3- Amino -5- metylopyrazoljest heterocyklicznym związkiem organicznym z pierścieniem pirazolowym zastąpionym grupą aminową w pozycji 3- i grupie metylowej w pozycji 5-. Ta struktura chemiczna nadaje unikalną reaktywność i właściwości, dzięki czemu jest cenna w różnych zastosowaniach.
Chemicznie związek należy do rodziny pirazolu, charakteryzującej się pięcioczłonkowym pierścieniem zawierającym dwa sąsiednie atomy azotu. Grupa aminowa (-NH₂) zwiększa swoją rozpuszczalność w rozpuszczalnikach polarnych i zapewnia miejsce do dalszych modyfikacji chemicznych, takich jak reakcje acylowania lub reakcje alkilowania. Tymczasem grupa metylowa przyczynia się do lipofilności cząsteczki, wpływając na jej właściwości fizyczne i interakcje z celami biologicznymi.
W praktycznych zastosowaniach służy jako wszechstronny pośredni w syntezie organicznej. Może być stosowany do przygotowywania farmaceutyków, agrochemikaliów i zaawansowanych materiałów. Na przykład jego pochodne mogą wykazywać aktywność biologiczną, w tym działanie przeciwdrobnoustrojowe lub przeciwzapalne, chociaż określone zastosowania zależą od modyfikacji strukturalnych.
Rozważania bezpieczeństwa są niezbędne podczas obsługi, ponieważ mogą stanowić ryzyko, takie jak podrażnienie skóry lub wrażliwość oddechowa. Zaleca się odpowiednie praktyki laboratoryjne i sprzęt ochronny w celu złagodzenia ekspozycji. Ogólnie rzecz biorąc, strukturalna wszechstronność tego związku i reaktywność stanowią go jako kluczowy gracz zarówno w badaniach badawczych, jak i przemysłowych.
|
|
|
|
Formuła chemiczna |
C4H7N3 |
|
Dokładna masa |
97.06 |
|
Masa cząsteczkowa |
97.12 |
|
m/z |
97.06 (100.0%), 98.07 (4.3%), 98.06 (1.1%) |
|
Analiza elementarna |
C, 49.47; H, 7.27; N, 43.27 |
Przemysł farmaceutyczny
3- Amino -5- metylopyrazolSłuży jako kluczowy pośredni w syntezie różnych związków farmaceutycznych. Grupy aminowe i pirazolowe sprawiają, że jest to wszechstronny element budowy do rozwoju leków.
Grupa aminowa: Grupa aminowa (-NH₂) w nim może działać jako nukleofil, uczestniczący w reakcjach takich jak acylacja, alkilacja i kondensacja. Ta reaktywność pozwala na łatwą modyfikację, umożliwiając syntezę szerokiego zakresu pochodnych.
Pierścień pirazolowy: System pierścienia pirazolu jest pięcioczłonowym heterocyklem z dwoma atomami azotu, co nadaje stabilność i sztywność cząsteczce. Struktura ta często występuje w związkach bioaktywnych, przyczyniając się do ich właściwości farmakologicznych.
Środki przeciwbólowe i leki przeciwzapalne: Rusztowanie pirazolowe występuje w kilku niesteroidowych lekach przeciwzapalnych (NLPZ) i środkach przeciwbólowych. Można go używać do syntezy nowych związków o zwiększonej mocy i zmniejszonych skutkach ubocznych.
Antitritrirecs: Niektóre leki przeciwodpirowe zawierają pochodne pirazolu i mogą służyć jako materiał wyjściowy do rozwoju nowych środków przeciwodrzewnych.
Środki przeciwdrobnoustrojowe: Reaktywność związku sprawia, że nadaje się do syntezy leków przeciwdrobnoustrojowych, potencjalnie ukierunkowanym na szerokie spektrum patogenów.
Optymalizacja ołowiu: W odkryciu leków można go stosować jako związek ołowiowy do optymalizacji. Modyfikując jej strukturę, chemicy mogą dostroić swoje właściwości farmakologiczne, takie jak siła siła, selektywność i profil farmakokinetyczny.
Synteza proleka: Grupę aminową można wykorzystać do tworzenia proleków, które są nieaktywne, dopóki nie metabolizują się w ich aktywnych formach w ciele. Ta strategia może poprawić dostarczanie leków i biodostępność.
Reakcje sprzęgania: Może ulegać reakcjom sprzęgającym, takie jak suzuki-miyaura lub sonogashira cross-complings, tworząc wiązania węglowe z innymi związkami aromatycznymi lub heteroaromatycznymi.
Reductive Amination: Grupa aminowa może być stosowana w reakcjach redukcyjnych aminacji do tworzenia amin, które są wspólnymi grupami funkcjonalnymi w wielu lekach.
Reakcje cyklizacyjne: Pierścień pirazolu może uczestniczyć w reakcjach cyklizacji, tworząc bardziej złożone systemy heterocykliczne, rozszerzając różnorodność strukturalną potencjalnych kandydatów na leki.
Wydajność i czystość: Zastosowanie często powoduje wysokie plony i czystość, które mają kluczowe znaczenie dla produkcji farmaceutycznej.
Skalowalność: Syntetyczne trasy obejmujące ten związek są zazwyczaj skalowalne, dzięki czemu nadaje się zarówno do badań na małą skalę, jak i produkcję przemysłową na dużą skalę.
Opłacalność: Jego dostępność i łatwość obsługi przyczyniają się do opłacalnej syntezy leków.
6. Studia przypadków i przykłady
Celekoksyb: Dobrze znany NLPZ, celekoksyb, zawiera pierścień pirazol. Można go zastosować w syntetycznej drodze do wytwarzania podobnych związków o ulepszonych właściwościach.
Rimonabant: Ten antagonista receptora kannabinoidowego ma również pierścień pirazolowy, podkreślając potencjał w rozwijaniu leków ukierunkowanych na układ endokannabinoidowy.
7. Przyszłe perspektywy
Nowe zajęcia narkotykowe: W miarę kontynuowania badań może znaleźć zastosowania w pojawiających się klasach leków, takich jak terapie ukierunkowane i immunomodulatory.
Zielona chemia: Wysiłki na rzecz opracowania bardziej zrównoważonych metod syntetycznych mogą dodatkowo zwiększyć atrakcyjność wykorzystania go w syntezie farmaceutycznej.
|
|
|
Agrochemikalia
Jest stosowany w produkcji agrochemikaliów, takich jak pestycydy i herbicydy. Struktura chemiczna związku pozwala na włączenie go do cząsteczek o określonych działaniach biologicznych.
Struktura chemiczna i reaktywność
Amino Group (-nh₂): Grupa aminowa w IT działa jako nukleofil, umożliwiając jej udział w różnych reakcjach chemicznych, takich jak acylowanie, alkilacja i kondensacja. Ta reaktywność jest niezbędna do modyfikacji związku i włączenia go do większych cząsteczek o pożądanych właściwościach.
Pierścień pirazolowy: System pierścienia pirazolu, pięcioczłonowy heterocykl z dwoma atomami azotu, nadaje stabilność i sztywność cząsteczce. Struktura ta często występuje w związkach bioaktywnych, przyczyniając się do ich właściwości farmakologicznych i agrochemicznych.
Zastosowania w pestycydach
Owadobójcze: Można go użyć do syntezy owadobójców, które są ukierunkowane na określone szkodniki. Jego struktura pozwala na zaprojektowanie cząsteczek, które zakłócają fizjologię owadów, takie jak hamowanie przenoszenia nerwowego lub zakłócenie procesów metabolicznych.
Acaricides: Związek może być również włączony do akarycydów, które są chemikaliami stosowanymi do kontrolowania roztoczy i kleszczy. Modyfikując jej strukturę, chemicy mogą tworzyć związki o zwiększonej aktywności przeciwko tym szkodnikom.
Tryb działania: Specyficzna aktywność biologiczna pestycydów wynikająca z niej często obejmuje interakcję z receptorami lub enzymami specyficznymi dla szkodników, minimalizując szkodę dla organizmów nie-wynikających z organizmów.
Zastosowania w herbicydach
Selektywne herbicydy: Można go użyć do opracowania herbicydów, które selektywnie ukierunkowały chwasty bez szkód upraw. Ta selektywność ma kluczowe znaczenie dla zrównoważonego rolnictwa, zmniejszając wpływ kontroli chwastów na środowisko.
Herbicydy przed i post-emergencji: W zależności od sformułowania, herbicydy zawierające go mogą być stosowane przed lub po pojawieniu się chwastów, zapewniając elastyczność strategii zarządzania chwastami.
Mechanizm działania: Struktura związku pozwala na zaprojektowanie herbicydów, które zakłócają niezbędne procesy roślinne, takie jak fotosynteza lub synteza aminokwasów, co prowadzi do śmierci chwastów.
Zalety w rozwoju agrochemicznym
Wszechstronność: Reaktywność i cechy strukturalne związane sprawiają, że jest odpowiedni do szerokiej gamy zastosowań agrochemicznych, od pestycydów o szerokim spektrum, po wysoce selektywne herbicydy.
Skuteczność: Uwzględniając go do cząsteczek agrochemicznych, chemicy mogą zwiększyć swoją siłę i skuteczność, prowadząc do lepszej kontroli szkodników i chwastów.
Bezpieczeństwo środowiska: Zdolność do projektowania cząsteczek o określonych działaniach biologicznych zmniejsza ryzyko efektów poza celami, przyczyniając się do bezpieczniejszych i bardziej zrównoważonych praktyk rolniczych.
Strategie syntetyczne
Derywatyzacja: Można go pochwycić poprzez różne reakcje chemiczne, aby wprowadzić grupy funkcjonalne, które wzmacniają jego właściwości agrochemiczne. Na przykład acylacja może wprowadzić grupy lipofilowe w celu poprawy przepuszczalności błony.
Reakcje sprzęgania: Związek może podlegać reakcjom sprzęgającym, takie jak cross-caklesy krzyżowe Suzuki-Miyaura lub Sonogashira, w celu utworzenia wiązań węglowych z innymi związkami aromatycznymi lub heteroaromatycznymi, rozszerzając różnorodność strukturalną potencjalnych agrochemikaliów.
Sformułowanie: Związek można sformułować na różne produkty agrochemiczne, takie jak emulsje, granulki lub proszki, w celu dostosowania do różnych metod zastosowania i warunków środowiskowych.
Studia przypadków i przykłady
Herbicydy sulfonylomoczniki: Niektóre herbicydy sulfonylouryczne, które są wysoce skuteczne i selektywne, mogą zawierać do niego podobne struktury heterocykliczne. Strukturę związku można zastosować do opracowania nowych sulfonylomoczników o ulepszonych właściwościach.
Neonikotynoidowe owadobójcy: Chociaż neonikotynoidy zazwyczaj mają rdzeń nikotynamidu, funkcje aminowe i heterocykliczne w nim mogą zainspirować rozwój nowych środków owadobójczych o nowych trybach działania.
Względy regulacyjne i środowiskowe
Toksyczność i bezpieczeństwo: Agrochemikalia pochodzące z niego muszą przejść rygorystyczne testy, aby upewnić się, że są bezpieczne dla ludzi, zwierząt i środowiska. Agencje regulacyjne ustalają ścisłe wytyczne dotyczące ich użycia i zastosowania.
Zrównoważony rozwój: Rozwój agrochemikaliów, które szybko się rozkładają w środowisku i mają minimalną trwałość, jest coraz większym celem. Strukturę związku można zmodyfikować w celu zwiększenia biodegradowalności i zmniejszenia wpływu na środowisko.
Przyszłe perspektywy
Nowe zajęcia agrochemiczne: W miarę kontynuowania badań może znaleźć zastosowania w nowych klasach agrochemicznych, takich jak biopestycydy lub pestycydy oparte na RNA, oferujące nowe narzędzia do zarządzania szkodnikami i chwastami.
Zielona chemia: Wysiłki na rzecz opracowania bardziej zrównoważonych metod i sformułowań syntetycznych mogą dodatkowo zwiększyć atrakcyjność wykorzystania go w produkcji agrochemicznej.
3- Amino -5- metylopyrazoljest cennym związkiem w produkcji agrochemikaliów, oferując niezrównaną wszechstronność ze względu na jego grupy aminowe i pirazolowe. Jego rola w opracowywaniu skutecznych pestycydów i herbicydów prawdopodobnie wzrośnie, gdy naukowcy badają nowe strategie i zastosowania syntetyczne. Wykorzystując swoje unikalne właściwości, chemicy mogą projektować i syntetyzować agrochemiczne o lepszej skuteczności, bezpieczeństwie i zrównoważonym rozwoju środowiskowym, przyczyniając się do bardziej produktywnych i odpornych systemów rolniczych.
Popularne Tagi: 3- amino -5- metylopyrazol cas 31230-17-8, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż na sprzedaż