2-nitroaminoimidazolina CAS 5465-96-3

2-nitrozoaminoimidazolidyna, czysta imidazolidyna to biały kryształ, produkt przemysłowy to biały lub jasnożółty proszek, zawartość większa lub równa 98,0%, słabo rozpuszczalna w zimnej wodzie, łatwo rozpuszczalna w gorącej wodzie. 2-Nitrozoaminoimidazolidyna, znana również jako prekursor imidakloprydu, to związek chemiczny występujący zarówno w postaci czystej, jak i przemysłowej. W stanie czystym jest to biały kryształ, natomiast produkt przemysłowy występuje w postaci białego lub jasnożółtego proszku o wysokim poziomie czystości co najmniej 98,0%. Związek ten wykazuje różną rozpuszczalność w wodzie, jest słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie, ale łatwo rozpuszczalny w gorącej wodzie. N-nitroiminoimidazolidyna jest półproduktem imidakloprydu. Imidaklopryd to nowy rodzaj wysoce skutecznego środka owadobójczego chloronikotyny wchłanianego wewnętrznego, który został opracowany wspólnie przez niemiecką firmę Bayer Company i japońską firmę Special Pesticide Company w połowie lat 80. XX wieku i wprowadzony na rynek w 1991 r. Obecnie imidaklopryd jest stosowany w 60 uprawach w ponad 80 krajach, z szerokim zakresem zastosowań i dużym rynkiem zbytu.

2-nitrozoaminoimidazolidyna(Numer CAS: 5346-72-6) to związek heterocykliczny zawierający azot- o wzorze cząsteczkowym C ∝ H ₇ N ∝ O i masie cząsteczkowej 101,11 g/mol. Jego struktura składa się z nitrozoaminy (-N-NO) wprowadzonej w pozycji 2 szkieletu imidazolidynowego, tworząc unikalny rozkład elektronów i aktywność reakcji.

Półprodukty chemiczne i moduły syntezy

 

Jako kluczowy półprodukt do syntezy inhibitorów kinazy indolowej, 2-nitrozoaminoimidazolidyna wytwarza pochodne aminowe w wyniku reakcji redukcji grup nitrowych, które są dalej sprzęgane z pierścieniami indolowymi w celu skonstruowania szkieletu rdzenia. Na przykład podczas syntezy inhibitorów CDK4/6 (takich jak Palbiclib), 2-nitrozoaminoimidazolidyna i chloroindol wytwarzają produkty pośrednie w wyniku reakcji podstawienia nukleofilowego, a nitrozo jest redukowane do grup aminowych poprzez katalityczne uwodornienie. Wartość IC produktu końcowego dla komórek raka piersi osiąga poziom nanomolowy. Uczestniczą w syntezie antybiotyków imidazolidynowych, a grupy nitrozowe utleniają reduktazy (takie jak nitroreduktaza) w bakteriach, wytwarzając reaktywne formy tlenu (ROS), które zakłócają strukturę błony komórkowej. Na przykład minimalne stężenie hamujące (MIC) pochodnych 2-nitrozoaminoimidazolidyny przeciwko Staphylococcus aureus wynosi 2 μg/ml, czyli 3-5 razy więcej niż w przypadku tradycyjnych antybiotyków imidazolowych, takich jak metronidazol. W syntezie modulatorów receptora 5-HT 2-nitrozoaminoimidazolidyna stosowana jest jako prekursor do wytwarzania pochodnych hydroksyloaminy poprzez hydrolizę grup nitrozowych, optymalizując selektywność leku w stosunku do receptorów. Na przykład podczas syntezy antagonisty receptora 5-HT∝ Ondansetronu, 2-nitrozoaminoimidazolidyna i pierścień benzimidazolowy ulegają reakcji kondensacji w celu skonstruowania kluczowej struktury, a produkt ma znaczące działanie zapobiegawcze i terapeutyczne w przypadku nudności i wymiotów wywołanych chemioterapią.

Półprodukty pestycydów

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Synteza specjalistycznych substancji chemicznych

 

Pochodne 2-nitrozoaminoimidazolidyny (takie jak N, N '- dietylo-2-nitrozoaminoimidazolidyna) można stosować jako inhibitory korozji metali, tworząc wiązania koordynacyjne z warstwą tlenku na powierzchni metalu poprzez grupy nitrozowe, aby hamować przenikanie czynników korozyjnych (takich jak Cl ⁻). Badania elektrochemiczne wykazały, że w 1 M roztworze HCl szybkość korozji inhibitora korozji na stali węglowej spadła o 90%, a skuteczność hamowania korozji osiągnęła 95%. Jako prekursor związków fotochromowych, 2-nitrozoaminoimidazolidyna generuje strukturę o otwartej pętli poprzez fotolizę grup nitrowych, uzyskując odwracalne zmiany koloru. Na przykład jego pochodne polimerowe zmieniają kolor z bezbarwnego na niebieski pod wpływem promieniowania ultrafioletowego, przywracają swój pierwotny kolor po napromieniowaniu światłem widzialnym i mają ponad 10-krotny cykl życia, co można wykorzystać w inteligentnych oknach lub optycznych materiałach do przechowywania.

Rozszerzenie zastosowania w segmentowanych dziedzinach

 

Pochodne 2-nitrozoaminoimidazolidyny, takie jak kwas 2-nitrozoaminoimidazolidyno-1-karboksylowy, można stosować jako sondy fluorescencyjne w celu zwiększenia intensywności fluorescencji poprzez koordynację między grupami nitrozowymi i jonami metali (takimi jak Hg ² ⁺, Pb ² ⁺). Na przykład granica wykrywalności Hg ² ⁺ wynosi do 10 ⁻⁹ mol/L i ma silne właściwości przeciwzakłóceniowe (zakłócenia ze strony jonów innych metali są mniejsze niż 5%). Stosowany do przygotowania chiralnych kolumn chromatograficznych i rozdzielania enancjomerów poprzez oddziaływania π - π pierścieni imidazolidynowych. Na przykład kolumna z żelem krzemionkowym modyfikowana 2-nitrozoaminoimidazolidyną ma współczynnik rozdziału 1,8 dla enancjomerów ibuprofenu i stopień rozdziału (Rs) większy niż 1,5.

Rozszerzenie zastosowania w segmentowanych dziedzinach

 

Jako środek zmniejszający palność poliamidu (PA), 2-nitrozoaminoimidazolidyna wytwarza azot (N ₂) i dwutlenek węgla (CO ₂) poprzez rozkład grup nitrowych, rozcieńczając stężenie gazów palnych. Analiza termograwimetryczna (TGA) wykazała, że ​​resztkowa zawartość węgla w materiale PA z 5% dodatkiem środka zmniejszającego palność osiągnęła 30% w temperaturze 800 stopni, a wskaźnik tlenu (LOI) wzrósł z 21% do 28%. Środek domieszkujący biorący udział w syntezie polipirolu (PPy), nitrozo reguluje przewodnictwo polimeru poprzez przenoszenie ładunku. Na przykład przewodność cienkich warstw PPy domieszkowanych 2-nitrozoaminoimidazolidyną osiąga 10 S/cm, czyli o dwa rzędy wielkości więcej niż w przypadku próbki niedomieszkowanej.

2-nitrozoaminoimidazolidyna(zwana dalej imidazolidyną) jest ważnym półproduktem imidakloprydu. Obecnie do syntezy imidazolidyny powszechnie stosuje się nitroguanidynę i etylenodiaminę. Metoda ta jest jednak szybka, a silnie wybuchowa nitroguanidyna bezpośrednio uczestniczy w reakcji, co znacznie zmniejsza współczynnik bezpieczeństwa syntezy. Co ważniejsze, wydajność tego procesu jest niska, tylko około 40%. Aby poprawić wydajność imidazoliny i obniżyć koszt imidakloprydu, w tym badaniu zreformowano proces syntezy imidazoliny, a wydajność zwiększono do ponad 78%.

Streszczać:

Spośród trzech metod reakcja kondensacji MNBA i Ep pod katalizą wodorotlenku sodu i odwrotna reakcja kwasu karbaminowego w celu wytworzenia NAIM mają wyższą selektywność i wydajność, ale warunki reakcji są stosunkowo trudne, podczas gdy reakcja kondensacji MNBA i Ep ma wyższą selektywność i wydajność. Prostsze, ale z niższą selektywnością i wydajnością. Dlatego w zastosowaniach praktycznych wybór metody odpowiedniej do własnych badań w celu przygotowania NAIM wymaga dalszego rozważenia.

N-nitroiminoimidazolidyna odgrywa kluczową rolę jako półprodukt w produkcji imidakloprydu, wysoce skutecznego środka owadobójczego należącego do klasy chloronikotyn. Imidakloprid został opracowany wspólnie przez niemiecką firmę Bayer Company i japońską firmę Special Pesticide Company w połowie-1980 roku i został wprowadzony na rynek w 1991 roku. Od tego czasu zyskał szerokie zastosowanie ze względu na swoją skuteczność o szerokim spektrum działania i był stosowany w ponad 60 rodzajach upraw w ponad 80 krajach na całym świecie.

Imidaklopryd charakteryzuje się wewnętrznym mechanizmem wchłaniania, który pozwala na skuteczne wchłanianie go przez rośliny poprzez korzenie, łodygi, liście, a nawet nasiona. Po wchłonięciu jest transportowany po całej roślinie, zapewniając ogólnoustrojową ochronę przed szeroką gamą szkodników owadzich. Ten insektycyd jest szczególnie skuteczny przeciwko owadom ssącym, takim jak mszyce, mączliki i wciornastki, a także niektórym-szkodnikom przenoszonym przez glebę.

Powszechne zastosowanie imidakloprydu można przypisać jego licznym zaletom, w tym wysokiej skuteczności, niskiej toksyczności dla ssaków i ptaków oraz przyjazności dla środowiska. Ponadto ma długotrwałe działanie resztkowe, zapewniając-długotrwałą ochronę upraw. W rezultacie imidachlopryd stał się podstawą nowoczesnego rolnictwa, ma znaczący udział w rynku i rośnie popyt na całym świecie.

2-Nitrozaminoimidazolidyna jest związkiem chemicznym budzącym poważne obawy ze względu na jej właściwości rakotwórcze, mutagenne i toksyczne. Chociaż jego zastosowania przemysłowe są ograniczone, jego obecność jako produktu ubocznego lub zanieczyszczenia stwarza ryzyko dla zdrowia ludzkiego i środowiska. Surowe przepisy, praktyki bezpiecznego obchodzenia się z substancjami i opracowanie rozwiązań alternatywnych są niezbędne do ograniczenia tego ryzyka. Ponieważ badania w dalszym ciągu odkrywają pełny zakres skutków NAI, proaktywne środki będą miały kluczowe znaczenie w ochronie zdrowia publicznego i ekosystemów.

Rozumiejąc skład chemiczny, toksyczność i krajobraz regulacyjny 2-nitrozoaminoimidazolidyny, zainteresowane strony mogą podejmować świadome decyzje w celu zminimalizowania narażenia i promowania bezpieczeństwa w różnych branżach.

Popularne Tagi: 2-nitroaminoimidazolina cas 5465-96-3, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż