Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców dl-sulforafanu cas 4478-93-7 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości dl-sulforafanu cas 4478-93-7 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
DL-Sulforafan, CAS 4478-93-7, wzór cząsteczkowy C6H11NoS2 jest żółtą lub bezbarwną cieczą w temperaturze pokojowej, nierozpuszczalną w wodzie, łatwo rozpuszczalną w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, dichlorometan, acetonitryl itp., i podatną na rozkład w wysokotemperaturowych warunkach zasadowych. Jest to ester izotiocyjanianowy otrzymywany w wyniku hydrolizy glukozynolanów w roślinach przez mirozynazę. Jest bogaty w rośliny krzyżowe, takie jak brokuły, jarmuż i rzodkiewka, i jest powszechnym przeciwutleniaczem. Jest to najbardziej przeciwnowotworowa roślinna substancja czynna występująca w warzywach.
|
Wzór chemiczny |
C6H11NOS2 |
|
Dokładna masa |
177 |
|
Masa cząsteczkowa |
177 |
|
m/z |
177 (100.0%), 178 (6.5%), 179 (4.5%), 179 (4.5%) |
|
Analiza elementarna |
C, 40.65; H, 6.25; N, 7.90; O, 9.02; S, 36.17 |
|
|
|
DL-Sulforafan(SFN), znany również jako sulforafan, to związek izotiocyjanianowy występujący w roślinach krzyżowych. Od czasu odkrycia na początku XX wieku stopniowo odkrywano jego unikalną strukturę chemiczną i aktywność biologiczną, stając się gorącym punktem badań w dziedzinie chemii produktów naturalnych, żywienia i medycyny. Występuje głównie w roślinach krzyżowych, z dużą zawartością brokułów, kapusty i innych warzyw, a najwyższą zawartością w pąkach brokułów. Sulorafan rzodkiewki przekształca się ze swoich prekursorowych glukozynolanów pod wpływem mirozynazy. Grupa N=C=S jest podatna na polaryzację i zyskuje ładunek dodatni, dzięki czemu łatwo reaguje z nukleofilami, takimi jak grupy aminowe, grupy hydroksylowe i kwasy karboksylowe. Jest to kluczowa struktura ze względu na różne aktywności biologiczne.
Działanie przeciwnowotworowe: wielo-celowe hamowanie występowania i rozwoju nowotworu
Badania w dziedzinie-nowotworów są najbardziej szczegółowe-, a mechanizm ich działania obejmuje wiele aspektów, takich jak regulacja cyklu komórkowego, indukcja apoptozy, hamowanie angiogenezy i wzmocniony nadzór immunologiczny.
1. Aktywuj szlak Nrf2, aby zwiększyć zdolność detoksykacji komórek
Jest silnym aktywatorem czynnika jądrowego erytroidalnego 2-czynnika 2 (Nrf2). Nrf2, jako czynnik transkrypcyjny, może regulować ekspresję ponad 500 genów ochronnych komórek, w tym enzymów przeciwutleniających, takich jak S-transferaza glutationowa (GST) i dysmutaza ponadtlenkowa (SOD), a także enzymów detoksykujących, takich jak syntaza glutationowa. Aktywując Nrf2, sulforafan może znacząco zwiększyć odporność komórek na stres oksydacyjny i chemiczne czynniki rakotwórcze. Na przykład w modelach komórek raka wątroby leczenie wstępne może zmniejszyć uszkodzenia DNA wywołane przez aflatoksynę B1 i zmniejszyć częstość występowania nowotworów.
2. Indukowanie apoptozy komórek nowotworowych i hamowanie proliferacji
Regulując ekspresję białek związanych z cyklem komórkowym, takich jak cyklina D1 i CDK4, komórki nowotworowe są zatrzymywane w fazie G1, aktywując jednocześnie białka z rodziny kaspaz w celu indukowania apoptozy szlaku mitochondrialnego. W komórkach raka piersi może regulować w dół ekspresję białka antyapoptotycznego Bcl-2, zwiększać poziom proapoptotycznego białka Bax i ostatecznie wywołać zaprogramowaną śmierć komórki. Ponadto może hamować fosforylację receptora naskórkowego czynnika wzrostu (EGFR), blokować dalsze szlaki sygnałowe, a tym samym hamować proliferację komórek nowotworowych.
3. Hamują angiogenezę i przerzuty
Wzrost guza opiera się na neowaskularyzacji w celu zapewnienia odżywiania, co może hamować angiogenezę poprzez regulację w dół ekspresji czynnika wzrostu śródbłonka naczyniowego (VEGF).
W mysim modelu raka okrężnicy doustne podanie sulforafanu może zmniejszyć objętość guza nawet o 60% i znacznie zmniejszyć częstość występowania przerzutów do płuc. Mechanizm polega na hamowaniu aktywności metaloproteinaz macierzy zewnątrzkomórkowej (MMP), zmniejszając degradację macierzy zewnątrzkomórkowej, a tym samym utrudniając inwazję komórek nowotworowych i przerzuty.
4. Wzmocnij funkcję nadzoru immunologicznego
Może regulować funkcję komórek odpornościowych i wzmacniać odpowiedź immunologiczną organizmu na nowotwory. Na przykład może promować dojrzewanie komórek dendrytycznych i zwiększać ich zdolność do prezentacji antygenu; Jednocześnie aktywuj komórki naturalnych zabójców (NK) i cytotoksyczne limfocyty T (CTL), aby wzmocnić efekt zabijania komórek nowotworowych. U pacjentów z rakiem płuc połączenie suplementów sulforafanu i chemioterapii może znacząco wydłużyć czas przeżycia bez progresji choroby.
Przeciwutleniacz i środek przeciwzapalny-: chroni komórki przed uszkodzeniem
Stres oksydacyjny i przewlekłe stany zapalne są częstą patologiczną podstawą różnych chorób i wywierają działanie ochronne poprzez podwójny mechanizm.
1. Bezpośrednio eliminuj wolne rodniki
Grupa N=C=S w cząsteczkach sulforafanu ma silną polarność i może reagować z reaktywnymi formami tlenu (ROS), takimi jak aniony ponadtlenkowe (O ₂⁻) i rodniki hydroksylowe (· OH), tworząc stabilne addukty, bezpośrednio neutralizując w ten sposób wolne rodniki. Eksperymenty in vitro wykazały, że sulforafan ma ponad 90% współczynnik usuwania wolnych rodników DPPH, a jego zdolność przeciwutleniająca jest 10 razy większa niż witaminy C.
2. Aktywuj układ enzymów antyoksydacyjnych
Aktywując szlak Nrf2, można indukować ekspresję enzymów przeciwutleniających, takich jak peroksydaza glutationowa (GPx) i oksygenaza hemowa-1 (HO-1), zwiększając endogenną zdolność antyoksydacyjną komórek.
W mysim modelu choroby Alzheimera wstępne leczenie sulforafanem może zmniejszyć zawartość dialdehydu malonowego (MDA), produktu peroksydacji lipidów, w tkance mózgowej, zwiększając jednocześnie aktywność SOD i znacząco poprawiając funkcje poznawcze.
3. Hamują szlaki sygnalizacji stanu zapalnego
DL-Sulforafanmoże obniżyć aktywność czynnika jądrowego kappa B (NF - κ B) i zmniejszyć uwalnianie czynników pro-zapalnych, takich jak czynnik martwicy nowotworu alfa (TNF - ) i interleukina-6 (IL-6). W szczurzym modelu reumatoidalnego zapalenia stawów miejscowe wstrzyknięcie sulforafanu może złagodzić obrzęk stawów i zmniejszyć stężenie białka C-reaktywnego (CRP) w surowicy ze skutkiem porównywalnym do metotreksatu.
Regulacja metaboliczna: poprawa otyłości i cukrzycy
W związku z powszechnym występowaniem chorób metabolicznych na całym świecie, duże zainteresowanie wzbudziła ich rola w kontroli masy ciała, kontroli poziomu glukozy we krwi i regulacji metabolizmu lipidów.
1. Hamuj produkcję tłuszczu i promuj wydatek energetyczny
Może hamować różnicowanie adipocytów i syntezę lipidów poprzez aktywację szlaku kinazy białkowej aktywowanej AMP (AMPK). U otyłych myszy wywołanych dietą wysokotłuszczową suplementy sulforafanu mogą zmniejszyć masę poduszki tłuszczowej najądrza nawet o 30%, jednocześnie zwiększając termogenezę brunatnej tkanki tłuszczowej (BAT) i wydatek energetyczny.
2. Popraw wrażliwość na insulinę
Może zwiększać ekspresję zasady receptora insuliny-1 (IRS-1) i wzmacniać sygnalizację insuliny.
U szczurów z cukrzycą typu 2 doustny sulforafan może obniżyć poziom glukozy we krwi na czczo o 25% i poprawić tolerancję glukozy. Mechanizm ten polega również na hamowaniu aktywności kluczowego enzymu glukoneogenezy w wątrobie, karboksykinazy fosfoenolopirogronianu (PEPCK).
3. Reguluj równowagę mikroflory jelitowej
Może promować wzrost pożytecznych bakterii, takich jak Bifidobacterium i Lactobacillus, i hamować proliferację bakterii chorobotwórczych, takich jak Escherichia coli i Clostridium. U osób otyłych suplementacja sulforafanem przez 12 kolejnych tygodni może zwiększyć zawartość krótkołańcuchowych kwasów tłuszczowych (SCFA) w kale, zmniejszyć przepuszczalność jelit i poprawić endotoksemię metaboliczną.
Neuroprotekcja: Opóźnienie postępu chorób neurodegeneracyjnych
Może przenikać przez barierę krew-mózg i wywierać działanie przeciwutleniające,-zapalne i przeciwapoptotyczne w tkance mózgowej, zapewniając nowe strategie leczenia chorób neurodegeneracyjnych, takich jak choroba Alzheimera i choroba Parkinsona.
1. Zmniejsz odkładanie się białka amyloidowego -
W mysim modelu choroby Alzheimera może hamować aktywność - sekretazy 1 (BACE1) i zmniejszać wytwarzanie białka amyloidu - (A); Jednocześnie promuje fagocytozę płytek A przez mikroglej i zmniejsza ładunek A w tkance mózgowej.
2. Chroń neurony dopaminergiczne
Główną patologiczną cechą choroby Parkinsona jest śmierć neuronów dopaminergicznych w istocie czarnej śródmózgowia, podczas gdy sulforafan może aktywować szlak Nrf2, zwiększać poziom glutationu (GSH) i zmniejszać uszkodzenia wywołane stresem oksydacyjnym wywołane przez 6-hydroksydopaminę (6-OHDA). W modelu komórkowym choroby Parkinsona wstępne leczenie sulforafanem może zwiększyć przeżycie neuronów o 40%.
3. Popraw funkcje poznawcze
Może promować neurogenezę hipokampa i zwiększać plastyczność synaptyczną. U starzejących się myszy ciągła suplementacja sulforafanu przez 8 tygodni może poprawić zdolność pamięci przestrzennej, a jej działanie jest porównywalne z działaniem Donepezilu, wzmacniacza funkcji poznawczych.
Zastosowanie kliniczne i rozwój produktu
W oparciu o powyższe dowody naukowe, znalazł on szerokie zastosowanie w dziedzinie produktów zdrowotnych, żywności funkcjonalnej i farmaceutyków.
1. Produkty zdrowotne i suplementy diety
Na rynku światowym suplementy sulforafanu występują w postaci kapsułek miękkich, kapsułek twardych i tabletek, wytwarzanych głównie na bazie ekstraktu z nasion brokułów. Na przykład produkt Avmacol firmy Nutramax Laboratories zapewnia skuteczną konwersję sulforafanu w jelitach poprzez stabilizację aktywności mirozynazy; BroccoMax firmy Jarrow Formulas wykorzystuje technologię-o przedłużonym uwalnianiu, aby wydłużyć czas działania.
2. Rozwój żywności funkcjonalnej
Można go dodawać do napojów, jogurtów, batonów energetycznych i innych produktów spożywczych, aby zaspokoić zapotrzebowanie konsumentów na zdrowe odchudzanie. Na przykład sok z pąków kwiatowych i sadzonek określonej marki brokułów zawiera 15 mg sulforafanu na butelkę, co odpowiada spożyciu 300 g świeżych brokułów.
3. Postęp w badaniach i rozwoju farmaceutycznym
Obecnie prowadzonych jest wiele badań klinicznych dotyczących sulforafanu. Na przykład badanie fazy II przeprowadzone na Uniwersytecie Johnsa Hopkinsa wykazało, że suplementy sulforafanu mogą znacząco poprawić czynność płuc u pacjentów z przewlekłą obturacyjną chorobą płuc (POChP); U pacjentów z-alkoholową stłuszczeniową chorobą wątroby sulforafan może zmniejszyć zawartość tłuszczu w wątrobie nawet o 20%.
Od-nowotworowych po neuroprotekcyjne, sulforafan stał się „cząsteczką gwiazdą” w dziedzinie chemii produktów naturalnych ze względu na jego wielo-celowe i wielościeżkowe działanie biologiczne. Wraz z rozwojem technologii biologii syntetycznej-produkcja na dużą skalę i precyzyjny system dostarczania sulforafanu są stale udoskonalane, a perspektywy jego zastosowania klinicznego będą jeszcze szersze.
Metoda syntezyDL-sulforafan:
Tiozyd i mirozynaza są stabilne odpowiednio w komórkach tkanek roślinnych i wakuolach. Hydrolizę siarki rzodkiewki można przeprowadzić dopiero po zniszczeniu tkanki roślinnej. Ponieważ na proces hydrolizy będzie miało wpływ pH, temperatura, wilgotność i inne czynniki, wydajność sulforafanu jest często zmniejszona. Chociaż środowisko zewnętrzne łatwo wpływa na naturalną hydrolizę enzymatyczną, środowisko hydrolizy enzymatycznej sprzyjające syntezie sulforafanu można stworzyć zgodnie z właściwościami chemicznymi sulforafanu. Przykładowo odpowiednie pH hydrolizy enzymatycznej wynosi 5~7, co sprzyja syntezie sulforafanu.
Rodzaje i genotypy roślin mają istotny wpływ na syntezę sulforafanu w ich organizmie, a zawartość sulforafanu w poszczególnych rodzajach warzyw jest znacząco zróżnicowana. Z badań wynika, że zawartość sulforafanu w warzywach kapustnych jest wyższa niż w warzywach kapustnych, a zawartość sulforafanu w brokułach jest bardzo wysoka i sięga 480 µg · g-1 DW. Zawartość glukozynolanów w różnych odmianach tego samego warzywa również różniła się istotnie.
Pé rez-Balibrea i in. podali, że genotyp rośliny i środowisko jej wzrostu są głównymi czynnikami wpływającymi na zawartość siarki w rzodkiewce, a genotyp odgrywa kluczową rolę.
Wyższa Szkoła Ogrodnictwa i Architektury Krajobrazu Uniwersytetu Rolniczego w Hunan od wielu lat prowadzi hodowlę odmian brokułów o wysokiej-siarce rzodkiewki i wybrała nowe odmiany brokułów Xianglu 2 i Xianglu 3 o wysokiej-siarce rzodkiewki, kładąc podwaliny pod krajową hodowlę odmian brokułów o wysokiej-siarce rzodkiewki. Sieć genów szlaku biosyntezy sulforafanu jest bardzo złożona i obejmuje wiele kluczowych genów, takich jak białko specyficzne dla siarki nabłonkowej (ESP), gen regulujący enzym gorczycy czarnej (MY), gen metylotransferazy selenu (SMT) itp.
Z badań wynika, że ESP w brokułach jest białkiem wchodzącym w skład układu enzymatycznego gorczycy czarnej. Jego nadekspresja jest korzystna dla wytwarzania nitryli i hamuje syntezę sulforafanu; MY bezpośrednio reguluje enzym gorczycy czarnej, a SMT może regulować zawartość sulforafanu pod wpływem stresu selenowego. Wyniki testu nadekspresji MY i SMT pokazują, że zarówno MY, jak i SMT mogą znacząco zwiększać zawartość sulforafanu. Geny te są powiązane z kluczowym enzymem syntezy siarki rzodkiewki - enzymem gorczycy czarnej, który reguluje ekspresję i aktywność enzymu gorczycy czarnej. Zatem zwiększenie aktywności enzymu gorczycy czarnej w syntezie siarki z rzodkiewki może skutecznie poprawić zawartość siarki w rzodkwi, natomiast gen SMT może złagodzić spadek zawartości siarki w rzodkwi, spowodowany konkurencyjnym metabolizmem siarki i selenu.
(1) Jakość światła:
Różna jakość światła ma pewien wpływ na zawartość siarki w rzodkiewce. Zawartość glukozynolanów w sadzonkach brokułów w warunkach oświetlenia naturalnego była istotnie wyższa niż w warunkach ciemności. Światło może również zwiększać zawartość siarki rzodkiewkowej w kalusie rzodkiewki, przy czym szczególnie znaczący jest wpływ światła czerwonego i niebieskiego. Krótkie niebieskie światło pomaga zwiększyć zawartość sulforafanu w brokułach przed zbiorem. Dlatego światło może znacznie zwiększyć zawartość siarki rzodkiewkowej w roślinie. Światło czerwone i niebieskie można odpowiednio uzupełnić, aby zwiększyć zawartość siarki w rzodkiewce w uprawie indoor, a obszar o wystarczającym oświetleniu wybrać do uprawy polowej.
(2) Temperatura:
Synteza sulforafanu wymaga odpowiednich warunków temperaturowych, aby aktywność białka na szlaku syntezy osiągnęła stan optymalny. Wyniki wykazały, że po poddaniu bulwy brokułu działaniu odpowiednio wysokiej temperatury (60 stopni) zawartość sulforafanu w rzodkiewce wzrosła, a zawartość sulforafanu w rzodkiewce uległa zmniejszeniu; Ale gdy temperatura osiągnęła 70 stopni, zawartość sulforafanu i sulforafanu spadła. Niewiele jest jednak badań na ten temat i nie ma wystarczających dowodów na to, że temperatura może bezpośrednio regulować syntezę sulforafanu.
DL-Sulforafan reprezentuje zmianę paradygmatu w terapii produktami naturalnymi, łącząc żywienie i farmakologię. Jego wieloaspektowe mechanizmy,-od aktywacji Nrf2 po modulację epigenetyczną- stanowią podstawę jego skuteczności w leczeniu różnych chorób. Podczas gdy spożycie diety zapewnia podstawowe korzyści, uzupełniająca SFN oferuje ukierunkowany potencjał terapeutyczny. Trwające badania i postępy w opracowywaniu receptur dają nadzieję na poszerzenie zastosowań klinicznych, umacniając rolę SFN jako kamienia węgielnego medycyny integracyjnej. Gdy odkrywamy jego złożoność, SFN staje się świadectwem mocy związków bioaktywnych pochodzących z natury.
DL-Sulforafan jest racemiczną mieszaniną naturalnego sulforafanu (forma R). Jej odkrycie i badania były ściśle skoncentrowane na działaniu przeciwnowotworowym roślin krzyżowych.
Badania epidemiologiczne prowadzone od lat 70. do 80. XX wieku wykazały, że spożycie warzyw krzyżowych wiąże się ze zmniejszonym ryzykiem raka, co skłoniło społeczność naukową do poszukiwania odpowiedzialnych substancji czynnych. Pod koniec lat 80. zespół Prochaski opracował system badań przesiewowych pod kątem aktywności indukującej enzymy detoksykacyjne fazy II-i odkrył, że najsilniejszą aktywność wykazuje ekstrakt z brokułów. W 1992 roku zespół kierowany przez Paula Talalaya z Johns Hopkins University wyizolował i zidentyfikował R-sulforafan z brokułów, potwierdzając, że jest on silnym induktorem enzymów fazy II, co zapoczątkowało boom badawczy w dziedzinie sulforafanu.
W miarę postępu badań powszechnie przyjęto syntezę chemiczną, aby sprostać wymaganiom zakrojonych na szeroką skalę badań nad preparatyką i badaniami struktury i aktywności. Powstała w procesie syntezy mieszanina enancjomerów R i S, czyli DL-sulforafan, stopniowo stała się ważnym przedmiotem badań. Późniejsze badania potwierdziły, że DL-sulforafan ma również działanie biologiczne, takie jak aktywacja szlaku Nrf2, działanie przeciwutleniające i przeciwzapalne. Chociaż jego aktywność monomeryczna jest nieco niższa niż naturalnej formy R, jest szeroko stosowany w żywności funkcjonalnej i opracowywaniu produktów farmaceutycznych ze względu na prostą syntezę i kontrolowane koszty.
Często zadawane pytania
Kto nie powinien brać sulforafanu?
+
-
Sulforafan, związek występujący w warzywach krzyżowych, takich jak brokuły, jest ogólnie bezpieczny w postaci żywności, jednak należy unikać skoncentrowanych suplementów lub stosować je ostrożnie przez kobiety w ciąży/karmiące piersią, osoby z poważnym niedoborem jodu, osoby z chorobami tarczycy (niedoczynność tarczycy) lub osoby przyjmujące pewne leki.
Co sulforafan robi z twoim organizmem?
+
-
Sulforafan to silny przeciwutleniacz i-związek przeciwzapalny występujący w warzywach krzyżowych (brokuły, kiełki), który neutralizuje toksyny, chroni DNA i zmniejsza ryzyko raka. Wspomaga zdrowie serca, poprawia wrażliwość na insulinę, zapewnia neuroprotekcję i pomaga w detoksykacji wątroby poprzez aktywację szlaku Nrf2.
Czy sulforafan jest szkodliwy dla wątroby?
+
-
Ostatnio coraz większa liczba badań wykazała, że SFN może znacząco złagodzić stłuszczenie wątroby i zapobiec rozwojowi stłuszczenia wątroby, poprawić wrażliwość na insulinę, złagodzić uszkodzenia oksydacyjne i uszkodzenie wątroby, indukować apoptozę i hamować proliferację komórek wątrobiaka poprzez wiele sygnałów sygnalizacyjnych.
Jakie jedzenie ma najwięcej sulforafanu?
+
-
Kiełki brokułów są największym źródłem sulforafanu, dostarczając do 100 razy więcej prekursora glukorafaniny niż dojrzałe brokuły. Inne najlepsze źródła to surowe lub lekko gotowane na parze warzywa kapustne, takie jak brokuły, brukselka, jarmuż, kapusta, kalafior i rzeżucha. Aby uzyskać maksymalne korzyści, najlepiej spożywać je na surowo lub posiekane.
Popularne Tagi: dl-sulforafan cas 4478-93-7, dostawcy, producenci, fabryka, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż