Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 5-jodocytydyny cas 1147-23-5 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 5-jodocytydyny cas 1147-23-5 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
5-Jodocytydynato związek organiczny o wzorze cząsteczkowym C9H12IN3O5, CAS 1147-23-5, będący białą substancją stałą i będący nukleozydem pirymidynowym zawierającym jod. Można rozpuszczać w wodzie. Jego pik absorpcji UV znajduje się przy 260 nm. Rentgenowską analizę struktury kryształu można przeprowadzić w stanie stałym. Jest to ważna substancja chemiczna o określonej reaktywności i właściwościach chemicznych. Można go stosować w biochemii, chemii medycznej i innych dziedzinach oraz ma potencjalną wartość aplikacyjną w naprawie DNA i leczeniu chorób.
|
C.F |
C9H12IN3O5 |
|
E.M |
369 |
|
M.W |
369 |
|
m/z |
369 (100.0%), 370 (9.7%), 370 (1.1%), 371 (1.0%) |
|
E.A |
C, 29.29; H, 3.28; I, 34.38; N, 11.38; O, 21.67 |
|
|
|
5-jodocytydyna, nazwa chemiczna 5-jodocytydyna, wzór cząsteczkowy C9H12IN3O5, masa cząsteczkowa 369,11. Jest to biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub światłoczuły. Należy go przechowywać w suchym, chłodnym i ciemnym miejscu w temperaturze 2–8 stopni C. Temperatura topnienia 5-jodocytydyny jest większa niż 160 stopni C, temperatura wrzenia wynosi 565,5 ± 60,0 stopni C, a gęstość wynosi 2,52 ± 0,1 g/cm3. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, metanolu i DMSO, a współczynnik kwasowości (pKa) wynosi 13,48 ± 0,70.
W dziedzinie medycyny
można go wykorzystać do następujących celów:
(1.) Jako prekursor radionuklidu stosowany jest w badaniach obrazowych, np. jod radioaktywny w leczeniu nowotworów mózgu, chorób tarczycy, raka trzustki itp.
(2.) Do leczenia infekcji wirusowych, takich jak wirusowe zapalenie wątroby typu B, zapalenie wątroby typu C itp.
(3.) Do leczenia nowotworów, takich jak rak żołądka, rak płuc, rak wątroby itp. W tych metodach leczenia stosuje się go w połączeniu z chemioterapią lub radioterapią w celu wzmocnienia efektu leczenia.
W dziedzinie biologii
można go wykorzystać do następujących celów:
(1.) Do badania ekspresji i regulacji genów. Wprowadzając go do komórek, możliwe jest badanie zmian w ekspresji genów i uzyskanie głębszego wglądu w mechanizmy regulacyjne genów.
(2.) Do badań metylacji DNA. jest ściśle powiązany z metylacją DNA i można go wykorzystać do badania funkcji i mechanizmu metylacji DNA.
(3.) Do znakowania i badań RNA. można go wykorzystać do znakowania RNA w celu śledzenia ruchu i metabolizmu RNA w komórkach. Jednocześnie strukturę i funkcję RNA można również zrozumieć poprzez badanie-znakowanego RNA.
W dziedzinie chemii
można go wykorzystać do następujących celów:
(1.) Stosowany jako syntetyczny półprodukt. Ponieważ zawiera jony jodkowe, może być stosowany jako półprodukt w syntezie organicznej do wytwarzania różnych związków organicznych.
(2.) Do modyfikacji i syntezy nukleotydów. można go stosować do modyfikacji i syntezy DNA i RNA w celu uzyskania materiałów kwasów nukleinowych o specjalnych właściwościach.
Podsumowując, jest to związek wielofunkcyjny o szerokich perspektywach zastosowań i odgrywający ważną rolę w medycynie, biologii i chemii.
Dziedzina medyczna
Lek przeciwnowotworowy:
Ma szerokie zastosowanie w medycynie, zwłaszcza w dziedzinie-leków przeciwnowotworowych. Jako analog cytydyny może wywierać działanie przeciwnowotworowe- poprzez hamowanie syntezy DNA. Stosowano go w badaniach nad leczeniem różnych nowotworów, takich jak białaczka, chłoniak itp. Mechanizm przeciwnowotworowy 5-jodocykliny obejmuje głównie następujące aspekty:
Hamowanie syntezy DNA: Można go włączyć do nici DNA w celu zastąpienia normalnej cytydyny, zakłócając w ten sposób normalny proces syntezy DNA.
Indukowanie apoptozy komórek: Może aktywować szlak sygnalizacji apoptozy w komórkach i indukować apoptozę komórek nowotworowych.
Wzmocnienie odpowiedzi immunologicznej: Może wzmocnić odpowiedź immunologiczną organizmu i poprawić zdolność układu odpornościowego do rozpoznawania i zabijania komórek nowotworowych.
Leki przeciwwirusowe
Oprócz działania-przeciwnowotworowego ma także pewne działanie przeciwwirusowe. Może hamować proces replikacji niektórych wirusów, takich jak wirus zapalenia wątroby typu B (HBV) i wirus zapalenia wątroby typu C (HCV). Mechanizm przeciwwirusowy5-jodocytydynamoże być związane z jego zakłócaniem syntezy wirusowych kwasów nukleinowych. Jednakże obecne badania nad przeciwwirusowymi właściwościami 5-jodocytydyny są wciąż na wczesnym etapie, a jej specyficzne spektrum przeciwwirusowe i mechanizm wymagają dalszych dogłębnych badań.
Badania biochemiczne
Sekwencjonowanie genów:
Ma również ważne zastosowania w badaniach biochemicznych, zwłaszcza w sekwencjonowaniu genów. Jako analog cytydyny może być włączany do nici DNA, zakłócając w ten sposób normalny proces syntezy DNA. Interferencję tę można wykorzystać do zakończenia wydłużania nici DNA, umożliwiając w ten sposób określenie określonych sekwencji genów. Zastosowania w sekwencjonowaniu genów obejmują głównie następujące aspekty:
Sekwencjonowanie zakończenia łańcucha: Można go stosować jako środek kończący łańcuch, który należy włączyć do łańcucha DNA podczas syntezy DNA, kończąc w ten sposób wydłużanie łańcucha DNA. Kontrolując położenie i ilość włączanej 5-jodocytydyny, można określić specyficzne sekwencje genów.
Poprawa dokładności sekwencjonowania: Włączenie 5-jodocytydyny może zmienić właściwości fizykochemiczne nici DNA, zwiększając w ten sposób dokładność sekwencjonowania.
Biomarkery i sondy
Może również służyć jako biomarker i sonda do badania procesów biologicznych. Można go na przykład zastosować do znakowania określonych sekwencji DNA lub białek, umożliwiając śledzenie i wykrywanie tych biomolekuł. Ponadto można go również wykorzystać do badania procesów sygnalizacji wewnątrzkomórkowej, takich jak apoptoza i regulacja cyklu komórkowego.
W dziedzinie rolnictwa
Chociaż obecnie prowadzone są ograniczone badania nad zastosowaniem 5-jodocykliny w rolnictwie, może ona mieć pewne działanie regulujące wzrost roślin i działanie pestycydowe. Jako analog cytydyny może zakłócać proces metabolizmu kwasów nukleinowych w roślinach, wpływając w ten sposób na wzrost i rozwój roślin. Ponadto może mieć również pewne działanie przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe, które można wykorzystać do opracowania nowych rolniczych środków grzybobójczych i leków przeciwwirusowych.
Inne pola
Oprócz wyżej wymienionych dziedzin może być również stosowany w obszarach takich jak kosmetyki i dodatki do żywności. Można go na przykład wykorzystać do opracowania kosmetyków o działaniu wybielającym,-przeciwstarzeniowym i innych; Lub jako dodatek do żywności, stosowany w celu poprawy jakości i smaku żywności. Jednakże obecne badania nad zastosowaniem 5-jodocytydyny w tych dziedzinach są wciąż w fazie eksploracyjnej, a jej specyficzne zastosowania i efekty wymagają dalszej weryfikacji.
5-Jodocytydynato cząsteczka nukleotydowa zawierająca jod, która jest szeroko stosowana w dziedzinie biomedycyny.
Poniżej zostanie przedstawionych kilka metod syntezy 5-jodocytydyny.
(1) Metoda pirymidynowa:
Ta metoda syntezy najpierw poddaje reakcji pirymidynę z ozonem, otrzymując 5-oksopirymidynę, następnie poddaje ją reakcji z jodkiem metylu, otrzymując 5-jodo-2'-deoksyurydynę, a na koniec redukuje ją 1,3-dichloro-2-propanolem. W wyniku reakcji otrzymuje się produkt. Produkt syntetyzowany tą metodą charakteryzuje się dużą czystością, jednak jest wieloetapowy i wymagania dotyczące warunków reakcji są stosunkowo wysokie.
(2) Metoda derywatyzacji kwasu aldonowego:
Metodą najpierw otrzymuje się 5-chloro-2'-deoksyurydynę poprzez estryfikację 5-chlorourydyny kwasem 3,4,6-tri-O-acetyloglukonowym, a następnie przeprowadza się reakcję jodowania, w wyniku której otrzymuje się 5-jodo- 2'-deoksyurydynę. Ostatecznie otrzymuje się go w wyniku reakcji redukcji. Zaletą tej metody jest prosta obsługa i wysoka czystość produktu.
(3) Metoda bezwodnika cukru kwaśnego:
Ta metoda najpierw poddaje reakcji 2',3'-di-O-metyloglukozydu z kwasem fumarowym, otrzymując sól 2',3'-di-O-metylourydyny, a następnie przekształca ją w sól 5'-jodu-2',3'-di-O-metylourydyny, i ostatecznie otrzymuje się go przez usunięcie grupy metylowej. Metoda charakteryzuje się łagodnymi warunkami reakcji i produktami syntetycznymi o wysokiej czystości, ale wymaga surowców o stosunkowo wysokiej czystości.
(4) Metoda bromowania:
Metodą tą otrzymuje się 5-bromouracyl w reakcji uracylu z tribromkiem fosforu, a następnie poddaje się reakcji metylacji z wytworzeniem 5-bromo-2'-deoksyurydyny. Redukuje się go katalitycznie za pomocą wodorotlenku sodu i nadsiarczanu amonu, otrzymując produkt. Metoda ma mniej etapów reakcji, ale produkt ma niższą czystość.
Krótko mówiąc, istnieje wiele sposobów syntezy 5-jodocydyny i można wybrać różne metody w zależności od rzeczywistych potrzeb w celu uzyskania produktu o wysokiej czystości.
Charakter reaktywny:
Może reagować z szeregiem elektrofilów (takich jak halogen, nitrozylacja, fosforylacja, arylosulfonylacja). Na przykład może reagować z kwasem palmitynowym metalu, tworząc ester produktu kwasu palmitynowego.
Właściwości chemiczne:
Jako nukleozyd pirymidynowy zawierający jod-może usuwać jod w warunkach kwaśnych i wytwarzać 5-chloroglikozyd lub 5-bromoglikozyd. Ponadto może tautomeryzować do nukleozydów 5-aminopurynowych.
Reakcje niepożądane
5-Jodocytydynajest halogenowanym analogiem nukleozydu pirymidyny, którego budowa chemiczna polega na wprowadzeniu atomu jodu przy 5. atomie węgla cytydyny. Modyfikacja ta w istotny sposób zmienia szlak metaboliczny i aktywność biologiczną leku.
Klasyfikacja i objawy działań niepożądanych
W oparciu o doświadczenia na zwierzętach i ograniczone obserwacje kliniczne, działania niepożądane 5-jodocytydyny można podsumować w następujący sposób:
Supresja szpiku kostnego objawia się zmniejszeniem liczby białych krwinek i płytek krwi, a w ciężkich przypadkach może prowadzić do zmniejszenia liczby pełnych krwinek. Bezpośrednie hamowanie syntezy DNA w hematopoetycznych komórkach macierzystych przez leki, w połączeniu z promieniotwórczym działaniem atomów jodu (chociaż nie są radioaktywne, wysoka liczba atomowa może zwiększać lokalną jonizację). Zwykle osiąga szczyt 7–14 dni po podaniu leku i powoli powraca do zdrowia (trwa 2–4 tygodnie).
Niedokrwistość hemolityczna: Rzadkie doniesienia, prawdopodobnie związane z uszkodzeniem oksydacyjnym błony krwinek czerwonych wywołanym atomem jodu, objawiającym się żółtaczką i hemoglobinurią.
Odpowiedź układu trawiennego
Uszkodzenie błony śluzowej przewodu pokarmowego charakteryzuje się nudnościami i wymiotami (z częstością występowania około 60–80%), biegunką (która w ciężkich przypadkach może być krwawa) oraz owrzodzeniami jamy ustnej. Bezpośrednia toksyczność leków na komórki nabłonka błony śluzowej przewodu pokarmowego w połączeniu z miejscowym stymulującym działaniem atomów jodu. W porównaniu z 5-fluorouracylem, 5-jodocytydyna powoduje częstsze występowanie biegunki, co może być związane z silnymi właściwościami utleniającymi metabolitów jodu, takich jak jodany.
Abnormal liver function is characterized by elevated transaminase levels (ALT/AST>3-krotność górnej granicy) i łagodne podwyższenie poziomu bilirubiny.
Bezpośrednie uszkodzenie komórek wątroby spowodowane przez metabolity leków lub martwicę komórek wątroby za pośrednictwem-immunologicznych.
Objawy ośrodkowego układu nerwowego obejmują ból głowy (30% -50%), zawroty głowy i senność. W ciężkich przypadkach może wystąpić ataksja móżdżkowa i porażenie mózgowe (rzadko). Metabolity leków (takie jak analogi kwasu fluorocytrynowego) hamują cykl kwasów trikarboksylowych, prowadząc do zaburzeń metabolizmu energii neuronalnej. Atomy jodu mogą przenikać przez barierę krew-mózg i bezpośrednio uszkadzać strukturę błonową neuronów.
Neuropatia obwodowa objawia się zaburzeniami czucia (takimi jak rozmieszczenie w skarpetkach) i osłabieniem mięśni. Zaburzenia transportu aksonalnego lub utrata osłonki mielinowej mogą być związane z interakcją atomu jodu z polimeryzacją białek mikrotubul neuronalnych.
Uszkodzenia skóry i błon śluzowych
Zespół ręka-stopa charakteryzuje się zaczerwienieniem i bólem dłoni i podeszew stóp, a w ciężkich przypadkach mogą pojawić się pęcherze i owrzodzenia. Lek koncentruje się w gruczołach potowych dłoni i podeszew stóp, powodując miejscowe wysokie stężenia i prowadząc do apoptozy keratynocytów.
Pigmentacja objawia się niebiesko-czarnymi plamami na skórze, paznokciach i błonach śluzowych (takich jak usta). Atomy jodu wiążą się z prekursorami melaniny (takimi jak tyrozyna), tworząc stabilne kompleksy pigmentowe.
Reakcje alergiczne objawiają się wysypką (grudki, pokrzywka), swędzeniem, a w ciężkich przypadkach może wystąpić zespół Stevensa-Johnsona. Atomy jodu działają jak hapten, wywołując reakcje nadwrażliwości typu opóźnionego, w których pośredniczą limfocyty T.
Często zadawane pytania
Dlaczego jego temperatura topnienia zmienia się w katalogach różnych dostawców?
+
-
Czystość, zwyczaje kryształów i metody pomiaru razem tworzą temperaturę topnienia „Rashomon”.
Istnieją subtelne różnice w danych pochodzących od różnych dostawców: Sigma Aldrich podaje 101-104 stopnie C, TCI podaje 97,0–101,0 stopni C, a Fisher Scientific podaje 95–99 stopni C. Mniej znana prawda jest taka, że oprócz czynników czystości (97% vs 95%), morfologia kryształów, wielkość cząstek i szybkość ogrzewania kapilarnego analizatora temperatury topnienia próbki mogą powodować kilka dryft stopniowy pozornej temperatury topnienia - nie jest to punkt stały, ale "masowy odcisk palca".
Jak długo przygotowany roztwór podstawowy DMSO może przetrwać w lodówce?
+
-
-Przechowywać przez 1 miesiąc w temperaturze 20 stopni C i 6 miesięcy w temperaturze -80 stopni C. Wielokrotne zamrażanie i rozmrażanie jest surowo zabronione.
Dostawca jasno określa okres przechowywania rozwiązania: -przechowywanie w temperaturze 20 stopni C, które należy wykorzystać w ciągu jednego miesiąca; Jeśli zostanie umieszczony w lodówce o bardzo niskiej temperaturze -80 stopni C, można go przedłużyć do 6 miesięcy. Mechanizm zimna: Ruch molekularny nasila się w stanie roztworu, a naprężenia kryształów lodu powstające w wyniku powtarzającego się zamrażania i rozmrażania mogą uszkodzić jego strukturę.
Jaka jest jej „ukryta tożsamość” poza konwencjonalną syntezą organiczną w materiałoznawstwie?
+
-
Mogą służyć jako cząsteczki kandydujące do nieliniowych materiałów optycznych (NLO).
Badanie systematycznej teorii funkcjonału gęstości (DFT) przeprowadzone w 2021 r. ujawniło, że 5-jodoindol ma istotne nieliniowe właściwości optyczne, a jego teoretyczne parametry obliczeniowe wskazują na jego potencjalną wartość aplikacyjną w tej dziedzinie. To kolejna „osobowość naukowca” wykraczająca poza rolę półproduktu narkotykowego.
Jakie bakterie może zabić? Z jakimi bakteriami „bezradnie” sobie radzisz?
+
-
Ma selektywne działanie przeciwbakteryjne i nie jest środkiem grzybobójczym o szerokim-zakresie działania.
Doświadczenia wykazały, że 5-jodoindol ma działanie hamujące na Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeruginosa i Bacillus cereus, ale jest nieskuteczny w stosunku do innych testowanych bakterii i drożdży. Zimna logika: jego aktywność biologiczna jest wybredna i nieskuteczna w przypadku wszystkich mikroorganizmów.
Jaką rolę odgrywa w projekcie „dekoracji” aminokwasów?
+
-
To precyzyjna „cegła molekularna” do budowy nienaturalnych aminokwasów.
The latest research (2024) shows that through palladium catalyzed C-H functionalization reaction, 5-iodoindole can be used as an arylation reagent, accurately installed on the amino acid skeleton, to construct non natural amino acids containing C5 indole structure, and has excellent diastereoselectivity (dr>95:5). Jest to dokładny przejaw jego roli jako „bloku” w chemii medycznej.
Popularne Tagi: 5-jodocytydyna cas 1147-23-5, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż