2-jodoacetamid CAS 144-48-9
video
2-jodoacetamid CAS 144-48-9

2-jodoacetamid CAS 144-48-9

Kod produktu: BM-1-2-057
Nazwa angielska: 2-jodoacetamid
Nr CAS: 144-48-9
Wzór cząsteczkowy: C2H4INO
Masa cząsteczkowa: 184,96
Nr EINECS: 205-630-1
Numer MDL:MFCD00008028
Kod HS: 29241900
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Główny rynek: USA, Australia, Brazylia, Japonia, Niemcy, Indonezja, Wielka Brytania, Nowa Zelandia, Kanada itp.
Producent: fabryka BLOOM TECH w Changzhou
Serwis technologiczny: Dział Badań i Rozwoju-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 2-jodoacetamidu cas 144-48-9 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 2-jodoacetamidu cas 144-48-9 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.

 

2-jodoacetamidznany również jako jodoacetamid lub IAM, jest wielofunkcyjnym związkiem organicznym należącym do klasy acetamidów. Wzór cząsteczkowy C2H4INO, CAS 144-48-9, ta bezbarwna do żółtej ciecz ma niepowtarzalny zapach i jest szeroko stosowana w różnych zastosowaniach naukowych i przemysłowych ze względu na swoją wyjątkową reaktywność. Jedno z głównych zastosowań leży w badaniach proteomicznych, gdzie służy jako środek alkilujący reszty cysteiny w białkach. Reakcja ta, znana jako karbamidometylacja, zapobiega tworzeniu się wiązań dwusiarczkowych na etapach przygotowania próbki do analizy proteomicznej, umożliwiając lepsze zachowanie struktury białka i ułatwiając identyfikację i oznaczanie ilościowe białek w oparciu o spektrometrię mas.

Oprócz zastosowania w proteomice znalazł zastosowanie w syntezie związków bioaktywnych ze względu na jego zdolność do służenia jako element budulcowy do wprowadzania jodu, biologicznie niezbędnego halogenu, do cząsteczek organicznych. Może także brać udział w reakcjach chemii kliknięć, poszerzając jego zastosowanie syntetyczne w dziedzinie chemii organicznej.

Product Introduction

2-Iodoacetamide CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Iodoacetamide sturcture CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Wzór chemiczny

C2H4INO

Dokładna masa

184.93

Masa cząsteczkowa

184.96

m/z

184.93 (100.0%), 185.94 (2.2%)

Analiza elementarna

C, 12.99; H, 2.18; I, 68.61; N, 7.57; O, 8.65

Usage

2-jodoacetamid(numer CAS 144-48-9) to związek organiczny zawierający grupę jodoiloaminową, o wzorze chemicznym CH ₂ ICOONH ₂. Atomy jodu w jego strukturze molekularnej nadają mu doskonałą aktywność chemiczną, co czyni go ważnym narzędziem w syntezie organicznej, proteomice i badaniach biochemicznych.

Badania proteomiczne: Odczynniki alkilujące cysteinę i histydynę
 

1. Alkilowanie cysteiny
Jest powszechnie stosowanym odczynnikiem alkilującym cysteinę w proteomice. Podczas procesu przygotowania próbki ulega nieodwracalnej reakcji z grupą tiolową (- SH) reszt cysteiny białkowej, tworząc kowalencyjne wiązania węgiel-siarka (R-S-CH ₂ CONH ₂), modyfikując w ten sposób strukturę białka. Reakcja ta może skutecznie zapobiegać tworzeniu się wiązań dwusiarczkowych w białku podczas późniejszej obróbki, zapewniając całkowitą denaturację próbki i utrzymanie stanu zredukowanego.
Scenariusze zastosowań: Sekwencjonowanie peptydów, analiza struktury białek, badania interakcji białek.
Zalety eksperymentu: Szybka reakcja (można ją zakończyć w ciągu 20 minut w temperaturze pokojowej), silna specyficzność i minimalny wpływ na inne reszty aminokwasowe w białku.

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Przypadek: Zastosowanie 2-jodoacetamidu do obróbki próbek białek przed analizą za pomocą spektrometrii mas może znacząco poprawić współczynnik identyfikacji peptydów i zmniejszyć odsetek pominiętych detekcji.

2. Modyfikacja histydyny
Może również reagować z pierścieniem imidazolowym histydyny, ale szybkość reakcji jest powolna i jest powszechnie stosowana w badaniach hamowania specyficznej aktywności enzymów. Na przykład, modyfikując resztę histydyny w miejscu aktywnym rybonukleazy, można zbadać mechanizm katalityczny enzymu.

 

3. Rozwój inhibitorów enzymów
Może być stosowany jako nieodwracalny inhibitor enzymów do blokowania funkcji enzymów poprzez grupy tiolowe lub imidazolowe w centrum aktywnym enzymów alkilujących.
Docelowe typy enzymów: enzymy z grupami tiolowymi jako centrum aktywnym (takie jak dehydrogenaza alkoholowa, dehydrogenaza bursztynianowa, dehydrogenaza aldehydu 3-fosfoglicerynowego), a także enzymy zależne od histydyny (takie jak niektóre proteazy).
Mechanizm działania: W reakcji powstają stabilne kowalencyjne addukty (R-S-CH ₂ CONH ₂ lub R-N-CH ₂ CONH ₂), które trwale inaktywują enzym.
Wartość aplikacyjna: W opracowywaniu leków pochodne 2-jodoacetamidu mogą służyć jako związki wiodące do projektowania specyficznych inhibitorów enzymów.

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Synteza organiczna: wielofunkcyjne półprodukty i odczynniki reakcji

 

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Synteza cząsteczek bioaktywnych
Jego atom jodu ma doskonałe właściwości odchodzenia, co czyni go idealnym półproduktem do syntezy związków funkcyjnych zawierających tiole, aminy i inne grupy.
Typ reakcji:
Reakcja alkilowania: reaguje z tiolami, tworząc wiązania dwusiarczkowe, stosowane do modyfikacji peptydów lub białek.
Reakcja podstawienia: Jako odczynnik elektrofilowy ulega podstawieniu heteroatomami zawierającymi samotną parę elektronów (takimi jak tlen i azot).
Reakcja addycji: Weź udział w addycji Michaela i innych reakcjach tworzenia wiązań węgiel-węgiel.

 

Przykład zastosowania: Podczas syntezy leków przeciwnowotworowych zawierających grupy tiolowe mogą one reagować z grupami tiolowymi w cząsteczce docelowej, tworząc stabilne wiązania dwusiarczkowe, poprawiając w ten sposób stabilność leku.

2. Badania ubikwityny
W badaniu układu proteasomów ubikwityny można zahamować aktywność deubikwitynaz (DUB). Wiążąc się z resztą cysteinową miejsca aktywnego DUB, blokuje jego rozszczepienie łańcucha ubikwitynowego, utrzymując w ten sposób stabilność ubikwitynowanych białek.

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Metoda eksperymentalna: Dodawanie2-jodoacetamiddo lizatu komórkowego może skutecznie hamować endogenne DUB, ułatwiając późniejsze wzbogacanie i analizę ubikwitynowanych białek.
3. Odczynniki pomocnicze do sekwencjonowania peptydów
W sekwencjonowaniu peptydów reszty cysteiny alkilującej mogą zapobiegać tworzeniu się wiązań dwusiarczkowych podczas procesu sekwencjonowania, poprawiając w ten sposób dokładność sekwencjonowania. Ponadto zmodyfikowane peptydy mogą generować charakterystyczne jony fragmentacyjne w analizie spektrometrii masowej, aby pomóc w analizie strukturalnej.

Biochemia i badania medyczne: budowa modelu i badanie mechanizmów
 

1. Konstrukcja modeli zwierzęcych
Można go stosować do indukowania modeli chorób układu pokarmowego zwierząt, badania ich patogenezy i skuteczności leku.
Model dyspepsji czynnościowej (FD) u szczurów: Podawanie 2-jodoacetamidu (2,0–10 mg/d, przez 20–93 dni) przez zgłębnik może wywołać przewlekłe, głębokie wrzody w jamie żołądka, symulując objawy FD u ludzi.
Model wrzodziejącego zapalenia jelita grubego: w połączeniu ze stresem związanym z zaciskaniem ogona może zaostrzyć reakcję zapalną jelit i jest stosowany do badań przesiewowych-leków przeciwzapalnych.
Zalety modelu: Łatwy w obsłudze, dobra powtarzalność, odpowiedni do badań przesiewowych leków i badań mechanizmów patologicznych.

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Badania na poziomie komórkowym
W eksperymentach komórkowych hamowanie enzymów zawierających grupy tiolowe może zakłócać komórkowe procesy metaboliczne.
Hamowanie glikolizy: poprzez hamowanie dehydrogenazy aldehydu 3-glicerynowego, blokowanie szlaku glikolizy i badanie regulacji metabolizmu energii komórkowej.
Badania nad skurczem mięśni: hamowanie grup tiolowych w kinazie lekkiego łańcucha miozyny w celu zbadania molekularnego mechanizmu skurczu mięśni.
3. Zastosowanie właściwości światłoczułych
Łatwo rozkłada się pod wpływem światła, należy go przechowywać z dala od światła (brązowa butelka, lodówka 4 stopnie). Ta cecha sprawia, że ​​ma on potencjalne zastosowanie w systemach uwalniania kontrolowanego światłem, takich jak uzyskiwanie precyzyjnej regulacji czasoprzestrzennej poprzez indukowanie uwalniania aktywnych cząsteczek przez światło.

Inne obszary zastosowań
 

1. Badania nad produktami ubocznymi-dezynfekcji
Badania nad mechanizmem powstawania i toksycznością wody pitnej, jako produkt uboczny dezynfekcji wody pitnej, mają ogromne znaczenie dla zapewnienia bezpieczeństwa wody pitnej.
2. Chemia przemysłowa
2-jodoacetamid może być stosowany do syntezy materiałów polimerowych, środków powierzchniowo czynnych itp., jednak skala jego zastosowań przemysłowych jest stosunkowo niewielka i koncentruje się głównie na badaniach laboratoryjnych.

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacturing Information

Jest to ważny odczynnik chemiczny szeroko stosowany w wielu dziedzinach, takich jak proteomika, sekwencjonowanie peptydów i inhibitory enzymów. Jego synteza odbywa się głównie w reakcji chloroacetamidu i jodku sodu. Poniżej znajduje się szczegółowa metoda syntezy i przygotowania:

zasada

Synteza2-jodoacetamidopiera się na reakcji wymiany halogenu, podczas której atom chloru w chloroacetamidzie zastępuje się atomem jodu.

Reagenty i odczynniki

1

Chloroacetamid

jako główny surowiec reakcji.

2

Bezwodny aceton

jako rozpuszczalnik reakcji pomaga reagentom wymieszać się i całkowicie przereagować.

3

Bezwodny jodek sodu

zapewnia wymianę atomów jodu z atomami chloru w chloroacetamidzie.

4

Wodorosiarczan sodu, siarczan sodu

wykorzystywane w kolejnych etapach obróbki i oczyszczania.

kroki
01/

Mieszanie reagentów:Chloroacetamid, bezwodny aceton i bezwodny jodek sodu miesza się w naczyniu reakcyjnym w określonej proporcji.

02/

Ogrzewanie i refluks:Mieszaninę ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną w warunkach ogrzewania przez pewien okres czasu (zwykle 15 godzin), aby upewnić się, że reakcja całkowicie przebiegła.

03/

Chłodzenie i filtrowanie:Po zakończeniu reakcji mieszaninę schładza się do temperatury pokojowej i odsącza powstały stały chlorek sodu.

04/

Odzyskiwanie rozpuszczalnika:Odzyskać i poddać obróbce rozpuszczalnik reakcyjny aceton w celu ponownego użycia lub bezpiecznej utylizacji.

05/

Neutralizacja i krystalizacja:Po lekkim ochłodzeniu przesącz wlewa się do lodowatej wody wodorosiarczanu sodu, a następnie zobojętnia do pH 6 nasyconym roztworem siarczanu sodu. Następnie ochłodzić, krystalizować i przesączyć, otrzymując surowy produkt.

06/

Rekrystalizacja:Surowy produkt rekrystalizuje się z wodą w celu dalszego oczyszczenia produktu i uzyskania produktu o wysokiej-czystości.

Chemical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

W badaniach in vivo szczegółowo zbadano skutki toksyczne, zwłaszcza w-długoterminowych eksperymentach narażenia przeprowadzonych na modelach zwierzęcych. W badaniach tych zwykle wykorzystuje się szczury jako obiekty doświadczalne w celu oceny potencjalnego wpływu związku na organizmy.

 

Modele i warunki eksperymentalne

  • Model zwierzęcy: szczury Sprague-Dawley
  • Dawkowanie: 2,0-10 mg
  • Sposób podawania: Codzienne podawanie w wodzie do picia
  • Czas trwania: od 20 do 93 dni

Wyniki eksperymentalne
W tych eksperymentach główne zaobserwowane wyniki były następujące:

  • Wytwarzanie zapalenia błony śluzowej żołądka: U wielu szczurów doświadczalnych rozwinęło się zapalenie żołądka (zapalenie błony śluzowej żołądka) po ekspozycji na2-jodoacetamid.
  • Przewlekłe wrzody: Dalsze badania wykazały, że u wielu szczurów zapalenie błony śluzowej żołądka dodatkowo powikłało się przewlekłymi, głębokimi wrzodami, głównie w części wydzielniczej żołądka.

Ocena bezpieczeństwa i toksyczności
Te odkrycia in vivo podkreślają potencjalną toksyczność dla organizmów, szczególnie w przypadku-długiego narażenia. Dlatego stosując ten związek do badań biologicznych należy zachować ostrożność i ściśle kontrolować warunki doświadczenia, aby zapewnić bezpieczeństwo zwierząt doświadczalnych i wiarygodność wyników eksperymentów.

Przechowywanie i obsługa
Ponieważ jest wrażliwy na światło i wilgoć, szczególnie ważne są również warunki jego przechowywania. Ogólnie zaleca się przechowywanie go w zamkniętym pojemniku w temperaturze 2-8 stopni, z dala od źródeł światła i wilgoci. Ponadto podczas obchodzenia się z tym związkiem należy nosić odpowiedni sprzęt ochronny, taki jak rękawice ochronne i sprzęt ochrony dróg oddechowych, aby uniknąć wdychania pyłu lub oparów.

 

Popularne Tagi: 2-jodoacetamid cas 144-48-9, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż

Wyślij zapytanie