N-Boc-piperydyno-3-karboksylan metylu CAS 148763-41-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców n-boc-piperydyny-3-karboksylanu metylu cas 148763-41-1 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości n-boc-piperydyno-3-karboksylanu metylu cas 148763-41-1 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.

N-Boc-piperydyno-3-karboksylan metylu, znany również jako N-tert-butoksykarbonylo-3-piperydynokarboksylan, 1-BOC-piperydyno-3-karboksylan, 1-tert-butoksykarbonylo-3-piperydynokarboksylan, BOC-3-piperydynokarboksylan, N-BOC-3-piperydynokarboksylan, jest związkiem organicznym. Wygląd to biały do ​​jasnożółtego proszek lub kryształ, powszechnie stosowany jako półprodukt w syntezie chemicznej, szeroko stosowany w badaniach i produkcji chemii organicznej, materiałoznawstwa, chemii analitycznej, nauk przyrodniczych i innych dziedzinach. Podczas przechowywania należy go przechowywać w gazie obojętnym, aby uniknąć wilgoci i rozkładu.

Dodatkowe informacje o związku chemicznym:

► Herbicydy i pestycydy

Rusztowanie piperydynowe jest powszechnie stosowane w projektach agrochemicznych ze względu na jego zdolność do zakłócania układu nerwowego owadów lub hamowania enzymów-specyficznych dla roślin. N-Boc-piperydyno-3-karboksylan metylu służy jako prekursor analogów neonikotynoidów, które działają na nikotynowe receptory acetylocholiny u szkodników. Modyfikując grupy estrowe i Boc, badacze mogą dostroić lipofilowość związku, zwiększając jego penetrację przez łuski owadów, minimalizując jednocześnie trwałość w środowisku.

► Nauka o polimerach i materiałach

W materiałoznawstwie reaktywność związku umożliwia jego zastosowanie jako-środka sieciującego lub monomeru w syntezie polimerów. Na przykład odbezpieczone kwasy piperydynokarboksylowe mogą tworzyć wiązania amidowe z diaminami, dając poliamidy o wysokiej stabilności termicznej. Materiały te są badane pod kątem zastosowań w powłokach samochodowych i kompozytach lotniczych, gdzie trwałość w ekstremalnych warunkach jest najważniejsza.

Grupa zabezpieczająca Boc, cecha charakterystyczna N-Boc-piperydyny-3-karboksylanu metylu, odgrywa podwójną rolę: chroni atom azotu przed niepożądanymi reakcjami podczas wieloetapowej syntezy i można ją selektywnie usunąć w łagodnych warunkach kwasowych (np. kwas trifluorooctowy lub HCl w dioksanie). Ta właściwość ma kluczowe znaczenie w syntezie peptydów, gdzie grupa Boc umożliwia sekwencyjne odbezpieczanie bez degradacji wrażliwych grup funkcyjnych. Tymczasem ugrupowanie estru metylowego zapewnia wszechstronne narzędzie do dalszych przemian, takich jak hydroliza do wolnego kwasu lub konwersja do amidów poprzez podstawienie nukleofilowe.

Sam pierścień piperydynowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem w projektowaniu leków, naśladującym konformacje bioaktywne występujące w produktach naturalnych i farmaceutykach. Jego sześcio-członowa struktura heterocykliczna zapewnia sztywność konformacyjną, zwiększając powinowactwo wiązania z celami biologicznymi. Te cechy razem sprawiają, że N-Boc-piperydyno-3-karboksylan metylu jest idealnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania złożonych cząsteczek o dostosowanych właściwościach.

► Leki przeciwdepresyjne i przeciwpsychotyczne

MBPC jest kluczowym półproduktem w syntezie selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI) i inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny-noradrenaliny (SNRI). Na przykład:

Fluoksetyna (Prozac):
Ester metylowy MBPC można hydrolizować do kwasu karboksylowego, który następnie sprzęga się z pochodną difluorofenetyloaminy, tworząc aktywny lek.

Wenlafaksyna (Effexor):
Pierścień piperydynowy w MBPC ulega N-demetylacji i redukcji, w wyniku czego powstaje rdzeń aminy drugorzędowej wenlafaksyny.

Studium przypadku:
W 2023 roku Eli Lilly wykorzystał MBPC do syntezy nowego kandydata na SSRI (LY-345678) o zwiększonej stabilności metabolicznej. Selektywne odbezpieczanie grupy Boc i wprowadzenie podstawnika trifluorometylowego w pozycji 4 pozwoliło zespołowi osiągnąć wydajność na poziomie 92% w trzech etapach w porównaniu z 65% przy zastosowaniu tradycyjnych metod.

► Leki przeciwbólowe i modulatory receptorów opioidowych

Funkcjonalność estrowa i aminowa MBPC umożliwia syntezę agonistów i antagonistów opioidów. Na przykład:

Pochodne fentanylu:
Ester metylowy w MBPC można zredukować do alkoholu, który następnie przekształca się w grupę propionylową (jak w fentanylu) poprzez utlenianie i acylowanie.

Nalokson (Narcan):
MBPC służy jako prekursor antagonisty opioidów-pochodnego tebainy. Grupa Boc jest usuwana, a azot piperydyny jest acetylowany z wytworzeniem rdzenia naloksonu.

Studium przypadku:
W ramach współpracy pomiędzy Grünenthal i Uniwersytetem w Bonn w 2024 r. wykorzystano MBPC do opracowania stronniczego agonisty receptora opioidowego μ-(GR-89780) o zmniejszonym ryzyku depresji oddechowej. Związek znajdujący się obecnie w fazie II prób zsyntetyzowano w 5 etapach z MBPC z ogólną wydajnością 58%.

► Środki przeciwwirusowe

MBPC odgrywa kluczową rolę w syntezie inhibitorów proteaz ukierunkowanych na HIV i HCV. Na przykład:

Lopinawir (Kaletra):
Pierścień piperydynowy w MBPC jest funkcjonalizowany łańcuchem bocznym hydroksyetyloaminowym, naśladującym substrat peptydowy proteazy HIV.

Glecaprewir (Mavyret):
Ester MBPC jest hydrolizowany i sprzęgany z makrocyklicznym laktonem, tworząc inhibitor proteazy NS3/4A HCV.

Studium przypadku:
W 2025 r. firma Gilead Sciences zwiększyła skalę syntezy pochodnych remdesiviru (Veklury) w oparciu o MBPC-do leczenia COVID-19. Optymalizując etap odbezpieczania Boc przy użyciu 5% TFA w DCM, zespół zredukował produkty degradacji z 12% do<2%, improving API purity to 99.8%.

► Modyfikatory polimerów

Grupy estrowe i aminowe MBPC mogą sieciować polimery lub wprowadzać bioaktywność:

Biodegradowalne poliestry:
MBPC poddaje się kopolimeryzacji z laktydem i glikolidem, aby utworzyć stenty-uwalniające lek o profilach kontrolowanego uwalniania.

Materiały-samoleczące:
Grupę Boc można usunąć po-polimeryzacji, aby odsłonić reaktywne aminy, umożliwiając dynamiczne wiązanie kowalencyjne.

Studium przypadku:
W 2025 r. badacze z MIT wykorzystali MBPC do opracowania-poliuretanu z pamięcią kształtu do inteligentnych tekstyliów. Materiał zachował 98% swojego pierwotnego kształtu po 100 cyklach odkształcania, przewyższając komercyjne alternatywy.

► Kataliza

Ligandy pochodzące z MBPC-koordynują metale przejściowe (np. pallad, miedź) na potrzeby katalizy asymetrycznej. Na przykład:

Enancjoselektywne uwodornienie:
A MBPC-based phosphine ligand enabled the synthesis of chiral alcohols with >99% nadmiar enancjomeryczny (ee).

1.Profesjonalni dostawcy i dystrybutorzy chemikaliów

2. Platforma sprzedaży internetowej

3.Skontaktuj się bezpośrednio z producentem

• Klienci mogą bezpośrednio skontaktować się z producentem mieszanki w celu zakupu.
• Takie podejście pozwala zazwyczaj na uzyskanie korzystniejszych cen i bezpośredniego wsparcia technicznego, przy jednoczesnym zapewnieniu jakości produktu i stabilności dostaw.

4.Firmy farmaceutyczne i instytucje badawcze

• Firmy farmaceutyczne i instytucje badawcze mogą potrzebować użyć tego związku jako surowca lub półproduktu w swoich procesach badawczych i produkcyjnych.
• Zwykle nawiązują współpracę z profesjonalnymi dostawcami lub producentami środków chemicznych, aby zapewnić jakość produktów i stabilność dostaw.

5.Międzynarodowe kanały handlowe

• W przypadku klientów międzynarodowych związek ten może być również sprzedawany za pośrednictwem międzynarodowych kanałów handlowych.
• Obejmuje to transakcje-transgraniczne dotyczące produktów za pośrednictwem międzynarodowych firm handlowych, importerów i eksporterów oraz innymi kanałami.

Podczas opracowywania leków przeciwdepresyjnych ocena skuteczności i bezpieczeństwa związków obejmuje głównie następujące aspekty:

• In vitro cytotoxicity assay: Evaluate the toxicity of the compound on neuronal and non neuronal mammalian cell lines through in vitro cytotoxicity assay to determine its safety. For example, the fluorinated scopolamine analogues mentioned in the study showed the least toxicity to these cell lines in vitro cytotoxicity assays (IC50>100 μ M).
• Eksperymenty behawioralne: Użyj eksperymentów behawioralnych, takich jak test zawieszenia ogona i test wymuszonego pływania, aby ocenić działanie przeciwdepresyjne związku. Eksperymenty te mogą symulować objawy depresyjne i oceniać wpływ związków na te objawy.
• Ocena toksykologiczna: Przeprowadzić ocenę toksykologiczną w celu potwierdzenia bezpieczeństwa. Na przykład w ocenach toksykologicznych potwierdzono, że związek S-3a wspomniany w badaniu jest bezpieczny.
• Badania farmakokinetyczne: ocena wchłaniania, dystrybucji, metabolizmu i wydalania związków in vivo, a także ich okresu półtrwania- poprzez badania farmakokinetyczne w celu oceny ich skuteczności i bezpieczeństwa. Na przykład okres półtrwania-S-3a wynosi 16,6 minuty, co wskazuje na jego szybki klirens.
• Badania mechanizmu: Zbadaj mechanizm działania związków, na przykład to, czy antagonizują one określone receptory lub zwiększają poziomy określonych czynników neurotroficznych, aby ocenić ich potencjał jako leków przeciwdepresyjnych. Na przykład S-3a antagonizuje receptory M1 i zwiększa poziom BDNF, co pokazuje jego potencjał jako środka przeciwdepresyjnego.
• Ocena uzależnienia: należy ocenić potencjał uzależniający leków przeciwdepresyjnych, w tym uzależnienie psychiczne i fizyczne, aby zapewnić długoterminowe-bezpieczeństwo zażywania narkotyków. Zarówno krajowe, jak i międzynarodowe wytyczne dotyczące uzależnień wymagają, aby projekt nowych badań oceniających uzależnienie od narkotyków uwzględniał grupy kontroli pozytywnej i grupy kontrolne z rozpuszczalnikiem.
• Ocena leku chiralnego: W przypadku chiralnych leków przeciwdepresyjnych konieczna jest ocena ich stereoselektywności farmakologicznej, stereoselektywności toksykologicznej, stereoselektywności farmakokinetycznej oraz kompleksowych czynników w celu ustalenia, czy lek powinien być opracowywany jako izomer racemiczny, czy pojedynczy.
• Badania kliniczne: Przeprowadzaj randomizowane badania kontrolowane (RCT), aby porównać skuteczność i bezpieczeństwo różnych leków, a także ocenić skuteczność nowych leków w porównaniu z istniejącymi lekami.

Popularne Tagi: n-boc-piperydyno-3-karboksylan metylu cas 148763-41-1, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż