5-pirazolekarboksylowy kwas CAS 1621-91-6

Szkielet ACD pirazolu-3-karboksylowy wykazuje unikalne zalety w projektowaniu leków przeciwnowotworowych. Jako fragment rdzenia inhibitorów CDK4/6, zakłóca aktywność katalityczną kinazy przez chelatowanie jonów magnezu. Palbiclib (Pabosili) opracowany przez Pfizer zawiera strukturę ACD pirazol-3-karboksylistę, którą można połączyć z letrozolem, aby przedłużyć okres przeżycia bez progresji pacjentów z rakiem piersi ER+/HER2 na 24,8 miesiąca. Najnowsze badania pokazują, że wprowadzenie atomów fluorowych w pozycji C4 pierścienia pirazolowego może zwiększyć selektywne hamowanie VEGFR-2, zapewniając nowy kierunek terapii angiogenicznej.

Jako kluczowy farmakofor inhibitorów integrazy HIV-1, pirazol-3-karboksylowy ACD działa naśladując miejsce wiązania wirusowego DNA. Analog efawirenz (Efawirenz) opracowany przez japońską firmę farmaceutyczną Yanno Yoshihide łączy pierścień pirazolowy z benzoksazinonem, zwiększając aktywność hamującą szczepów opornych na leki 12 razy. W badaniu leków przeciw HCV pirazol-3-karboksylowe pochodne ACD wykazują aktywność hamowania replikacji poziomu pikomolarnego jako inhibitorów NS5A.

Selektywne hamowanie MAO-B przez pochodne ACD pirazolu-3-karboksylowe czyni je kandydującym lek na leczenie choroby Parkinsona. Analog rasagiline (rasagiline) opracowany przez Teva Pharmaceuticals w Izraelu rozciąga swój okres półtrwania do 48 godzin, wprowadzając podstawniki metoksyfenetylowe. Badania przedkliniczne wykazały, że ten związek może znacznie zmniejszyć agregację synlukleiny alfa.

Jako inhibitory inflammasomu NLRP3, pochodne ACD pirazolu-3-karboksylowe wywierają działanie przeciwzapalne poprzez blokowanie oligomeryzacji białka ASC. Analog MCC950 opracowany przez Merck w Niemczech może zmniejszyć wydzielanie IL-1 o 89% w modelu dutowego zapalenia stawów. Związek znajduje się obecnie w badaniach klinicznych fazy II pod kątem reumatoidalnego zapalenia stawów.

Pochodne estru metylowego kwasu pirazolowego-3-karboksylowego wykazują doskonałą toksyczność żołądka i aktywność zabijania kontaktu przeciwko szkodnikom Lepidoptera. Analog Fipronil opracowany przez Bayer Crop Science zmniejsza LD50 (Housefly) do 0,3 μg/osobnika poprzez wprowadzenie podstawników trifluorometylowych. Jego mechanizm działania obejmuje blokadę receptora GABA, co prowadzi do neuronalnej hiperpolaryzacji i śmierci u owadów.

Jako inhibitory dehydrogenazy bursztynianowej (SDHI), pochodne ACD pirazolu-3-karboksylowe wykazują stężenie hamujące nanoskale przeciwko szarej pleśni. Analog BIXAFEN (Fungicide eteru pirazolowego) opracowany przez Syngenta zmniejsza ryzyko oporności na leki o 70% poprzez wprowadzenie pierścienia pirazolowego pirazolowego. Eksperymenty terenowe wykazały, że związek ma efekt kontrolny do 92% w stosunku do pleśni pszennej.

Połączenie pirazol-3-karboksylowych pochodnych ACD i glifosatu może zwiększyć hamujący działanie oksydazy protoporfiryny. Synergist Pyr-3 opracowany przez BASF zwiększył śmiertelność chwastów o 40% w stosunku 1: 100. Jego mechanizm działania polega na regulacji poziomów GSH w roślinach i przyspieszeniu akumulacji reaktywnych form tlenu.

Jako inhibitory receptora etylenu, pochodne ACD pirazol-3-karboksylowe mogą promować rozwój korzeni i zwiększać odporność na stres. Analog proheksadion opracowany przez Sumitomo Chemical w Japonii może zwiększyć wytrzymałość na łodygę ryżu o 35% w stężeniu 5ppm. Związek ten działa poprzez regulację biosyntezy GA.

Pirazol-3-karboksylowy ACD, jako ligand dwustronny, samowystarczalny z jonami metali, takimi jak Zn ²+i Cu ²+, tworząc porowate materiały krystaliczne. Materiał PCN-134 opracowany przez zespół badawczy na Uniwersytecie Sun Yat Sen ma powierzchnię specyficzną dla BET 2800 m ²/g i selektywne wskaźnik separacji CO2/N2 120: 1. Materiał ten pokazuje potencjał zastosowania przemysłowego w dziedzinie oczyszczania gazu ziemnego.

Jako grupa funkcjonalna łańcucha bocznego pirazol-3-karboksylowa ACD może wyposażać polimery o właściwości wykrywania fluorescencji. Kopolimer poli (pirazol karboksylowy akryloamid) opracowany przez East China University of Science and Technology ma limit wykrywania 0,2 μm dla Fe +., materiał ten osiąga hartowanie fluorescencji poprzez efekt PET wywołany przez chelat i może być stosowany w dziedzinie monitorowania środowiska.

Pochodne ACD pirazolu-3-karboksylowe mogą być stosowane jako mezogeny do konstruowania w pobliżu krystalicznych ciekłych materiałów. Materiały serii PZ-LC opracowane przez Uniwersytet Tsinghua utrzymują stabilną fazę ciekłokrystaliczną w zakresie temperatur 25-65 stopni, z czasem reakcji milisekund. Materiał ten ma perspektywy zastosowania w dziedzinie elastycznych wyświetlaczy.

Jako ligand chelatujący pirazol-3-karboksylowy ACD może modyfikować powierzchnię nanocząstek złota w celu zwiększenia biokompatybilności. Opracowany przez Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences aunps@Pz Materiał wykazał 8-krotny wzrost wydajności pobierania w komórkach HeLa. Materiał ten gromadzi się w miejscu guza poprzez efekt EPR i może być stosowany do terapii fototermicznej.

Kwas pirazol-3-karboksylowy, jako prekursor, może uczestniczyć w reakcjach wieloskładnikowych w celu skonstruowania złożonych heterocykli. Reakcja kaskadowa UGI uśmiecha się opracowana przez zsyntetyzowane wieloskładnikowe pochodne pirymidyny z syntetyzowaną pirymidyną na Uniwersytecie Syczuana, przy użyciu kwasu pirazo-3-karboksylowego, aminę i izonitryl jako surowce, z wydajnością 82%.

Poprzez asymetryczną reakcję uwodornienia pochodne pirazol-3-karboksylowe ACD mogą wytwarzać chiralne związki alkoholowe. System katalityczny IR PBBOX opracowany przez Massachusetts Institute of Technology może osiągnąć wartość EE 99% dla formanu cyjanopirazolowego pod ciśnieniem 10 atm H2. Ta reakcja ma szeroki zakres zastosowań w branży farmaceutycznej.

Jako fragment podstawowy,Kwas 5-pirazolekarboksylowyjest zaangażowany w całkowitą syntezę różnych alkaloidów. Całkowita trasa syntezy (-)-cylindryki opracowana przez zespół badawczy na Uniwersytecie Harvarda, wykorzystując pirazol-3-karboksylowy ACD jako surowca, osiągnęła całkowitą wydajność 11% po 12 etapach reakcji. Ta trasa konstruuje centra chiralne poprzez kluczowe asymetryczne reakcje old diels.

Pochodne ACD pirazol-3-karboksylowe mogą konstruować sondy fluorescencyjne typu współczynnika poprzez efekt ICT. Sonda PZ-Bodipy opracowana przez Uniwersytet Wuhan ma limit wykrywania 5 nm dla GSH. Sonda została z powodzeniem zastosowana do obrazowania statusu redoks mitochondriów żywych komórek.

5.1 Materiały do ​​magazynowania energii
Jako środki aktywne redoks, pochodne ACD pirazol-3-karboksylowe mogą zwiększyć wydajność superkapacitorów. Materiał kompozytowy PZ RGO opracowany przez Uniwersytet Nankai ma specyficzną pojemność 320f/g przy gęstości prądu 1A/g i stabilności cyklicznej wynoszącej ponad 10000 razy.

5.2 Dodatki do żywności
Jako gorzkie inhibitory smaku pochodne pirazol-3-karboksylowe ACD mogą poprawić smak żywności. N-podstawiony formamid pirazolu opracowany przez Nestle R&D Center może zwiększyć próg goryczy kofeiny o trzykrotnie przy dawce 0,01%.

5.3 Dodatki do oleju smarowego
Jako środki przeciwnikowe ekstremalnego ciśnienia, pochodne pirazol-3-karboksylowe ACD mogą tworzyć filmy ochronne na metalowych powierzchniach. Dodatek PZ-T305 opracowany przez SINOPEC zwiększa wartość PB oleju bazowego do 800N i jest odpowiednia do smarowania zębatego przekładni.

5.4 Środki do uzdatniania wody
Jako osady chelatujące, pochodne ACD pirazolu-3-karboksylowe mogą usunąć jony metali ciężkich. Materiał PZ-DTC opracowany przez Uniwersytet Tsinghua ma zdolność adsorpcyjną 245 mg/g dla HG ²+, która spełnia standardy uzdatniania wody pitnej.