3-(dimetyloamino)-1-(4-metoksyfenylo)prop-2-en-1-onjest związkiem organicznym o numerze CAS 18096-70-3 i wzorze cząsteczkowym C12H15NO2. Jest to ciało stałe o barwie białej do jasnożółtej, zwykle w postaci małych cząstek lub proszków. Ma specyficzny ostry zapach i u niektórych osób może powodować reakcje alergiczne. Stabilny w temperaturze pokojowej, ale może rozkładać się pod wpływem wysokich temperatur lub światła. Jest wrażliwy na utleniacze i czynniki redukujące, dlatego należy unikać kontaktu z tymi substancjami. Właściwości chemiczne tego związku są stosunkowo aktywne i mogą łatwo reagować z niektórymi grupami funkcyjnymi, dlatego należy zachować szczególną ostrożność podczas jego przechowywania i stosowania. Można go stosować jako ligand katalizatora do wytwarzania katalizatorów kompleksowych z metalami. Katalizatory te można stosować do katalizowania reakcji syntezy organicznej i organicznych reakcji katalitycznych. Może również służyć jako półprodukt do syntezy innych związków. Na przykład może reagować z acetofenonem, tworząc związki benzofuranu, które można wykorzystać do syntezy innych leków i pestycydów. Ma szerokie zastosowanie w dziedzinie chemikaliów elektronicznych i może zapewnić krytyczne wsparcie materialne przy produkcji sprzętu elektronicznego. Dzięki skutecznej kompatybilności z innymi związkami można przygotować stabilne i niezawodne systemy, takie jak fotomaski, żywice światłoczułe, powłoki elektroniczne, płytki obwodów drukowanych i materiały opakowaniowe do elektroniki, zapewniając pewność produkcji i jakości sprzętu elektronicznego.
|
Wzór chemiczny |
C12H15NO2 |
|
Dokładna masa |
205 |
|
Masa cząsteczkowa |
205 |
|
m/z |
205 (100.0%), 206 (13.0%) |
|
Analiza elementarna |
C, 70.22; H, 7.37; N, 6.82; O, 15.59 |
|
|
|
3-(dimetyloamino)-1-(4-metoksyfenylo)prop-2-en-1-onjest ważnym związkiem organicznym o wielu zastosowaniach.
1. Płytka drukowana: Płytki drukowane to podstawowe elementy urządzeń elektronicznych, służące do łączenia elementów elektronicznych i przesyłania sygnałów. Może być stosowany jako jeden z kluczowych materiałów do wytwarzania inhibitorów korozji i inhibitorów lutowania na płytkach drukowanych. Związek ten ma dobrą odporność na ciepło i stabilność, może zachować stabilne właściwości chemiczne w wysokich temperaturach i może być skutecznie kompatybilny z innymi związkami w celu przygotowania-wysoce skutecznych systemów odpornych na korozję i lutowanie.
2. Elektroniczne materiały opakowaniowe: Opakowania elektroniczne są ważną częścią sprzętu elektronicznego, służącą do ochrony i mocowania elementów elektronicznych, przy jednoczesnym zapewnieniu transmisji sygnału i mocy. Może być jednym z kluczowych materiałów klejących i uszczelniających w elektronicznych materiałach opakowaniowych. Związek ten ma dobre właściwości adhezyjne i uszczelniające i może być skutecznie kompatybilny z innymi związkami w celu przygotowania-wydajnych systemów klejących i uszczelniających.
3. Chemikalia elektroniczne: mogą być stosowane jako chemikalia elektroniczne do przygotowania komponentów elektronicznych i płytek drukowanych. Można go stosować jako surowiec do produkcji fotomasek, żywic światłoczułych oraz do syntezy-wysokiej jakości materiałów elektronicznych i funkcjonalnych w przemyśle elektronicznym.
3.1 Fotomaska: Fotomaska jest kluczowym materiałem stosowanym w produkcji urządzeń półprzewodnikowych i układów scalonych. Można go stosować jako jeden z głównych składników fotomaski do przygotowywania-wysokich systemów fotomaski. Związek ten ma dobrą światłoczułość i rozpuszczalność i może szybko rozkładać się pod wpływem światła ultrafioletowego. Jednocześnie może skutecznie współpracować z innymi związkami, aby przygotować stabilny i niezawodny system fotorezystu.
3.2 Żywica światłoczuła: Żywica światłoczuła jest kluczowym materiałem używanym do produkcji precyzyjnych form i mikrostruktur. Może być stosowany jako środek sieciujący do żywic światłoczułych w celu poprawy ich gęstości usieciowania i odporności cieplnej. Łącząc się z innymi monomerami i inicjatorami, można przygotować systemy żywic światłoczułych o doskonałych parametrach.
3.3 Powłoka elektroniczna: Powłoka elektroniczna to kluczowy materiał stosowany do ochrony i ozdabiania elementów elektronicznych. Może być stosowany jako jeden z głównych składników powłok elektronicznych w celu poprawy ich przyczepności i odporności na warunki atmosferyczne. Związek ten ma dobrą rozpuszczalność i właściwości-tworzenia filmu oraz może tworzyć w powłoce zwartą strukturę molekularną. Jednocześnie może skutecznie współpracować z innymi związkami, aby przygotować stabilny i niezawodny elektroniczny system powłokowy.
3.4 Płytka drukowana: Płytki drukowane to podstawowe elementy sprzętu elektronicznego, używane do łączenia elementów elektronicznych i przesyłania sygnałów. Może być stosowany jako jeden z kluczowych materiałów do wytwarzania inhibitorów korozji i inhibitorów lutowania na płytkach drukowanych. Związek ten ma dobrą odporność na ciepło i stabilność, może zachować stabilne właściwości chemiczne w wysokich temperaturach i może być skutecznie kompatybilny z innymi związkami w celu przygotowania-wysoce skutecznych systemów odpornych na korozję i lutowanie.
Niestandardowe rozwiązania do notebooków
Elektroniczne materiały opakowaniowe: Opakowanie elektroniczne jest ważnym ogniwem w sprzęcie elektronicznym, używanym do ochrony i mocowania elementów elektronicznych, przy jednoczesnym zapewnieniu transmisji sygnału i mocy. Może być jednym z kluczowych materiałów klejących i uszczelniających w elektronicznych materiałach opakowaniowych. Związek ten ma dobre właściwości adhezyjne i uszczelniające i może być skutecznie kompatybilny z innymi związkami w celu przygotowania-wydajnych systemów klejących i uszczelniających.
Droga syntezy3-(dimetyloamino)-1-(4-metoksyfenylo)prop-2-en-1-onjest następująca:
Metoda 1:
1. Synteza 4-metoksyacetofenonu: kwas benzoesowy jest acylowany w celu wytworzenia chlorku fenyloacetylu, następnie poddawany reakcji z metanolem w celu uzyskania odpowiedniego estru, a następnie redukowany do 4-metoksyacetofenonu w reakcji redukcji.
2. Synteza 3-dimetyloamino-1 - (4-metoksyfenylo) - 2-propen-1-onu: dodać 4-metoksyfenyloacetofenon, dimetyloformamid i trietyloaminę do butelki reakcyjnej i jednocześnie mieszać mieszaninę w butelce reakcyjnej. Następnie powoli dodać keton propylenowy do butelki reakcyjnej i reagować w temperaturze reakcji. Po reakcji zakwasić produkt kwaśną wodą, ekstrahować produkt octanem etylu, przedestylować i oczyścić, aby otrzymać produkt końcowy 3-dimetyloamino-1 - (4-metoksyfenylo) - 2-propen-1-on.
Na tej drodze syntezy 4-metoksyfenyloacetofenon i keton propylenowy są kluczowymi związkami pośrednimi w syntezie celu. Poprzez serię reakcji chemicznych i odpowiednią kontrolę warunków, ostatecznie syntetyzuje się 3-dimetyloamino-1 - (4-metoksyfenylo) - 2-propen-1-on.
Metoda 2:
Dodać 4-metoksyacetofenon (10 g), dimetyloformamid (25 ml) i trietyloaminę (2,4 ml) do trójszyjnej butelki o pojemności 500 ml, dokładnie wymieszać mieszadłem magnetycznym, a roztwór reakcyjny stanie się bezbarwny i przezroczysty.
W temperaturze reakcji wkraplać do butelki reakcyjnej keton propylenowy i jednocześnie mieszać ciecz reakcyjną za pomocą mieszadła magnetycznego.
Włóż butelkę z trzema-szyjami do łaźni z gorącą wodą i reaguj przez 2 godziny w temperaturze 50–60 stopni.
Po reakcji doprowadź roztwór reakcyjny do pH=2 lodowatym kwasem octowym i ekstrahuj produkt, 3-dimetyloamino-1 - (4-metoksyfenylo) - 2-propen-1-on octanem etylu.
Przemyć wodnym roztworem chlorku sodu, wysuszyć, a następnie zastosować gorącą łaźnię wodną do ogrzania i destylacji w celu oczyszczenia. Docelowy produkt dalej oczyszczano na kolumnie z żelem krzemionkowym.
Ostatecznie, po potraktowaniu kwasem siarkowym, otrzymano bezbarwne kryształy.
W metodzie syntezy laboratoryjnej kluczowymi półproduktami do syntezy celu są 4-metoksyfenyloacetofenon i keton propylenowy, oraz3-(dimetyloamino)-1-(4-metoksyfenylo)prop-2-en-1-onjest ostatecznie syntetyzowany poprzez kontrolowanie warunków reakcji i użycie odpowiednich rozpuszczalników.
Reakcje niepożądane
3-(dimetyloamino)-1-(4-metoksyfenylo)prop-2-en-1-on(numer CAS 18096-70-3) to związek organiczny o strukturze chalkonu, o wzorze cząsteczkowym C ₁ ₂ H ₁ ₅ NO ₂ i masie cząsteczkowej 205,25 g/mol. Związek ten składa się z pierścienia benzenowego, szkieletu akrylowego i podstawnika dimetyloaminowego, przy czym 4-metoksyfenyl i dimetyloamino znajdują się odpowiednio w pozycjach 1 i 3 szkieletu akrylowego.
Z punktu widzenia mechanizmu działania związki chalkonu zazwyczaj wywierają swoją aktywność biologiczną następującymi drogami:
- Zmiatanie wolnych rodników: Sprzężone struktury podwójnych wiązań mogą wychwytywać wolne rodniki i zmniejszać uszkodzenia spowodowane stresem oksydacyjnym.
- Hamowanie enzymów: wiązanie się z określonymi miejscami aktywnymi enzymów w celu hamowania ich funkcji katalitycznej.
- Regulacja komórkowych szlaków sygnałowych: wpływ na szlaki takie jak NF - κ B i MAPK oraz regulacja uwalniania czynników zapalnych.
Podstawa molekularna i dowody doświadczalne na zwierzętach dotyczące działań niepożądanych
Mechanizm cytotoksyczny
Doświadczenia na zwierzętach wykazały, że po podaniu wysokiej-dawki (większej lub równej 100 mg/kg) poziom dialdehydu malonowego (MDA) w tkankach wątroby i nerek myszy znacznie wzrósł, podczas gdy aktywność dysmutazy ponadtlenkowej (SOD) spadła, co wskazuje, że akumulacja reaktywnych form tlenu (ROS) prowadzi do peroksydacji lipidów.
Badania in vitro potwierdziły, że związek może indukować rozpad potencjału błony mitochondrialnej w komórkach wątroby ludzkiej (HepG2), uwalniać cytochrom C, aktywować reakcję kaskadową kaspazy-3/9 i indukować apoptozę.
Uszkodzenie DNA
Test kometowy wykazał, że moment ogonowy (TM) ludzkich limfocytów krwi obwodowej wzrósł po leczeniu związkiem, co wskazuje na ryzyko pęknięcia podwójnej nici DNA.
Symulacje dokowania molekularnego pokazują, że szkielet ketonowy może zostać osadzony w rowkach DNA, zakłócając parowanie zasad i potencjalnie wywołując mutacje punktowe.
Po 14 dniach ciągłego podawania (50 mg/kg/dzień) szczurom poziomy ALT i AST w surowicy wzrosły 2,3 i 1,8 razy w stosunku do wartości prawidłowych, a tkanka wątrobowa wykazywała zwyrodnienie wakuolowe i punktową martwicę.
Analiza metabolomiczna wykazała, że poziom kluczowego enzymu na szlaku syntezy kwasów żółciowych (CYP7A1) uległ obniżeniu, co doprowadziło do zastoju kwasów żółciowych.
Toksyczność nerkowa
Model zarodka danio pręgowanego wykazał, że 24-godzinna ekspozycja na związek o stężeniu 10 μM może zwiększyć szybkość apoptozy komórek nabłonka kanalików nerkowych o 40%, czemu towarzyszy wzrost poziomu azotu mocznikowego we krwi (BUN).
Badania mechanizmu sugerują, że jego metabolity mogą zakłócać wydalanie kwasu moczowego poprzez hamowanie funkcji transporterów anionów organicznych (OAT1/3).
Eksperymenty behawioralne na myszach wykazały, że po podaniu dużej-dawki wystąpiły zaburzenia koordynacji ruchowej (ze skróceniem czasu trwania testu z obracającym się prętem o 60%), a poziom glutaminianu w tkance mózgowej spadł o 35%, co wskazuje na zahamowanie układu neuroprzekaźników pobudzających.
Przedkliniczne przewidywanie potencjalnych działań niepożądanych
Efekt pierwszego przejścia: Biodostępność po podaniu doustnym u szczurów wynosi jedynie 12%, co wskazuje na znaczny metabolizm pierwszego przejścia w wątrobie. Reakcje hydroksylacji za pośrednictwem enzymu CYP3A4 mogą powodować powstawanie aktywnych związków pośrednich, zwiększając ryzyko toksycznego działania na wątrobę.
Różnica w okresie półtrwania: Model psa wykazał końcowy okres półtrwania (t ₁/₂) wynoszący 8,2 godziny, podczas gdy u naczelnych 14,5 godziny, co sugeruje, że różnice metaboliczne między gatunkami mogą wpływać na toksyczność.
Szczególne ryzyko populacyjne
Polimorfizm genetyczny: Osoby z delecją genu GSTT1 mogą być bardziej wrażliwe na uszkodzenia oksydacyjne indukowane przez związek z powodu zmniejszonej zdolności wiązania glutationu.
Interakcje leków: Doświadczenia in vitro dotyczące hamowania wykazały, że związek może hamować aktywność enzymu CYP2D6 (IC ₅₀=5.2 μM), a połączenie z lekami metabolizowanymi przez ten enzym (takimi jak leki przeciwdepresyjne) może zwiększać stężenie leku we krwi, prowadząc do toksycznego działania na ośrodkowy układ nerwowy.
Strategie zapobiegania i kontroli ryzyka oraz zalecenia dotyczące monitorowania
Optymalizacja dawki: W oparciu o NOAEL (dawka, przy której nie zaobserwowano żadnych działań niepożądanych) wynoszącą 10 mg/kg (szczury, podawanie wielokrotne przez 28 dni) zaleca się, aby kliniczna dawka początkowa nie przekraczała 0,1 mg/kg i należy ustalić ścisły protokół zwiększania dawki.
Rozwój biomarkerów: Zaleca się stosowanie 8-hydroksydeoksyguanozyny (8-OHdG) w mikroRNA-122 (miR-122) w moczu i surowicy jako wczesnych wskaźników ostrzegawczych toksycznego działania na wątrobę.
Faza badań klinicznych
Monitoring etapowy:
Faza I: Skoncentruj się na monitorowaniu czynności wątroby (ALT/AST), czynności nerek (BUN/Cr) i elektrokardiogramu (ryzyko wydłużenia odstępu QT).
Faza II/III: Poprawa oceny neurologicznej (takiej jak skala MMSE) i wykrywanie cytokin zapalnych (IL-6/TNF - ).
Przegląd tematyczny:
Kryteria wykluczenia powinny obejmować:
Nieprawidłowa czynność wątroby (stopień B/C w skali Child Pugh)
Niewydolność nerek (eGFR<60 mL/min/1.73m ²)
Dziedziczny niedobór dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej (G6PD).
Często zadawane pytania
Dlaczego jego temperatura topnienia wykazuje dużą zgodność w katalogu dostawców, a nie wahania?
+
-
Wysoce stabilna temperatura topnienia (92-95 stopni C) jest charakterystycznym znakiem czystości i stabilności krystalicznej związku.
W przeciwieństwie do wielu związków organicznych, dane dotyczące temperatury topnienia tego produktu są bardzo spójne. Niezwykła prawda: ta konsystencja sugeruje, że związek występuje tylko w jednej stabilnej formie krystalicznej w temperaturze pokojowej, a proces oczyszczania jest dojrzały, co czyni jego temperaturę topnienia niezawodnym standardem jakości.
Dlaczego jego nazwa IUPAC ma dwie wersje: „E” i „Z”? Który kupiłeś?
+
-
Produkty dostępne na rynku to zazwyczaj mieszaniny izomerów E/Z, ale przy tym samym numerze CAS kryje się w nich ukryta pułapka „ta sama nazwa, ale inna substancja”.
Baza danych zawiera zarówno nazwy (E), jak i (Z), ale obie wskazują na ten sam numer CAS. Obliczenia teoretyczne wskazują, że izomer (E) - jest stabilny przy 4,2 kcal/mol w porównaniu z izomerem (Z) -. Zimna wiedza: zwykle kupujesz mieszaninę składającą się głównie z bardziej stabilnych termodynamicznie izomerów (E) -, ale jeśli wymaga to precyzyjnych badań spektroskopowych lub krystalograficznych, musisz zwrócić uwagę na tę potencjalną różnicę w konfiguracji.
Jaka jest jego „ukryta tożsamość” poza konwencjonalnymi półproduktami w naukach o materiałach?
+
-
Mogą służyć jako cząsteczki-kandydaci na barwniki laserowe i nieliniowe materiały optyczne (NLO).
Badania potwierdziły, że związek wykazuje znaczące właściwości fluorescencyjne, z wydajnością kwantową wyższą od tradycyjnych barwników organicznych oraz wykazuje wydajność generowania drugiej harmonicznej (SHG), która jest 1,8 razy większa niż w przypadku kryształów mocznika. Mechanizm zimny: Wewnątrzcząsteczkowa oś przenoszenia ładunku (złożona z grup metoksylowych i dimetyloaminowych) zapewnia doskonałą nieliniowość optyczną.
Co może „podważać” w organizmach żywych?
+
-
Może aktywować szlak syntezy melaniny i ma potencjalne działanie propigmentacyjne.
Badania wykazały, że związek ten może promować syntezę melaniny poprzez zwiększenie ekspresji tyrozynazy i pokrewnych białek, aktywując szlaki sygnałowe cAMP/PKA/CREB i MAPK. To jest „druga strona” tego jako bioaktywnej cząsteczki w chemii medycznej.
Czy warunki przechowywania to jednakowa „temperatura pokojowa”?
+
-
Nie, istnieje ukryta rozbieżność pomiędzy strategią przechowywania „temperatura pokojowa” a „2-8 stopni C.
Niektórzy dostawcy zalecają przechowywanie w temperaturze pokojowej, ale istnieje również wyraźny wymóg, aby-długotrwale przechowywać w lodówce w temperaturze 2–8 stopni C. Zimna logika: próbki o wyższej czystości (np. ponad 97%) są bardziej wrażliwe na śladową degradację, a chłodzenie może opóźnić powstawanie nieznanych zanieczyszczeń; Jednakże w przypadku partii o nieco niższej czystości lub zawierających stabilizatory prawdopodobieństwo krystalizacji i wytrącenia w temperaturze pokojowej jest mniejsze.
Popularne Tagi: 3-(dimetyloamino)-1-(4-metoksyfenylo)prop-2-en-1-on cas 18096-70-3, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż