6-Chloropuryna CAS 87-42-3

6-Chloropurynajest pomarańczowym ciałem stałym w temperaturze pokojowej i pod ciśnieniem. Słabo rozpuszczalny w wysoce polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak sulfotlenek dimetylu, a także ma pewną rozpuszczalność w wodzie. należy do klasy związków purynowych i może być stosowany jako półprodukt w syntezie organicznej i biochemii. Może być stosowany do badań biochemicznych, modyfikacji i derywatyzacji cząsteczek leków i cząsteczek bioaktywnych. Na przykład jest jednym z głównych półproduktów do syntezy adeniny i może być również stosowany do syntezy witaminy B4 (fosforan adeniny).

1. Zażywanie narkotyków

1.1 Leki przeciwnowotworowe:

6-Chloropurynajest lekiem szeroko stosowanym w terapii przeciwnowotworowej. Hamuje rozwój guza, zapobiegając podziałowi, namnażaniu i wzrostowi komórek nowotworowych. może wpływać na proces metaboliczny komórek poprzez zakłócanie syntezy DNA i RNA oraz zwiększać podatność komórek nowotworowych na leki stosowane w chemioterapii. Klinicznie jest zwykle stosowany w połączeniu z innymi lekami w leczeniu białaczki, chłoniaka złośliwego i innych nowotworów.

1.2 Leki immunosupresyjne:

jest również stosowany jako środek immunosupresyjny, który może zmniejszać odrzucanie przeszczepionych narządów u pacjentów po przeszczepie narządu. działa hamująco na układ odpornościowy poprzez hamowanie aktywności limfocytów T.

3. Leczenie chorób wątroby:

Może pomóc w leczeniu przewlekłego zapalenia wątroby i wirusowego zapalenia wątroby typu B (HBV), czynnika raka wątroby, ale jego dokładny mechanizm nie jest w pełni poznany.

2. Cele badań chemicznych

2.1 Barwniki fotouczulające;

Jest to ważny barwnik fotouczulający, który może być stosowany jako cząsteczka barwnika w uczulanych barwnikiem ogniwach słonecznych w polu fotowoltaicznym do pochłaniania energii słonecznej i przekształcania jej w energię elektryczną.

2.2 Biomarkery:

Jest szeroko stosowany w badaniach biologicznych jako biomarker do ujawniania funkcji komórkowych, procesów metabolicznych i interakcji molekularnych. Takich jak używanie produktu do znakowania cząsteczek DNA do sekwencjonowania DNA.

2.3 Półprodukty chemiczne:

Jest półproduktem szeroko stosowanym w syntezie chemicznej i może być stosowany do syntezy innych związków. Na przykład: użyj produktu do syntezy 6-tioguaniny (lek stosowany w leczeniu białaczki); syntetyzują N6-benzyladenozynę (regulator wzrostu roślin) itp.

Podsumowując, jest to związek organiczny o szerokim zastosowaniu medycznym i chemicznym. Ma szerokie perspektywy zastosowań w dziedzinie medycyny i chemii, aw przyszłych badaniach może również znaleźć więcej nowych walorów aplikacyjnych.

Istnieje wiele sposobów syntezy6-Chloropuryna, najczęściej stosowane metody to:

Metoda 1: Reakcja Hoffmanna:

Jest to tradycyjna metoda jego przygotowania. W tej metodzie 2-amino-6-chloropuryna jest podgrzewana do 85 stopni w roztworze NaOH, następnie tworzy się mezofaza, a następnie hydrolizowana w polarnym rozpuszczalniku przez 30 minut. Produkt hydrolizy to jest to.

Metoda 2: Reakcja podstawienia fluoru:

Jest to niedawno odkryta metoda syntetyczna, którą można wykorzystać do produkcji. W tej metodzie 2-aminopuryna jest poddawana reakcji z wytworzeniem N4-etylo-2-aminopuryny. Reakcja tego związku z triflatem chlorku glinu i chlorkiem żelazowym jako katalizatorami daje go.

Metoda 3: Katalityczne chlorowanie alkoholi:

Ta metoda jest stosunkowo prostą metodą i może być również stosowana do przygotowania produktu. W tej metodzie 2-aminopurynę poddaje się reakcji z alkoholem benzylowym w tetrahydrofuranie. Daje to N4-alkohol benzylowy lub N4-tert-butanol-2-aminopurynę. Związek ten poddano dalszej reakcji, dodając nadmiar chlorku żelazawego i chlorku srebra jako katalizatorów. W wyniku tej reakcji jako produkt powstaje chlorowany produkt.

Metoda czwarta: Chlorowanie katalizowane pirydyną:

Oto inny sposób syntezy6-Chloropuryna. W tej metodzie 2-aminopuryna i żelazocyjanian potasu poddawane są reakcji w roztworze pirydyny. Ten związek wygeneruje go przez dodanie nadmiaru wodorotlenku sodu i gazowego chlorowodoru.

Podsumowując, jest to ważny związek organiczny, a do wyboru jest wiele metod syntezy. Chociaż tradycyjna reakcja Hoffmanna jest najczęściej stosowaną metodą przygotowania produktu, w ostatnich latach odkryto inne prostsze i bardziej wydajne metody. Różne metody przygotowania dają różne wydajności i odpady w różnych sytuacjach, dlatego szczególnie ważny jest wybór odpowiedniej metody syntezy zgodnie z konkretnym scenariuszem zastosowania.

stabilność:

Jest stosunkowo stabilny w temperaturze pokojowej, ale jest podatny na rozkład lub reakcję utleniania w warunkach takich jak światło lub ciepło. Pod działaniem silnych utleniaczy może ulec utlenieniu do 6-chlorouracylu. Ponadto produkty jego rozkładu mogą uwalniać toksyczne gazy, dlatego konieczne jest zwrócenie uwagi na bezpieczne obchodzenie się z nimi.

Odnawialność:

Może reagować z czynnikami redukującymi iw odpowiednich warunkach może zostać zredukowany do 6-chloro-9H-puryny. Reakcję redukcji należy prowadzić w obojętnej atmosferze iw niskiej temperaturze.

Elektrofilowość:

może być funkcjonalnie modyfikowany przez reakcję podstawienia i aromatyczną reakcję podstawienia NMR. Na przykład może reagować z aminami, wprowadzając nowe podstawniki w pozycji 6-. Ponadto trifluorometanosulfonian sodu może wprowadzać grupy arylowe, takie jak fenyl, w pozycji 6-.

Kwasowość i zasadowość:

6-Chloropurynama stosunkowo obojętne właściwości kwasowo-zasadowe i może przyjmować lub uwalniać protony pod działaniem mocnych kwasów lub zasad. W wodzie ma pKa 7,02. W obecności słabej zasady może tworzyć związki ketalowe, a reakcję należy prowadzić w warunkach alkalicznych.

Popularne Tagi: 6-chloropuryna cas 87-42-3, dostawcy, producenci, fabryka, hurt, kup, cena, luzem, na sprzedaż