząco zwiększa stabilność antybiotyków wobec - laktamów poprzez wprowadzenie zawady przestrzennej, poszerzając w ten sposób spektrum antybakteryjne i przedłużając skuteczność. Na przykład podczas syntezy ceftriaksonu sodowego wprowadzenie tej substancji wydłuża-okres półtrwania leku do 8 godzin, a pojedyncze podanie pozwala utrzymać skuteczne stężenie przez 24 godziny, co czyni go jednym z preferowanych leków w leczeniu-nabytego pozaszpitalnego zapalenia płuc i infekcji dróg moczowych.

 

3. Polipeptydy i chemiczne grupy zabezpieczające nukleozydy
Jest selektywnym odczynnikiem ochronnym dla pierwszorzędowych grup hydroksylowych, aminowych i tiolowych, szeroko stosowanym w syntezie peptydów, nukleozydów i związków węglowodanowych
Ochrona alkoholi pierwszorzędowych: W chemii nukleozydów grupy alkoholi pierwszorzędowych łatwo ulegają utlenieniu lub biorą udział w reakcjach ubocznych, tworząc stabilny eter trifenylometylowy (TrO -), który pozostaje stabilny w warunkach obojętnych i zasadowych i można go skutecznie usunąć w warunkach słabo kwaśnych (takich jak 1% TFA/DCM) z wydajnością ponad 90%. Na przykład podczas syntezy leku przeciw grypie Oseltamiwir może zapobiegać utlenianiu grupy alkoholowej w łańcuchu bocznym podczas procesu syntezy.

 

Ochrona amin: Odczynnik N-trifenylometylacji (TrN) jest powszechnie stosowany do zabezpieczania amin pierwszorzędowych, drugorzędowych i heterocyklicznych. Metody odbezpieczania obejmują zastosowanie kwasu trifluorooctowego (TFA), kwasu octowego (AcOH) lub kwasu chlorowodorowego (HCl), przy łagodnych warunkach reakcji i wysokiej selektywności. Na przykład podczas syntezy leku przeciwdepresyjnego Fluoksetyny grupa zabezpieczająca trifenylometyl może zapobiegać reakcjom ubocznym grupy aminowej podczas procesu syntezy.
Ochrona tiolowa: Siarczek trifenylometylu (TrS -) lub heterocykliczne formy S-chronione są szeroko stosowane w całkowitej syntezie produktów naturalnych, chemii węglowodanów i nukleozydów.

 

Na przykład podczas syntezy leku przeciw AIDS, Zydowudyny, ochrona grup sulfhydrylowych może zapobiec jego utlenieniu do dwusiarczku.

4. Modyfikacja związku węglowodanów
Można go stosować do selektywnej ochrony alkoholi pierwszorzędowych w związkach węglowodanowych, zwłaszcza w syntezie złożonych oligosacharydów, gdzie jego działanie zawady przestrzennej pozwala na uzyskanie selektywnej modyfikacji regionu. Na przykład w syntezie analogów heparyny grupa zabezpieczająca trifenylometyl może zapobiegać siarczanowaniu określonych grup hydroksylowych, kontrolując w ten sposób działanie przeciwzakrzepowe leku.

Synteza organiczna: chemiczny zestaw narzędzi dla odczynników wielofunkcyjnych

 

1. Reakcja Wittiga
Jest kluczowym odczynnikiem w reakcji Wittiga, używanym do tworzenia wewnętrznych soli oniowych (Ylide), osiągając w ten sposób konstrukcję podwójnych wiązań węgiel-węgiel. Na przykład w syntezie pochodnych witaminy A reakcja Wittiga może przekształcić aldehydy lub ketony w olefiny z wydajnością ponad 85%.
2. Selektywna ochrona grup funkcyjnych
Wtórna ochrona alkoholu: W obecności alkoholi drugorzędowych alkohole pierwszorzędowe mogą selektywnie reagować z trifenylochlorometanem, tworząc eter trifenylometylowy. Na przykład w syntezie pochodnych cukrów selektywne zabezpieczenie alkoholi pierwszorzędowych można osiągnąć poprzez kontrolowanie warunków reakcji (np. stosując katalizatory DMAP), podczas gdy alkohole drugorzędowe pozostają w stanie nieprzereagowanym.

 

Ochrona alkoholu propynylowego: Może skutecznie chronić alkohol propynylowy i zapobiegać utracie sąsiednich protonów w celu utworzenia propadienu. Na przykład podczas syntezy leku przeciwnowotworowego-Paklitakselu ochrona alkoholu propargilowego może zapobiec izomeryzacji łańcuchów bocznych.
Fenolowa ochrona hydroksylowa: W zasadowym roztworze dichlorometanu można selektywnie chronić fenolowe grupy hydroksylowe z mniejszą zawadą przestrzenną. Na przykład podczas syntezy leku przeciwzapalnego ibuprofenu, ochrona fenolowych grup hydroksylowych może zapobiec jego utlenieniu do związków chinonowych.

3. Odczynniki analityczne
Chlorek trifenylometylumożna stosować do wykrywania alkoholi pierwszorzędowych w cukrach poprzez utworzenie eteru trifenylometylowego i przeprowadzenie analizy ilościowej przy użyciu technik chromatograficznych lub spektroskopowych. Ponadto może być również stosowany jako standard do monitorowania i optymalizacji reakcji syntezy organicznej.

Nauka o materiałach: od polimerów do budowy materiałów funkcjonalnych

 

1. Inicjator polimerowo-żywiczny
Może być stosowany jako inicjator reakcji polimeryzacji wolnorodnikowej w syntezie materiałów polimerowych, takich jak polistyren i polimetakrylan metylu (PMMA). Ma wysoką skuteczność wyzwalania i może kontrolować rozkład masy cząsteczkowej polimerów, dostosowując warunki reakcji. Na przykład w syntezie PMMA klasy optycznej inicjatory mogą osiągnąć wskaźnik rozkładu masy cząsteczkowej (PDI) poniżej 1,2, spełniając wymagania-najwyższej klasy urządzeń optycznych.

 

2. Organiczne katalizatory reakcji
Może być stosowany jako katalizator kwasu Lewisa do wspomagania estryfikacji, eteryfikacji, kondensacji i innych reakcji. Na przykład w syntezie waniliny przyprawowej wydajność jej katalitycznej reakcji estryfikacji może sięgać ponad 95%, a warunki reakcji są łagodne (można ją prowadzić w temperaturze pokojowej).

3. Funkcjonalna modyfikacja materiału
Polepszacz mąki: Jego pochodne mogą wiązać się z białkami mąki, poprawiać właściwości reologiczne ciasta oraz zwiększać objętość i konsystencję chleba. Na przykład dodanie 0,1% odczynnika trifenylometylującego do wypieku chleba może zwiększyć objętość chleba o 15% i sprawić, że jego tekstura będzie bardziej miękka.

 

Odbarwiacz włókien: Może ulegać reakcji kompleksowania z cząsteczkami pigmentu we włóknach, aby uzyskać efekt odbarwiania. Na przykład w procesie bielenia włókien bawełnianych jego skuteczność odbarwiania jest o 30% wyższa niż w przypadku tradycyjnego podchlorynu sodu i powoduje mniejsze uszkodzenia włókien.
Środek wymieniający produkty gumowe: Jego pochodne można stosować do reakcji wymiany w procesach wulkanizacji gumy, poprawiając wydajność wulkanizacji i poprawiając właściwości mechaniczne gumy. Na przykład w produkcji opon dodanie 0,5% może zwiększyć wytrzymałość gumy na rozciąganie o 20% i odporność na zużycie o 15%.

Rolnictwo i żywność: rozszerzenie od pestycydów na dodatki

 

1. Półprodukty pestycydów
Może być stosowany jako półprodukt do syntezy herbicydów, grzybobójców i innych pestycydów. Na przykład jej pochodna, trifenylofosfina, jest kluczowym surowcem do syntezy glifosatu herbicydu, który jest skutecznie syntetyzowany w reakcjach katalitycznych.

2. Dodatki do żywności
Chociaż sam trifenylochlorometan nie może być bezpośrednio stosowany w żywności, jego pochodne (takie jak trifenylometylowana skrobia) mogą być stosowane jako powłoki materiałów opakowaniowych do żywności w celu poprawy właściwości barierowych. Na przykład w opakowaniach chipsów ziemniaczanych powłoka ze skrobi trifenylometylowanej może zmniejszyć przepuszczalność tlenu o 50% i wydłużyć okres przydatności do spożycia.

Ponieważchlorek trifenylometyluma szerokie zastosowanie w organicznej syntezie chemicznej i farmaceutycznej, przeprowadzono wiele badań nad jego syntezą w kraju i za granicą. Obecnie główne metody syntezy chlorku trifenylometanu są następujące:

CR Hauser i in. (Organic Syntheses, Coll.31955) opisali metodę syntezy chlorku trifenylometanu z benzenu i czterochlorku węgla w reakcji Friedela-Craftsa pod katalizą trichlorku glinu. Do kolby trójszyjnej o pojemności 5 l, mieszając mechanicznie, dodać 2 kg benzenu i 800 g tetrachlorku węgla, mieszając mechanicznie, partiami dodać 600 g trichlorku glinu pod łaźnią lodową, po dodaniu trichlorku glinu, kontynuować reakcję przez 2 godziny, dodać roztwór reakcyjny do 1 l benzenu i 2L6N roztworu kwasu solnego w celu hydrolizy, a następnie otrzymać 940 g chlorek trifenylometanu poprzez nakładanie warstw, zatężanie i rekrystalizację, z wydajnością 75%. Metoda ta jest klasyczną metodą syntezy chlorku trifenylometanu, ma jednak wady w postaci dużej ilości trzech odpadów i niskiej wydajności.

CR Hauser i in. (Organic Syntheses, Coll. 31955) podało, że chlorek trifenylometylu powstał w reakcji trifenylometanolu z chlorkiem acetylu. Do kolby okrągłodennej o pojemności 1 l z rurką chłodnicy zwrotnej dodać 250 g trifenylometanolu i 80 ml benzenu, podgrzać i partiami dodać 150 ml chlorku acetylu. Po dodaniu chlorku acetylu ogrzewać pod chłodnicą zwrotną przez 30 min, ochłodzić na łaźni lodowej, dodać 150 ml eteru naftowego, przesączyć i wysuszyć, otrzymując 224 g chlorku trifenylometanu z wydajnością 83%. Wadą tej metody jest wysoki koszt surowca.

W japońskim opisie patentowym JP63 – 57540 opisano sposób dodawania chlorowodoru do surowego produktu, chlorku trifenylometylu, w celu usunięcia zanieczyszczeń trifenylometanolu. Do kolby reakcyjnej dodać 139,2 g surowego chlorku trifenylometanu i 164 g czterochlorku węgla, ogrzać do 55 stopni, wstrzyknąć chlorowodór z szybkością przepływu 0,72 Nl/h, po 3 godzinach przerwać wstrzykiwanie chlorowodoru, ochłodzić do 5 stopni, wytrącić i krystalizować, otrzymując 103,2 g chlorku trifenylometanu o czystości 99,8%.

Inny sposób przygotowaniachlorek trifenylometylu:

1. Suchy benzen wolny od tiofenu- i czterochlorek węgla miesza się i schładza do 0-5 stopni, dodaje trójchlorek glinu i podczas reakcji mieszania uwalnia się duża ilość gazowego chlorowodoru. Reagent dodaje się do wstępnie ochłodzonej mieszaniny benzenu i kwasu solnego i hydrolizuje w temperaturze 25 stopni. Po reakcji oddzielić warstwę benzenu. Podgrzać i odparować benzen, ochłodzić do 40 stopni, dodać trochę chlorku acetylu i chwilę podgrzewać i refluksować. Ochłodzić, przesączyć ług macierzysty, placek filtracyjny przemyć jednokrotnie eterem naftowym i benzenem i wysuszyć, otrzymując chlorek trifenylometanu.

2. Do benzenu bez wody i tiofenu dodać bezwodny trichlorek glinu, dobrze wymieszać, partiami dodawać suchy czterochlorek węgla, mieszając w temperaturze 30 ~ 40 stopni, a następnie kontynuować mieszanie, aż reakcja nie będzie już egzotermiczna, para będzie utrzymywana w temperaturze 70 ~ 80 stopni i mieszanina będzie zawracana do momentu, aż chlorowodór zacznie równomiernie wypływać. Do benzenu bez wody i tiofenu dodać 6 mol/l kwasu chlorowodorowego, równomiernie wymieszać, szybko wymieszać, dodać powyższą mieszaninę kilka razy i przeprowadzić reakcję hydrolizy, kontrolować temperaturę hydrolizy poniżej 40 stopni. Warstwę benzenową oddziela się, warstwę wodną rozcieńcza się wodą z lodem, po czym ekstrahuje kilkakrotnie benzenem. Roztwór ekstrakcyjny łączy się, suszy bezwodnym chlorkiem wapnia, odbarwia węglem aktywnym, sączy i chłodzi do krystalizacji. Rozpuścić kryształ w mieszanym rozpuszczalniku eteru naftowo-benzenowego z niewielką ilością chloroacetylu i rekrystalizować, otrzymując oczyszczony chlorek trifenylometylu.

Popularne Tagi: chlorek trifenylometylu cas 76-83-5, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż