6-Chloropuryna CAS 87-42-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 6-chloropuryny cas 87-42-3 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 6-chloropuryny cas 87-42-3 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.

6-Chloropurynajest ważną pochodną puryn i organicznym syntetycznym półproduktem. Jego budowa opiera się na jądrze purynowym, w którym jeden atom wodoru zastąpiono atomem chloru. Najbardziej zauważalną cechą tego związku jest wysoka reaktywność chemiczna atomu chloru w pozycji C6 w jego cząsteczce, co sprawia, że ​​można go łatwo zastąpić różnymi odczynnikami nukleofilowymi (takimi jak aminy, alkohole czy tioalkohole), umożliwiając wydajną i ukierunkowaną syntezę szeregu alkaloidów na bazie puryn, cząsteczek leków i związków bioaktywnych. Ze względu na tę kluczową reaktywność odgrywa niezastąpioną i niezastąpioną rolę w chemii medycznej i syntezie organicznej. Jest kluczowym materiałem wyjściowym i podstawowym elementem syntezy wielu-leków przeciwnowotworowych (takich jak tiopuryna), leków immunosupresyjnych i przeciwwirusowych. Dodatkowo, jako halogenowany analog adeniny, jest również stosowana jako sonda lub inhibitor w badaniach biochemicznych w celu zakłócania i badania szlaków metabolicznych puryn oraz procesu biosyntezy kwasów nukleinowych, wykazując jej podwójną wartość polegającą na łączeniu badań podstawowych i zastosowań klinicznych.

6-Chloropurynato wysoce reprezentatywny syntetyczny blok i biologicznie aktywna cząsteczka w heterocyklicznych związkach purynowych, której główne zastosowania skupiają się na syntezie półproduktów farmaceutycznych, badaniach i rozwoju leków przeciwnowotworowych/przeciwwirusowych, badaniach biochemicznych i biologii molekularnej oraz organicznej chemii syntetycznej. Wysoka reaktywność jego 6-pozycyjnego atomu chloru czyni go kluczowym prekursorem do konstruowania różnych pochodnych puryn, które można przekształcić w cząsteczki rdzeniowe, takie jak adenina, 6-merkaptopuryna, analogi nukleozydów itp. poprzez podstawienie nukleofilowe, reakcje sprzęgania itp.; Jednocześnie produkty własne i metaboliczne wykazują aktywność biologiczną hamującą metabolizm puryn i zakłócającą syntezę kwasów nukleinowych, wykazując istotny potencjał w leczeniu chorób takich jak nowotwory i infekcje wirusowe.

Synteza adeniny i witaminy B4 (fosforanu adeniny)

 

Adenozyna (6-aminopuryna) jest głównym składnikiem kwasów nukleinowych i koenzymów (takich jak ATP, NAD ⁺), a także strukturą macierzystą witaminy B4 (fosforanu adeniny).. 6-chloropuryna jest najważniejszym przemysłowym półproduktem do syntezy adeniny.
Ścieżka syntezy: Podlega reakcji podstawienia nukleofilowego w pozycji 6 z odczynnikami amoniującymi, takimi jak amoniak i metyloamina, w warunkach ogrzewania i ciśnienia, podczas której atom chloru zastępuje się grupą aminową, bezpośrednio wytwarzając adeninę; Adenozyna jest fosforylowana w celu otrzymania witaminy B4 (fosforanu adeniny), która charakteryzuje się wysoką wydajnością i łatwą kontrolą czystości i jest główną drogą światowej produkcji witaminy B4.

Wartość zastosowania: Witaminę B4 stosuje się w zapobieganiu i leczeniu leukopenii i ostrej granulocytopenii, szczególnie w przypadku leukopenii spowodowanej chemioterapią i radioterapią nowotworów; Adenozyna jest podstawowym surowcem do syntezy różnych leków nukleozydowych i preparatów koenzymowych. Produkcja tej substancji na dużą-skalę bezpośrednio wspiera stabilność łańcucha dostaw witaminy B4 i powiązanych produktów farmaceutycznych.

Synteza leków przeciwnowotworowych 6-merkaptopuryny (6-mep) i tiopuryny

 

6-merkaptopuryna (6-MP) to klasyczny lek przeciwmetaboliczny i przeciwnowotworowy na bazie puryn, stosowany w leczeniu ostrej białaczki limfatycznej, przewlekłej białaczki szpikowej i innych schorzeń. Substancja ta jest kluczowym prekursorem syntezy 6-MP.
Mechanizm syntezy: Reaguje z tioodczynnikami, takimi jak wodorosiarczek sodu i tiomocznik, a atom chloru w pozycji 6 zostaje zastąpiony grupą tiolową (SH), tworząc 6-merkaptopurynę; Warunki reakcji są łagodne i wysoce selektywne, co czyni ją głównym etapem przemysłowej produkcji 6-MP.

Rozszerzone zastosowania: 6-MP można dalej modyfikować w celu syntezy pochodnych, takich jak metylany azatiopryny i merkaptopuryny. Wśród nich azatiopryna jest powszechnie stosowanym w praktyce klinicznej lekiem immunosupresyjnym, stosowanym w leczeniu chorób autoimmunologicznych, takich jak reumatoidalne zapalenie stawów i toczeń rumieniowaty układowy. Pośrednio wspiera także badania w pełnym łańcuchu branżowym i produkcję leków tiopurynowych za pośrednictwem 6-MP.

Syntetyczne nukleozydowe leki przeciwwirusowe i przeciwnowotworowe

 

Analogi nukleozydów stanowią ważną kategorię leków przeciwwirusowych i przeciwnowotworowych-, których rdzeń strukturalny stanowi jednostka „zasadowa ryboza/deoksyryboza”. Jako prekursor zasad purynowych można go sprzęgać z rybozą, deoksyrybozą i ich pochodnymi w celu syntezy różnych półproduktów leków nukleozydowych.
Półprodukt pokrewny adefowiru dipiwoksylu: Adefowir dipiwoksylu jest lekiem przeciw wirusowi zapalenia wątroby typu B opracowanym przez Gilead Science. Blokuje replikację wirusa poprzez hamowanie polimerazy DNA wirusa zapalenia wątroby typu B. Jego struktura molekularna zawiera zasadę adeninową, która jest kluczowym surowcem do syntezy jednostki adeninowej leku. Szkielet rdzenia leku jest konstruowany poprzez amoniak, alkilację i inne etapy.

Inne analogi nukleozydów: Poddaje się reakcji alkilowania w pozycji 9-N- z glikozydami/glikozydami, takimi jak grupy rybozowe i cyklopentylowe, w celu syntezy 9-alkilo-6-chloropuryny, która jest następnie podstawiona i modyfikowana w celu otrzymania produktów pośrednich przeciwnowotworowych analogów nukleozydów, takich jak kapecytabina i fludarabina; Tymczasem analogi cyklicznych nukleozydów węgla, takie jak 9-norborneno-6-chloropuryna pochodząca z 6-chloropuryny, wykazują znaczącą aktywność hamującą wobec wirusów RNA, takich jak wirus Coxsackie i rinowirus, co czyni je ważnymi związkami wiodącymi w opracowywaniu leków przeciwwirusowych.

Samoczynność-przeciwnowotworowa i mechanizm działania

 

Sama substancja ma umiarkowane działanie przeciwnowotworowe- i wykazuje działanie hamujące proliferację komórek i indukcję apoptozy w różnych modelach nowotworów. Mechanizm jego działania jest ściśle powiązany z przemianami metabolicznymi i zakłóceniem metabolizmu puryn.
Mechanizm aktywacji metabolicznej: Może być metabolizowany w organizmie dwoma głównymi szlakami: ① S-transferaza glutationowa (GST) katalizuje i wiąże się z glutationem (GSH), tworząc glutation S-purynowy, który jest dalej metabolizowany do 6-merkaptopuryny (6-mep).

6-mep jest aktywowany przez fosforybozylotransferazę ksantynowo-guaninową (HGPRT) w celu wytworzenia kwasu tioinozyny (TIMP), który ostatecznie przekształca się w nukleotydy tioguaninowe (TGN). TGN są włączane do DNA/RNA, co prowadzi do pęknięcia łańcucha, hamowania syntezy kwasów nukleinowych i indukcji apoptozy komórek nowotworowych; ② Utleniony przez oksydazę ksantynową (XO) do kwasu 6-chloroomurowego, kwas 6-chloroomurowy może konkurencyjnie hamować urykazę i zakłócać szlaki metabolizmu puryn.

Synergistyczne działanie przeciwnowotworowe: stosowane w połączeniu z azaseryną, inhibitorem syntezy puryn, wykazuje znaczące synergiczne działanie przeciwnowotworowe-w mysich modelach białaczki i chłoniaka. Azaseryna hamuje syntezę puryn de novo, a metabolity 6-chloropuryny zakłócają replikację kwasów nukleinowych, zwiększając skuteczność zabijania komórek nowotworowych.

Dane z badań przedklinicznych: Doświadczenia in vitro wykazały, że substancja ta ma wartość IC50 wynoszącą około 10-50 μM dla ludzkich komórek CCRF-CEM i HL-60 białaczki oraz wartość IC50 wynoszącą około 32 μM dla komórek HepG2 raka wątroby. Ma niską toksyczność dla normalnych komórek i ma pewną selektywność wobec nowotworu.

Działanie przeciwwirusowe pochodnych

 

Jego 9-alkilowane i arylowane pochodne mają szerokie spektrum działania przeciwwirusowego, szczególnie istotne przeciwko wirusom RNA.
Działanie przeciwenterowirusowe: Typowym przedstawicielem jest 9-de-6-chloropuryna (NCP), która wykazuje silne działanie hamujące na wirusy małego RNA, takie jak wirus Coxsackie grupy B i rinowirus. Jego mechanizm może polegać na blokowaniu replikacji wirusowego RNA i zakłócaniu tworzenia kapsydu wirusa;

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 μM), co wskazuje na jego potencjał jako leku przeciwwirusowego.
Działanie przeciw wirusowi opryszczki: Substancja ta jest sprzężona z acyklicznym analogiem guanozyny w celu syntezy acyklicznych pochodnych nukleozydów purynowych, które mają działanie hamujące przeciwko wirusowi opryszczki pospolitej (HSV) i wirusowi ospy wietrznej i półpaśca (VZV) i mogą być stosowane jako uzupełniający kandydat na nukleozydowe leki przeciwwirusowe.

Referencyjne źródło informacji:

1. Sigma Aldrich. 6-Podręcznik produktu chloropuryny [EB/OL]. (2026-01-14) [2026-03-19] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. MolAid. Właściwości fizyczne i chemiczne oraz zastosowania 6-chloropuryny (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (25.09.2025) [19.03.2026] https://www.molaid.com/MS_145180
3. Zespół pomocy technicznej BenchChem. Porównawcza analiza cytotoksyczności: 6-chloropuryna w porównaniu z jej tio-analogowym 6-merkaptopuryną [R]. BenchChem, 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytotoksyczności_Analytic_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf
4. Elion, GB i in. O efektach metabolicznych 6-chloropuryny [J]. Badania nad rakiem, 1961, 21(8): 1047-1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article –pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. Hwang, YI i in. Wykrywanie i mechanizmy powstawania S-(6-purynylo)glutationu i 6-merkaptopuryny u szczurów, którym podawano 6-chloropurynę[J]. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1993, 264(1): 41–46.
6. Novakova, L. i wsp.. 9-Norbornylo-6-chloropuryna to nowy związek przeciwbiałaczkowy oddziałujący z komórkowym GSH[J]. Badania przeciwnowotworowe, 2013, 33(8): 3163-3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

Istnieje wiele sposobów syntezy6-Chloropurynanajczęściej stosowane są następujące metody:

Metoda 1: Reakcja Hoffmanna:

Jest to tradycyjna metoda jego przygotowania. W tej metodzie 2-amino-6-chloropurynę podgrzewa się do 85 stopni w roztworze NaOH, po czym tworzy się mezofaza, a następnie hydrolizuje w polarnym rozpuszczalniku przez 30 minut. Jest to produkt hydrolizy.

Metoda 2: Reakcja podstawienia fluoru:

Jest to niedawno odkryta metoda syntetyczna, którą można zastosować do produkcji. W tej metodzie 2-aminopurynę poddaje się reakcji z wytworzeniem N4-etylo-2-aminopuryny. Daje to reakcja tego związku z triflatem chlorku glinu i chlorkiem żelaza jako katalizatorami.

Metoda 3: Katalityczne chlorowanie alkoholi:

Metoda ta jest metodą stosunkowo prostą i można ją zastosować również do przygotowania produktu. W tej metodzie 2-aminopurynę poddaje się reakcji z alkoholem benzylowym w tetrahydrofuranie. Otrzymuje się alkohol N4-benzylowy lub N4-tert-butanol-2-aminopurynę. Związek ten poddano dalszej reakcji, dodając nadmiar chlorku żelazawego i chlorku srebra jako katalizatory. W wyniku tej reakcji powstaje produkt chlorowany.

Metoda czwarta: Chlorowanie katalizowane pirydyną:

Oto inny sposób syntezy6-Chloropuryna. W tej metodzie 2-aminopurynę i żelazocyjanian potasu poddaje się reakcji w roztworze pirydyny. Związek ten wytworzy go poprzez dodanie nadmiaru wodorotlenku sodu i gazowego chlorowodoru.

Podsumowując, jest to ważny związek organiczny, a do wyboru jest wiele metod syntezy. Chociaż tradycyjna reakcja Hoffmanna jest najczęściej stosowaną metodą wytwarzania produktu, w ostatnich latach odkryto inne, prostsze i bardziej wydajne metody. Różne metody przygotowania spowodują różną wydajność i odpady w różnych sytuacjach, dlatego szczególnie ważny jest wybór odpowiedniej metody syntezy zgodnie ze scenariuszem konkretnego zastosowania.

stabilność:

Jest stosunkowo stabilny w temperaturze pokojowej, ale jest podatny na rozkład lub reakcję utleniania w warunkach takich jak światło lub ciepło. Pod wpływem silnych utleniaczy może utlenić się do 6-chlorouracylu. Ponadto produkty jego rozkładu mogą wydzielać toksyczne gazy, dlatego należy zwracać uwagę na bezpieczne obchodzenie się z nim.

Przywracalność:

Może reagować ze środkami redukującymi i w odpowiednich warunkach można go zredukować do 6-chloro-9H-puryny. Reakcję redukcji należy prowadzić w atmosferze obojętnej i w niskiej temperaturze.

Elektrofilowość:

można go funkcjonalnie modyfikować poprzez reakcję podstawienia i reakcję podstawienia aromatycznego NMR. Na przykład może reagować z aminami, wprowadzając nowe podstawniki w pozycji 6. Ponadto trifluorometanosulfonian sodu może wprowadzić grupy arylowe, takie jak fenyl, w pozycji 6.

Kwasowość i zasadowość:

6-Chloropurynama stosunkowo obojętne właściwości kwasowe-zasadowe i może przyjmować lub uwalniać protony pod działaniem mocnych kwasów lub zasad. W wodzie ma pKa 7,02. W obecności słabej zasady może tworzyć związki ketalowe i reakcję należy prowadzić w warunkach zasadowych.

Stabilność: kompleksowe rozważenie warunków przechowywania i aktywności reakcji

Stabilność fizyczna

Temperatura topnienia i temperatura wrzenia: Temperatura topnienia przekracza 300 stopni (rozkład), a temperatura wrzenia wynosi 449,6 ± 25,0 stopni, co wskazuje, że jest w stanie stałym w temperaturze pokojowej i ma wysoką stabilność termiczną;

Rozpuszczalność: Rozpuszczalny w wodzie, eterze i dimetyloformamidzie (DMF), o rozpuszczalności 30 mg/ml w DMSO w temperaturze 25 stopni, należy zwrócić uwagę na wpływ doboru rozpuszczalnika na wydajność reakcji.

Stabilność chemiczna

Fototoksyczność: substancja ta jest wrażliwa na światło i-długotrwała ekspozycja na światło może prowadzić do degradacji, dlatego należy ją przechowywać w ciemnym miejscu (np. przy użyciu brązowej butelki z odczynnikiem).

Ryzyko rozkładu pod wpływem ciepła: może rozkładać się i wytwarzać toksyczne gazy (takie jak tlenek węgla, dwutlenek węgla, tlenki azotu) w wysokich temperaturach, dlatego należy go trzymać z dala od źródeł ognia i-środowisk o wysokiej temperaturze;

Reakcja utleniania: Może ulegać utlenieniu przez silne utleniacze (takie jak nadmanganian potasu) w obecności silnych utleniaczy, dlatego należy unikać przechowywania w mieszaninie.

Optymalizacja warunków przechowywania

Kontrola temperatury:-krótkoterminowe przechowywanie można umieścić w lodówce o temperaturze 4 stopni, a długoterminowe-przechowywanie należy zamrozić w temperaturze -20 stopni lub niższej, aby opóźnić degradację;

Wymagania dotyczące opakowania: Używaj szczelnie zamkniętych pojemników szklanych lub polietylenowych, unikaj kontaktu z jonami metali (takimi jak żelazo, miedź) i zapobiegaj degradacji katalitycznej;

Okres stabilności: W zalecanych warunkach przechowywania okres ważności wynosi zwykle ponad 4 lata, ale wymagane jest regularne badanie czystości i zawartości zanieczyszczeń.

Aktywność reakcji i zgodność

Stabilność kwasowa-zasadowa: może ulegać-reakcjom otwarcia pierścienia lub hydrolizy w warunkach kwaśnych lub zasadowych i wymagana jest kontrola pH;

Kataliza metaliczna: Kontakt z niektórymi metalami (takimi jak pallad, nikiel) może powodować degradację katalityczną i należy wybrać katalizator obojętny; Aktywność biologiczna: Jako syntetyczny półprodukt 6-chloropurynę można stosować do wytwarzania leków przeciwnowotworowych (takich jak 6-merkaptopuryna) i środków przeciwbakteryjnych. Jego reaktywność bezpośrednio wpływa na czystość docelowego produktu.

Praktyki dotyczące bezpieczeństwa i stabilności w zastosowaniach przemysłowych

 

Dziedzina syntezy farmaceutycznej

Jako prekursor adeniny i 6-merkaptopuryny, jego stabilność bezpośrednio wpływa na czystość leku. Podczas procesu produkcyjnego wymagane jest ścisłe monitorowanie temperatury, ekspozycji na światło i wilgotności, aby uniknąć reakcji ubocznych;

Przypadek: Firma farmaceutyczna doświadczyła degradacji produktu na skutek wahań temperatury podczas przechowywania i ostatecznie rozwiązała problem, optymalizując warunki przechowywania w zamrażarce.

Pole badań biochemicznych

W przypadku stosowania w syntezie 9-alkilopuryny i 6-merkaptopuryny należy zapewnić czystość odczynników (większą lub równą 98%), aby uniknąć zakłóceń wyników eksperymentów przez zanieczyszczenia;

Porady dotyczące bezpieczeństwa: laboratoria powinny być wyposażone w szafy bezpieczeństwa biologicznego, a operatorzy powinni przejść profesjonalne szkolenie w celu zmniejszenia ryzyka-długoterminowego narażenia.

Optymalizacja produkcji przemysłowej

Stosując ochronę przed gazem obojętnym i zautomatyzowane systemy kontroli, można znacznie zmniejszyć ryzyko działania człowieka, poprawiając jednocześnie stabilność produktu;

Trend: oczekuje się, że promowanie ekologicznych procesów chemicznych (takich jak synteza-bezrozpuszczalnikowa) jeszcze bardziej zmniejszy bezpieczeństwo i presję na środowisko.

Popularne Tagi: 6-chloropuryna cas 87-42-3, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż