TERT-BUTYLU 4-(AMINOKARBONYLO)TETRAHYDROPIRYDYNO-1(2H)-KARBoksylanto specyficzny związek organiczny o odrębnej budowie chemicznej i właściwościach. Należy do kategorii związków heterocyklicznych, w których występuje pierścień tetrahydropirydynowy, który jest sześcio-członowym pierścieniem zawierającym cztery atomy węgla i dwa atomy azotu. Ta konkretna cząsteczka jest podstawiona grupą estru tert-butylowego na jednym końcu i grupą aminokarbonylową (lub karbamoilową) na pierścieniu tetrahydropirydynowym.
Grupa estru tert-butylowego, często określana jako -OC(CH3)3, zapewnia stabilność i pomaga w modulowaniu reaktywności związku. Grupa aminokarbonylowa, -CONH2, wprowadza grupę amidową, która może brać udział w różnych reakcjach chemicznych, takich jak wiązania wodorowe i reakcje kondensacji.
Nazwa związku sugeruje, że ma on grupę karboksylanową (-COO-) przyłączoną do pierścienia tetrahydropirydynowego poprzez ugrupowanie alkoholu tert-butylowego, co wskazuje na jego potencjał jako estru. Ta estryfikacja może wpływać na rozpuszczalność i aktywność biologiczną cząsteczki.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C11H20N2O3 |
|
Dokładna masa |
228.15 |
|
Masa cząsteczkowa |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Analiza elementarna |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Pochodne piperydyny są powszechnym rusztowaniem w odkrywaniu leków ze względu na ich różnorodne działanie biologiczne. Związek ten można wykorzystać do syntezy różnych pochodnych piperydyny poprzez wprowadzenie różnych podstawników lub grup funkcyjnych, które mogą wykazywać właściwości przeciwzapalne, przeciwbólowe lub przeciwpsychotyczne.
wprowadzenie jego pochodnych
ze zmodyfikowanymi grupami aminowymi
Zmieniając grupę aminową wTERT-BUTYLU 4-(AMINOKARBONYLO)TETRAHYDROPIRYDYNO-1(2H)-KARBoksylanmożna otrzymać różne pochodne o różnej funkcjonalności. Pochodne te mogą obejmować, ale nie wyłącznie, pochodne z acylowanymi, alkilowanymi lub arylowanymi grupami aminowymi.
Acetylowana pochodna: W reakcji grupy aminowej z bezwodnikiem octowym można utworzyć acetylowaną pochodną. Modyfikacja ta może zmienić rozpuszczalność, stabilność i aktywność biologiczną związku.
Inne pochodne kwasu karboksylowego: Podobne reakcje z innymi kwasami karboksylowymi (np. kwasem propionowym, kwasem masłowym) mogą prowadzić do powstania pochodnych z różnymi grupami acylowymi.
Metylowana pochodna: Traktowanie grupy aminowej formaldehydem i środkiem redukującym (np. cyjanoborowodorkiem sodu) może spowodować metylację. Modyfikacja ta może wpływać na lipofilowość i aktywność biologiczną związku.
Inne pochodne alkilowe: Analogiczne reakcje z innymi aldehydami lub ketonami mogą prowadzić do powstania pochodnych o dłuższych łańcuchach alkilowych.
Fenylowana pochodna: Reakcja z benzaldehydem, a następnie redukcja może dać fenylowaną pochodną. Modyfikacja ta może wprowadzić do związku właściwości aromatyczne.
Inne pochodne arylowe: Podobne reakcje z innymi aromatycznymi aldehydami lub ketonami mogą prowadzić do powstania pochodnych z różnymi grupami arylowymi.
ze zmodyfikowanym pierścieniem tetrahydropirydynowym
Modyfikacje pierścienia tetrahydropirydyny, takie jak rozszerzanie pierścienia, kurczenie się pierścienia lub podstawienie atomów pierścienia, mogą prowadzić do szeregu pochodnych o unikalnych właściwościach i potencjalnych zastosowaniach.
Pochodne piperydyny: Rozszerzanie pierścienia tetrahydropirydynowego przez dodanie dodatkowego atomu węgla prowadzi do pochodnych piperydyny. Piperydyna to sześcio-członowy pierścień heterocykliczny z azotem w środku i ma wiele zastosowań przemysłowych i farmaceutycznych.
Farmaceutyki: Związki zawierające piperydynę-często występują w środkach farmaceutycznych ze względu na ich zdolność do interakcji z celami biologicznymi (np. receptorami, enzymami) w unikalny sposób.
Półprodukty syntetyczne: Pochodne piperydyny mogą służyć jako półprodukty w syntezie bardziej złożonych cząsteczek organicznych.
Pochodne azetydyny: Skurczenie pierścienia tetrahydropirydyny poprzez usunięcie atomu węgla powoduje powstanie pochodnych azetydyny. Azetydyna to cztero-członowy pierścień heterocykliczny z azotem w środku.
Mimetyki peptydowe: Pochodne azetydyny badano jako mimetyki peptydów ze względu na ich zdolność do naśladowania właściwości konformacyjnych peptydów, oferując jednocześnie korzyści w zakresie stabilności i odporności na degradację.
Aktywność biologiczna: Niektóre związki zawierające azetydynę- wykazały aktywność biologiczną, co czyni je potencjalnymi kandydatami do dalszego rozwoju jako środki farmaceutyczne.
Pochodne heterocykliczne: Zastąpienie jednego lub większej liczby atomów węgla w pierścieniu tetrahydropirydyny innymi atomami (np. tlenem, siarką) powoduje powstanie pochodnych heterocyklicznych.
Oksazyny i tiazyny: Zastąpienie atomu węgla odpowiednio tlenem lub siarką prowadzi do pochodnych oksazyny i tiazyny. Związki te mają różnorodne zastosowania w przemyśle farmaceutycznym, agrochemicznym i farbiarskim.
Aktywność biologiczna: Wiele pochodnych heterocyklicznych wykazuje znaczną aktywność biologiczną, co czyni je atrakcyjnymi celami w odkrywaniu i opracowywaniu leków.
ze zmodyfikowaną grupą estrów tert-butylowych
Grupę estru tert-butylowego można również modyfikować w celu wytworzenia pochodnych o różnych funkcyjnościach estrowych. Na przykład zastąpienie grupy tert-butylowej innymi grupami alkilowymi lub arylowymi może dać analogi o zmienionej rozpuszczalności, stabilności i aktywności biologicznej.
Pochodne estrów alkilowych
- Liniowe i rozgałęzione grupy alkilowe: Zastąpienie grupy tert-butylowej liniowymi lub rozgałęzionymi łańcuchami alkilowymi może wpływać na rozpuszczalność i lipofilowość związku.
- Rozpuszczalność: Liniowe łańcuchy alkilowe mają tendencję do zwiększania rozpuszczalności w rozpuszczalnikach polarnych, podczas gdy rozgałęzione łańcuchy alkilowe mogą zwiększać rozpuszczalność w-rozpuszczalnikach niepolarnych.
- Stabilność: Na stabilność wiązania estrowego może wpływać podstawnik alkilowy. Na przykład estry z większą liczbą podstawionych grup alkilowych mogą być bardziej odporne na hydrolizę.
- Aktywność biologiczna: Zmiany w podstawnikach alkilowych mogą prowadzić do zmiany powinowactwa wiązania i selektywności w stosunku do celów biologicznych, potencjalnie wpływając na profile farmakologiczne.
Pochodne estrów arylowych
- Pierścienie aromatyczne: Zastąpienie grupy tert-butylowej grupą arylową nadaje pochodnej estrowej właściwości aromatyczne.
- Rozpuszczalność: Estry arylowe często mają zwiększoną rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych ze względu na ich aromatyczny charakter.
- Stabilność: Estry arylowe mogą wykazywać zwiększoną stabilność w przypadku niektórych reakcji chemicznych, takich jak utlenianie lub redukcja.
- Aktywność biologiczna: Podstawniki arylowe mogą wprowadzać unikalne interakcje wiązania z celami biologicznymi, prowadząc do nowych działań farmakologicznych lub zwiększonej siły działania.
Rola w inżynierii sieci: jako wielofunkcyjny supramolekularny element konstrukcyjny
Inżynieria krat zapewnia materiałom unikalne właściwości fizyczne i chemiczne poprzez regulację uporządkowanego rozmieszczenia atomów, jonów lub cząsteczek w kryształach, wykazując rewolucyjny potencjał w takich dziedzinach, jak materiały kwantowe, kataliza i konwersja optoelektroniczna. Tradycyjna inżynieria sieci skupia się głównie na kryształach nieorganicznych lub strukturach metaloorganicznych (MOF), podczas gdy w ostatnich latach inżynieria sieci supramolekularnych oparta na cząsteczkach organicznych stopniowo stała się gorącym punktem badawczym ze względu na jej dynamiczną dostrajalność, możliwości projektowania funkcjonalnego i biokompatybilność.TERT-BUTYLU 4-(AMINOKARBONYLO)TETRAHYDROPIRYDYNO-1(2H)-KARBoksylan(TBTC, numer CAS 91419-48-6) to związek organiczny zawierający pierścień tetrahydropirydynowy, grupę karbamoilową (-CONH₂) i grupę zabezpieczającą tert-butoksykarbonylo (Boc). W swojej strukturze molekularnej pierścień tetrahydropirydynowy zapewnia sztywny szkielet, a grupy aminoformylowe i Boc tworzą sieć supramolekularną poprzez interakcje niekowalencyjne, takie jak wiązania wodorowe i układanie π - π, co czyni go wysoce obiecującym wielofunkcyjnym elementem konstrukcyjnym w inżynierii sieci.
Oddziaływanie supramolekularne i mechanizm budowy sieci TBTC
Sednem inżynierii sieci supramolekularnych jest napędzanie samoorganizacji-molekularnej poprzez interakcje niekowalencyjne, takie jak wiązania wodorowe, siły van der Waalsa i układanie π - π w celu utworzenia uporządkowanych struktur o długim-zasięgu. Właściwości molekularne TBTC czynią go idealnym supramolekularnym elementem budulcowym:
Budowa sieci wiązań wodorowych
Grupy N-H i C=O w grupie aminoformylowej mogą tworzyć wiązania wodorowe N-H ···· O=C, których energia wiązania (około 2-8 kcal/mol) jest słabsza niż wiązań kowalencyjnych, ale mogą stabilizować strukturę sieci poprzez wielo-kierunkowe i wieloośrodkowe efekty synergiczne. Na przykład w sieci podobnej do związku kwasu 1,3,5-tris [3- (karboksyfenylo) oksametylo] -2,4,6-trimetylobenzenu (H3TBTC) półsztywne ligandy ułożone są naprzemiennie w konfiguracjach cis, cis, cis - i cis, trans, trans, tworząc zniekształcone nanoklatki oktaedryczne, które są połączone za pomocą sieć wiązań wodorowych tworząca trójwymiarową strukturę. Chociaż TBTC ma różne struktury, jego zdolność do wiązań wodorowych karbamoilu może w podobny sposób wpływać na układanie warstw molekularnych lub kolumn.
π - π kumulowanie i synergia wymuszana przez van der Waalsa
Sprzężony układ pierścienia tetrahydropirydynowego może ulegać układaniu π - π z pierścieniami aromatycznymi lub grupami zawierającymi elektrony π -, wzmacniając oddziaływania międzycząsteczkowe. Na przykład w metaloorganicznych strukturach (MOF) ułożenie π - π ligandów i węzłów metalicznych może regulować wielkość porów sieci. Pierścień pirydynowy TBTC może koordynować się z innymi cząsteczkami aromatycznymi lub jonami metali poprzez podobny mechanizm, tworząc strukturę sieciową o określonej porowatości.
Stereoskopowa zawada przestrzenna reguluje uporządkowanie sieci
Duża objętość grup Boc może wprowadzić zawadę przestrzenną i hamować nieuporządkowane układanie się cząsteczek. Na przykład podczas wzrostu dolomitu nieuporządkowana/uporządkowana struktura lokalnego Ca ² ⁺ i Mg ² ⁺ stopniowo optymalizuje uporządkowanie sieci poprzez proces rozpuszczania i ponownego wytrącania. Grupa Boc w TBTC może w podobny sposób indukować tworzenie lokalnie uporządkowanych regionów na wczesnym etapie wzrostu sieci, a następnie osiągnąć globalnie uporządkowane sieci poprzez dynamiczne dostosowania, takie jak temperatura i polarność rozpuszczalnika.
Opis produktów
Kontrola rozpuszczalników i temperatury
Polarność, stała dielektryczna i temperatura wrzenia rozpuszczalników mogą znacząco wpływać na rozpuszczalność i interakcje międzycząsteczkowe TBTC. Na przykład w rozpuszczalnikach polarnych, takich jak DMF i DMSO, sieć wiązań wodorowych TBTC może zostać osłabiona, w wyniku czego cząsteczka występuje w postaci monomerycznej; W-rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak toluen i heksan, międzycząsteczkowe wiązania wodorowe i ułożenie π - π ulegają wzmocnieniu, co sprzyja tworzeniu się sieci. Ponadto temperatura może regulować szybkość wzrostu sieci poprzez zmianę molekularnej termicznej energii kinetycznej. W niskich temperaturach maleje energia kinetyczna cząsteczek i spowalnia wzrost sieci, co sprzyja tworzeniu się monokryształów o mniejszej liczbie defektów i większym uporządkowaniu; Wysoka temperatura może przyspieszyć wzrost sieci, ale jest podatna na wprowadzenie defektów.
Dodatki i indukcja szablonu
Wprowadzenie dodatków (takich jak ciecze jonowe, środki powierzchniowo czynne) lub cząsteczek matrycy może selektywnie regulować strukturę sieciową TBTC. Na przykład kationy i aniony w cieczach jonowych mogą zmieniać tryb układania molekularnego poprzez interakcję z grupami polarnymi TBTC; Środki powierzchniowo czynne mogą stanowić nano-skalowy szablon wzrostu sieci poprzez tworzenie miceli lub mikropłynów. Ponadto jony metali (takie jak Zn ² ⁺, Cd ² ⁺) mogą koordynować się z grupami aminowymi lub karbonylowymi TBTC, tworząc metaloorganiczne struktury supramolekularne (MOF), których strukturę sieci można precyzyjnie kontrolować za pomocą rodzaju i trybu koordynacji jonów metali.
Obróbka końcowa i proces wyżarzania
Wyżarzanie może poprawić porządek poprzez termodynamiczne napędzanie naprawy defektów sieci. Na przykład podczas wzrostu dolomitu wahania przesycenia mogą przyspieszyć proces wytrącania rozpuszczania, osiągając uporządkowanie sieci. Podobnie, wyżarzanie sieci TBTC (takie jak stopniowe podgrzewanie jej do określonej temperatury i utrzymywanie jej) może wyeliminować nieuporządkowane obszary sieci i utworzyć bardziej stabilne fazy krystaliczne. Ponadto procesy rekrystalizacji, takie jak odparowanie rozpuszczalnika i krystalizacja z chłodzeniem, mogą zoptymalizować morfologię i wielkość sieci poprzez kontrolowanie szybkości krystalizacji.
Popularne Tagi: 4-(aminokarbonylo)tetrahydropirydyno-1(2h)-karboksylan tert-butylu cas 91419-48-6, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż