3,4-dimetoksythiofen CAS 51792-34-8
video
3,4-dimetoksythiofen CAS 51792-34-8

3,4-dimetoksythiofen CAS 51792-34-8

Kod produktu: BM-2-1-282
Numer CAS: 51792-34-8
Wzór molekularny: C6H8O2S
Waga cząsteczkowa: 144,19
Numer Einecs: 628-711-7
MDL NO.: MFCD01096546
Kod HS: 29309090
Główny rynek: USA, Australia, Brazylia, Japonia, Niemcy, Indonezja, Wielka Brytania, Nowa Zelandia, Kanada itp.
Producent: Fabryka Bloom Tech Xi'an
Usługa technologiczna: R&D Dept.-1

 

3,4-dimetoksythiofen(DMOT) jest monomerem i prekursorem, który można syntetyzować za pomocą zamkniętej reakcji pętli - 2,3-dimetoksy-1,3-butadiena z dichlorekem siarki w pożywce szesnastkowej. Jest to bezbarwna lub lekko żółta ciecz, która wykazuje zmienność w temperaturze pokojowej. Jest to związek organiczny, powszechnie w postaci cieczy. Wzór molekularny to C6H8O2S, CAS 51792-34-8, a względna masa cząsteczkowa wynosi 144,19 g/mol. W otwartych płomieniach lub warunkach o wysokiej temperaturze może spalić i uwalniać toksyczne gazy i dym. Jest to oligotiofen stosowany głównie do opracowywania materiałów elektroaktywnych w organicznych zastosowaniach elektronicznych. DMOT może poddać się reakcji wymiany estra w celu utworzenia 3,4-etylenodioksytiofenu (EDOT). Może dalej polimeryzować w celu generowania PEDOT, który może być stosowany jako polimer przewodzący w układach sprzężonych π. Może polimeryzować, tworząc poli (dimetoksytiofen), który ma być wykorzystywany do elektrochemicznego dopingu do produkcji urządzeń magazynowania energii. Synteza elementów binarnych porfiryny N2S2-N4 do badania fotoindukowanego transferu energii.

product introduction

C.F

C6H8O2S

E.M

144

M.W

144

m/z

144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%)

E.A

C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

3,4-dimetoksythiofenma szeroki zakres zastosowań w czujnikach chemicznych. Czujnik chemiczny to urządzenie, które może wykrywać i mierzyć określone substancje chemiczne, a DMOT odgrywa ważną rolę w mechanizmie konstrukcji i reakcji czujnika.

1. Czujnik jonów metali: DMOT może poddawać się reakcjom koordynacyjnym z różnymi jonami metali w celu utworzenia stabilnych kompleksów, co czyni go odpowiednim do konstruowania czujników jonów metali. Wykrywając zmiany optyczne, elektrochemiczne lub fluorescencyjne spowodowane wiązaniem z docelowymi jonami metali, można osiągnąć wysoką czułość i selektywność do wykrywania jonów metali. Na przykład DMOT można zmodyfikować w celu wykrywania jonów rtęci i miedzi.

2. Czujnik pH: DMOT podlega silnym reakcjom redoks w mediach podstawowych - i może być używany do konstruowania czujników pH. Gdy zmienia się pH środowiska, zmienią się właściwości elektrochemiczne DMOT, które można monitorować poprzez pomiar parametrów, takich jak prąd, potencjał lub przewodność.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Czujnik gazu: Modyfikując DMOT na powierzchni elektrody, można zbudować czujnik gazu. Obecność DMOT w określonym gazie może powodować zmiany sygnału elektrochemicznego, osiągając w ten sposób wykrywanie tego gazu. Na przykład DMOT można wykorzystać do wykrywania stężenia tlenu w powietrzu.

4. Biosensory: poprzez funkcjonalizowanie DMOT za pomocą cząsteczek biologicznych, takich jak przeciwciała i enzymy, można zbudować bioczujnik. Ten rodzaj bioczujnika można wykorzystać do wykrycia obecności lub aktywności cząsteczek biologicznych. Gdy docelowa biomolekuła oddziałuje specjalnie ze zmodyfikowanym DMOT, może powodować zmiany w sygnałach optycznych, elektrochemicznych lub fluorescencyjnych, osiągając w ten sposób wysoką wrażliwość i selektywność w wykrywaniu biomolekuł.

5. Utlenianie - Czujnik redukcji: Ze względu na właściwości reakcji redoks DMOT można go wykorzystać do konstruowania czujników redoks. Ten czujnik może monitorować występowanie reakcji redoks poprzez pomiar transferu prądu lub ładunku tiofenu przy potencjalnych zmianach. Czujniki te są szeroko stosowane w dziedzinach, takich jak monitorowanie środowiska i bezpieczeństwo żywności.

Gdy DMOT jest używany jako materiał do czujników chemicznych, zwykle konieczne jest współpraca z innymi materiałami pomocniczymi (takimi jak nośniki, elektrolity, elektrody itp.) W celu poprawy wydajności i stabilności czujnika. Ponadto określone zastosowania mogą się różnić w zależności od rodzaju czujnika, substancji docelowej i warunków pomiarowych.

6. Organiczne ogniwa słoneczne: DMOT może być stosowany jako skoniugowany monomer polimerowy w organicznych ogniwach słonecznych. Dzięki polimeryzacji DMOT lub kopolimeryzacji z innymi skoniugowanymi monomerami można tworzyć przewodzące materiały polimerowe o dobrych właściwościach fotowoltaicznych. Ten przewodzący polimer ma szeroki zakres absorpcji światła i mobilność nośnika i może być stosowany jako fotoelektryczny materiał konwersji w ogniwach słonecznych.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

7. Tranzystor efektu pola: DMOT można polimeryzować w przewodzące filmy polimerowe w polu organicznym - tranzystory efektu (OFET). Te przewodzące folie polimerowe mogą służyć jako aktywne warstwy OFET w celu osiągnięcia funkcji transferu i wzmocnienia ładunku. Jego doskonała przewodność i regulowana struktura poziomu energii sprawiają, że jest to idealny materiał do przygotowania wysokiej wydajności-.

8. Superkapacytors: DMOT jest kopolimeryzowany innymi polimerami przewodzącymi lub materiałami aktywnymi do tworzenia materiałów kompozytowych, które można wykorzystać do przygotowania materiałów elektrodowych dla superkondensatorów. Ze względu na wysoką przewodność i dobrą przewodność jonów, ten przewodzący materiał kompozytowy polimeru wykazuje doskonałą wydajność pojemnościową i stabilność cykliczną w dziedzinie magazynowania energii.

 

manufacturing information

Metoda 1 do syntezy3,4-dimetoksythiofen:

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Dodaj niewielką ilość 6 ml (67 mmol) 232 Butanediol, 9 ml (205 mmol) n - heksan (inhibitor polimeryzacji) i niewielka ilość heksadekanowego bromku trimetylowego (katalizator) do butelki w sekwencji . 22 ml (83 mmol) lub thformate metodyl -bromek (katalizator) do butelki w sekwencji {{{{{{{{{{{6} Partie z ścieżki kroplowej stałego ciśnienia, a następnie mieszane i pod chłodnicą w ogrodzie przez 8 godzin. Po reakcji umieść mieszaninę na 0 - 5c i powoli dodaj 13 ml 014 mol/l octanu sodu (n - heksan jako rozpuszczalnik) i 15 m 50% roztworu dichlorku siarkowego (n - heksane). Po 015 godzinach odzyskaj temperaturę pokojową i zareaguj przez 10 godzin pod N Ochrona N i filtruj, aby uzyskać surowy produkt. Po destylacji próżniowej pobrano pozostałość 62 ~ 64C/66616 PA w celu uzyskania 312 ml produktu docelowego, 342 dimetylopenu, z wydajnością 60% HNMR (CDC3) i: 3186 (S, 6H, 220CH); 6118 (S, 2H, narażone na gaz phene). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c - h Exposed Phene Ring); 3 000 ~ 2825 (C - ho - ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (CH Deformation). Uv2vis (CHC3) x, nm: 251 (7 750) 222 (5 030)

3,4-Dimethoxythiophene Chemical| Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Metoda 2:

(1) Rozpuścić sód 2,5 - ester kwasu dikarboksylowego 3,4-tiofenediolu w N, N-dimetyloformamid, dodaj odczynnik alkilowania, ciepło i refluks w celu uzyskania prymitywnego estera metylowego kwasu metylowego 2,5-dikarboksylowego;

(2) Dodaj roztwór wodorotlenku sodu do surowego produktu 3,4-dimetoksy-2,5-dikarboksylowskiego estru metylowego tiofenu i podgrzewaj reakcję w celu uzyskania surowego produktu 3,4-metoksy-2,5-tiofenu kwasu dikarboksylowego;

(3) Dodaj katalizator dekarboksylacji do mieszaniny 3,4 - metoksy-2,5-tiofenu kwas dikarboksylowego ropy naftowej i rozpuszczalnika glikolu etylenowego, dekarboksylację ciepła i destylację w celu uzyskania produktu gotowego DMOT. Rozpuszczalnik glikolu etylenowego można ponownie wykorzystać. Trasa procesu tej metody jest przyjazna dla środowiska, surowce produkcyjne są łatwe do uzyskania, metoda po leczeniu jest prosta, a wydajność produktu niniejszego procesu wynalazku jest wysoka, koszt jest niski, a jakość jest stabilna.

Stability and Safety

Charakterystyka struktury molekularnej DMOT jest następująca:

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Wzór molekularny: C6H8O2S
- C reprezentuje element węglowy, H reprezentuje element wodoru, O reprezentuje element tlenu, a S reprezentuje element siarki.
- liczba w wzorze molekularnym reprezentuje liczbę atomów, co wskazuje, że cząsteczka zawiera 6 atomów węgla, 8 atomów wodoru, 2 atomów tlenu i 1 atom siarki.
2. Schemat strukturalny:
- Struktura DMOT składa się z pierścienia tiofenu i dwóch grup metoksy.
- Pierścień tiofenu składa się z czterech atomów węgla i jednego atomu siarki, tworząc pięcioosobowy pierścień.
- wiązania siarki węglowej powstają między atomami siarki i sąsiednimi atomami węgla poprzez dzielenie par elektronów.
- Trzecie i czwarte pozycje na pierścieniu tiofenowym są odpowiednio połączone z grupą metoksylową, to znaczy atom węgla jest połączony z atomem tlenu przez pojedyncze wiązanie.
3. Struktura molekularna:
- Struktura DMOT można dalej opisać jako płaską cząsteczkę okrągłą.
- Wszystkie atomy znajdują się na tej samej płaszczyźnie, nadając cząsteczkom charakterystykę systemów sprzężonych.
- Systemy sprzężone odnoszą się do struktur z ciągłymi chmurami elektronowymi π, które przyczyniają się do stabilności i przewodności cząsteczek.
4. Połączenie atomowe:
- tworzą się dwa wiązania siarki węglowej między atomami siarki i sąsiadującymi dwoma atomami węgla, o wyższej wytrzymałości.
- atomy węgla są połączone z atomami tlenu przez wiązania tlenu węglowego, które są silnym polarnym wiązaniem kowalencyjnym.
5. Właściwości molekularne:
- DMOT jest związek organiczny i dlatego ma typowe cechy cząsteczek organicznych.
- Jego płaska okrągła struktura pozwala cząsteczce utworzyć strukturę układania w roztworze, wpływając w ten sposób jej właściwości fizyczne i chemiczne.
- Grupa metoksylowa DMOT zapewnia elektrofilowość molekularną i może uczestniczyć w reakcjach lub oddziaływać z innymi substancjami.
3,4-dimetoksythiofenjest związkiem organicznym zawierającym pierścień tiofenu i grupę metoksy. Jego struktura molekularna składa się z płaskiego pierścienia tiofenu i dwóch grup metoksy połączonych w pozycjach 3 i 4. Ta struktura pozwala cząsteczkom mieć sprzężony system, który pomaga poprawić ich przewodność i stabilność. DMOT tworzy strukturę układania w roztworze i wykazuje niektóre typowe organiczne cechy molekularne.

Discovering History
3,4 - dimetoksytiofen (DMOT) jest ważną pochodną tiofenu z wzorem chemicznym C6H8O2S, w której 3,4 pozycji pierścienia tiofenu zastępuje się grupami metoksy. Jako kluczowy element budowy organicznych materiałów elektronicznych, DMOT ma znaczną wartość zastosowania w polach, takich jak polimery przewodzące, organiczne diody emitujące światło (OLED) i organiczne ogniwa słoneczne.

 

Badania związków tiofenowych rozpoczęły się pod koniec XIX wieku. W 1883 r. Niemiecki chemik Victor Meyer po raz pierwszy wyizolował tiofen z smoły węglowej i ustalił jego podstawową strukturę. W kolejnych dziesięcioleciach chemicy zaczęli systematycznie badać syntezę i właściwości tiofenu i jej pochodnych.

 

Historia syntezy 3,4-dimetoksytiofenu jest stosunkowo późno. W 1965 r. Amerykański chemik Frank M. Dean po raz pierwszy poinformował o syntezie laboratoryjnej 3,4-dimetoksytiofenu podczas badania reakcji podstawienia elektrofilowego tiofenu. Metoda Deana polega na najpierw sulfonian tiofenu z wściekającym kwasem siarkowym, a następnie reagowanie z jodometanem w warunkach alkalicznych, a na koniec uzyskanie produktu docelowego poprzez hydrolizę. Chociaż ta trasa jest uciążliwa i ma niską wydajność (około 25%), stanowi ważne odniesienie do kolejnych badań.

 

Na początku lat siedemdziesiątych, wraz z opracowaniem metodologii syntezy organicznej, poprawiono drogę syntezy DMOT.

 

W 1972 r. Francuski chemik Jean Pierre Sauvage (później przyznał Nagrodę Nobla w 2016 r. W sprawie chemii badań nad maszynami molekularnymi) opracował nową metodę syntezy DMOT poprzez reakcję podstawienia nukleofilowego 3,4-dibromotioofenu z metodoksydem sodu, zwiększając wydajność do około 50%. Badania w tym okresie koncentrowały się głównie na podstawowych właściwościach chemicznych DMOT, a zrozumienie jego potencjalnych zastosowań nie jest jeszcze wystarczające.

 

Dokładna charakterystyka struktury molekularnej DMOT przeszła stopniową poprawę. W 1975 r. Zespół Hans Christoph Wolf w Instytucie Maxa Plancka w Niemczech najpierw określił strukturę krystaliczną DMOT poprzez X - Ray pojedynczy kryształ, ujawniając swoją płaskową konfigurację molekularną i tryb stosu międzycząsteczkowego. Ta praca położyła podstawę do zrozumienia właściwości stanu Solid - DMOT.

 

W latach 80., wraz z opracowaniem metod obliczeniowych chemii kwantowej, ludzie zdobyli głębsze zrozumienie struktury elektronicznej DMOT. W 1983 r. Zespół badawczy japońskiego chemika teoretycznego Kenichia Fukui (zdobywca nagrody Nobla w 1981 r. W chemii) zastosował teorię orbitalną graniczną do analizy rozkładu elektronów DMOT i stwierdził, że efekt przekazywania elektronów metoksy znacznie zwiększył gęstość elektronów pierścienia tiofenu. Ta cecha okazała się później kluczowa dla jego zastosowania w polimerach przewodzących.

 

Postęp technologii jądrowego rezonansu magnetycznego dostarczyło również nowe narzędzia do badań DMOT. W 1987 r. Technika NMR High - opracowana przez amerykańskiego chemika Richarda R. Ernsta (laureat Nobla w 1991 r. W chemii) była pierwszą, która wyraźnie obserwuje różnice przesunięcia chemicznego protonów na różnych pozycjach w DMOT, zapewniając standardowe odniesienie do strukturalnej identyfikacji kolejnych pochodnych.

 

Lata 90. było okresem wielkiego rozwoju metody syntezy DMOT. W 1992 r. Zespół amerykańskiego chemika Alana G. MacDiarmida (zdobywca nagrody Nobla w Nobel w 2000 r.) Opracował nowy proces dla jednego - przygotowania DMOT z 3,4-dihydroksytiofenu poprzez reakcję syntezy eteru Williamsona, z wydajnością do 85%. Metoda ta stała się podstawą późniejszej produkcji przemysłowej ze względu na jej wysoką wydajność i skalowalność.

 

Wprowadzenie technologii katalitycznej dodatkowo zwiększa ekonomię atomową syntezy DMOT. W 1998 r. Japoński chemik Ryoji Noyori (zdobywca nagrody Nobla w 2001 r. W chemii) poinformował o bezpośredniej reakcji sprzęgania 3,4 - dihalotiofenu z metanolem katalizowanym przez miedź, co pozwala uniknąć stosowania silnych podstaw i jest bardziej odpowiednia dla produkcji na dużą skalę.

 

W 2005 r. BASF, niemiecka firma, założyła swoją pierwszą przemysłową linię produkcji dla DMOT na podstawie tego systemu katalitycznego o rocznej pojemności 100 ton.

W ostatnich latach zielona synteza stała się hotspotem badawczym w przygotowaniu DMOT. W 2015 r. Zespół chińskiego naukowca akademickiego Zhang Suojiang opracował metodę elektrochemiczną w jonowym płynnym pożywce, osiągając czystą produkcję DMOT. W 2018 r. Naukowcy z Massachusetts Institute of Technology zgłosili nową strategię fotokatalitycznej syntezy DMOT, dalszym zmniejszając zużycie energii i wytwarzanie odpadów.

 

Popularne Tagi: 3,4-dimetoksythiofen CAS 51792-34-8, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż

Wyślij zapytanie